3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸 | 41965-95-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸
• 中文别名: 3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸盐；3-氯-4-甲氧基苯甲胺盐酸盐
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxybenzylamine hydrochloride
• 英文别名: (3-chloro-4-methoxyphenyl)methanamine hydrochloride；(3-chloro-4-methoxyphenyl)methylamine hydrochloride；(3-chloro-4-methoxyphenyl)methanammonium chloride；(3-chloro-4-methoxyphenyl)methylazanium;chloride
• CAS: 41965-95-1
• 化学式: C₈H₁₀ClNO*ClH
• mdl: MFCD01211460
• 分子量: 208.087
• InChiKey: IKWWOZCEHOYKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-255 °C (lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2922299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H318
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

3-氯-4-甲氧基苯甲胺盐酸盐

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chloro-4-methoxybenzylamine Hydrochloride
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯-4-甲氧基苯甲胺盐酸盐
百分比： >97.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 41965-95-1
分子式： C8H10ClNO·HCl
3-氯-4-甲氧基苯甲胺盐酸盐

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
3-氯-4-甲氧基苯甲胺盐酸盐

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
252°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
log水分配系数 = 1.68

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.68
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3-氯-4-甲氧基苯甲胺盐酸盐

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸盐可用于合成阿伐那非，它是合成阿伐那非的中间体侧链。

制备

一种3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸盐的制备方法如下：以4-甲氧基苄胺为原料，在醋酸中与磺酰氯于室温下反应。具体步骤是，首先将4-甲氧基苄胺与磺酰氯按1:1.02的摩尔比混合；重结晶溶剂可以选用乙酸乙酯或1,2-二氯乙烷。反应温度控制在15-30℃，反应时间需保持3小时。

具体操作如下：

1. 将适量4-甲氧基苄胺加入到反应容器中。
2. 加入适量醋酸。
3. 室温下滴加磺酰氯，并确保完全滴加完毕后继续在室温条件下进行反应。
4. 反应完成后，冷却至0-5℃，然后过滤得到粗品。
5. 使用乙酸乙酯进行重结晶，最终即可获得所需的产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 阿伐那非
  参考文献：
  名称：

  阿伐那非的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种阿伐那非的合成方法，化合物(18)与化合物(13)或(3)发生亲核取代反应，再经水解后得到化合物(21)或(22)，再与烃基磺酰氯或特戊酰氯反应得到混合酸酐，混合酸酐与化合物(23)反应得到化合物(24)或(25)，然后化合物(24)经氧化后与化合物(9)反应得到阿伐那非，或者化合物(25)直接与化合物(9)反应得到阿伐那非。本发明的合成方法可控性强、步骤简单，且收率高，成本低，适合于工业化生产反应路线如下：

  公开号：

  CN104710411B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  Mono-Chlorination of Electron-Rich Arylalkyl- and Heteroarylalkyl-amines and Amino Acids Using Sulfuryl Chloride

  摘要：

  硫酰氯用于对富电子的芳基烷基和杂芳基烷基胺及氨基酸进行单氯化，采用温和高效的一锅法转化，可直接纯化。对胺类的保护不是必需的，且手性氨基酸的消旋化程度较低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37362
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 、 3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸 在 3-氯-4-甲氧基苄胺盐酸 作用下， 以86的产率得到阿伐那非中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC NITROGENOUS SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CYCLIQUES AROMATIQUES AZOTES A SIX ELEMENTS

  摘要：

  通式（I）的芳香族氮六元环化合物或其药学上可接受的盐，表现出对PDE V的优异选择性抑制活性，可用作预防或治疗阴茎勃起不足等药物。在式（I）中，A是可选的取代氮杂环基团；R1是可选的取代较低烷基，-NH-Q-R3（其中R3是可选的取代氮杂环基团；Q是较低的烷基或单键），或-NH-R4（其中R4是可选的取代环烷基）；R2是可选的取代芳基；而Y和Z中的任何一个是=CH-，另一个是=N-。

  公开号：

  WO2001019802A1

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013109738A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  该发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种抑制磷酸二酯酶的方法，包括将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• Phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US10626113B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  这项发明提供了新型苯并萘啶衍生物和包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，该方法使用新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• Prodrugs Of Bicyclic Substituted Pyrimidine Type PDE-5 Inhibitors
  申请人：XUANZHU PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160046654A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Provided are prodrugs of a bicyclic substituted pyrimidine type PDE-5 inhibitors, pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof. Also provided are methods for preparing these prodrug compounds, pharmaceutical preparations, and pharmaceutical compositions, as well as a use of these compounds, pharmaceutical preparations and pharmaceutical compositions in the manufacture of medicaments for treatment and/or prophylaxis of sexual dysfunction and lower urinary tract symptoms.

  提供了一种双环替代嘧啶型PDE-5抑制剂的前药，其药用盐或立体异构体。还提供了制备这些前药化合物、制药制剂和制药组合物的方法，以及这些化合物、制药制剂和制药组合物在制造用于治疗和/或预防性功能障碍和下尿路症状的药物中的用途。
• Orally active ghrelin receptor inverse agonists and their actions on a rat obesity model
  作者：Bitoku Takahashi、Hideaki Funami、Takehiko Iwaki、Hiroshi Maruoka、Makoto Shibata、Makoto Koyama、Asako Nagahira、Yoshiyuki Kamiide、Satomi Kanki、Yoshiyuki Igawa、Tsuyoshi Muto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.047

  日期：2015.8

  A series of 2-alkylamino nicotinamide analogs was prepared as orally active ghrelin receptor (ghrelinR) inverse agonists. Starting from compound 1, oral bioavailability was improved by modifying metabolically unstable sites and reducing molecular weight. Brain-permeable compound 33 and compound 24 with low brain permeability were tested in rat models of obesity; 30 mg/kg of compound 33 suppressed weight

  制备一系列2-烷基氨基烟酰胺类似物作为口服活性生长素释放肽受体（ghrelinR）反向激动剂。从化合物1开始，通过修饰代谢不稳定的位点并降低分子量，改善了口服生物利用度。在肥胖症的大鼠模型中测试了具有低脑通透性的脑通透性化合物33和化合物24；30 mg / kg的化合物33抑制了体重增加。PK / PD分析显示，ghrelinR反向激动剂的抗肥胖作用取决于他们的大脑浓度。
• Cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142930A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, 1 wherein X is ═CH— or ═N—, Y is —NH—, —NR 4 —, —S—, —O—, —CH═N—, —N═CH—, —N═N—, —CH═CH—, etc., R 1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R 2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R 3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R 3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring. The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  化合物的公式（I）或其药理学上可接受的盐，其中X为═CH—或═N—，Y为—NH—，—NR4—，—S—，—O—，—CH═N—，—N═CH—，—N═N—，—CH═CH—等，R1为较低的烷氧基，氨基，含N原子的杂环环，或者由含N原子的杂环环取代的羟基（每个都可以取代），R2为较低的烷基氨基基，可以由芳基取代，较低的烷氧基，可以由芳基取代，由含N原子的芳基取代的较低的烷氧基，R3为芳基，含N原子的杂环环，较低的烷基，较低的烷氧基，环状较低的烷氧基，由含N原子的杂环环取代的羟基，或者氨基（每个都可以取代），R3和Y中的取代基可以结合形成内酯环。本发明的化合物具有优异的选择性PDE V抑制活性，因此，可用作治疗或预防因cGMP信号传导功能障碍引起的各种疾病的药物。