(1R,2S,3R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl acrylate | 85718-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl acrylate
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acrylate
• CAS: 85718-77-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: CNDLNPPHVNOVRW-ADOMEBDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl acrylate 在 二乙氧基二氯化钛 、 氧气 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,3R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl (1S,2R)-2-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803
• 作为产物：
  描述：

  DL-camphorquinone 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 silver cyanide 、 硫酸 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (1R,2S,3R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803

文献信息

• High asymmetric induction in diels-alder additions of cyclopentadiene to acrylates derived from isoborneol
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Guo Mao Dao、Daniel Reichlin、Thierry Godel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85712-3

  日期：——

  (S)-(−)-camphor the chiral alcohols 1, 2 and 3 have been prepared; their acrylates II underwent TiCl2(OR)2-promoted Diels-Alder additions to cyclopentadiene giving efficiently in a predictable manner either the (2R)- or the (2S)-adducts III with up to virtually quantitative asymmetric induction.

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。