3,5-二氰基硝基苯 | 33224-18-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硝基苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氰基硝基苯
• 英文名称: 5-Nitroisophthalonitrile
• 英文别名: 5-nitro-1,3-dicyanobenzene；5-Nitrobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 33224-18-9
• 化学式: C₈H₃N₃O₂
• mdl: MFCD00223486
• 分子量: 173.131
• InChiKey: YFNQLBUHVOIDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  279.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氰基硝基苯 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Disperse Blue 165
  参考文献：
  名称：

  Thiel, W.; Mayer, R.; Jauer, E.-A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 497 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 三氯化铁 甲烷磺酸 、 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以41%的产率得到3,5-二氰基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用二氧化氮和分子氧硝化中度失活的芳烃。沸石诱导的区域选择性增强和异构体比率逆转。

  摘要：

  在沸石的存在下，通过二氧化氮和分子氧的共同作用，可以在室温下将中等程度失活的芳烃（例如1-硝基萘，萘腈和甲基化的苄腈）平稳地硝化。与基于硝酸和硫酸的常规硝化方法相比，区域选择性显着提高。在某些情况下，次要异构体在很大程度上受到青睐，导致硝化产物的普通异构体比率逆转。

  DOI：

  10.1039/b301847d

文献信息

• Design and synthesis of potent β-secretase (BACE1) inhibitors with <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si2.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msubsup><mml:mrow><mml:mi mathvariant="normal">P</mml:mi></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>1</mml:mn></mml:mrow><mml:mrow><mml:mo>′</mml:mo></mml:mrow></mml:msubsup></mml:mrow></mml:math> carboxylic acid bioisosteres
  作者：Tooru Kimura、Yoshio Hamada、Monika Stochaj、Hayato Ikari、Ayaka Nagamine、Hamdy Abdel-Rahman、Naoto Igawa、Koushi Hidaka、Jeffrey-Tri Nguyen、Kazuki Saito、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.108

  日期：2006.5

  Recently, we reported potent and small-sized beta-secretase (BACE1) inhibitors KMI-420 and KMI-429 in which we replaced the Glu residue at the P4 position of KMI-260 and KMI-360, respectively, with a 1H-tetrazole-5-carbonyl DAP (L-alpha,beta-diaminopropionic acid) residue. At the P1' position, these compounds contain one or two carboxylic acid groups, which are unfavorable for crossing the blood-brain

  最近，我们报道了强效和小型β-分泌酶（BACE1）抑制剂KMI-420和KMI-429，其中我们分别用1H-四唑取代了KMI-260和KMI-360的P4位置的Glu残基-5-羰基DAP（L-α，β-二氨基丙酸）残基。这些化合物在P1'位置含有一个或两个羧酸基团，不利于穿越血脑屏障。在本文中，我们报道了具有P1'羧酸生物异构体的BACE1抑制剂，以开发实用的抗阿尔茨海默氏病药物。其中，含四唑环的化合物KMI-570（IC50 = 4.8 nM）和KMI-684（IC50 = 1.2 nM）表现出显着的BACE1抑制活性。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105001032B

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Water-induced fluorescence quenching of mono- and dicyanoanilines
  作者：Juro Oshima、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita

  DOI：10.1016/j.cplett.2006.03.073

  日期：2006.6

  Photophysical properties of monocyano- (2-, 3-, and 4-cyano) and dicyano- (3,4-, 3,5-, 2,3-, 2,4-, 2,5-, and 2,6-dicyano) anilines are investigated by fluorescence measurements. All the monocyanoanilines are virtually nonfluorescent in water (quantum yield < 0.01); however, in nonaqueous solvents (cyclohexane, acetonitrile and ethanol), the fluorescence quantum yield is enhanced substantially. In contrast

  单氰基-（2-，3-和4-氰基）和双氰基-（3,4-，3,5-，2,3-，2,4-，2,5-和2,6 -dicyano）苯胺通过荧光测量进行研究。所有的单氰基苯胺在水中几乎都是无荧光的（量子产率<0.01）。但是，在非水溶剂（环己烷，乙腈和乙醇）中，荧光量子产率会大大提高。相反，所研究的双氰基苯胺在水性和非水性环境中均具有高荧光性。光物理数据和MO计算表明，电子激发后，氨基中的构象变化以及溶质和溶剂水之间的氢键相互作用变化是单氰基苯胺中水猝灭的原因。
• Three complexes of manganese(II) based on a new semirigid tetracarboxylate and N-containing ligands: Synthesis, crystal structures and magnetic properties
  作者：Yan Fan、Chang-Dai Si、Chen Hou、Xiao-Qiang Yao、Dong-Chen Hu、Yun-Xia Yang、Jia-Cheng Liu

  DOI：10.1016/j.poly.2015.06.012

  日期：2015.9

  Three manganese(II) coordination polymers, namely [Mn(L)0.5(bipy)0.5(H2O)]n (1), [Mn2(L)(1,4-bimb)(H2O)2]n (2) and [Mn(L)0.5(4,4′-bibp)0.5(H2O)2]n (3), where H4L = 5,5′-([1,1′-biphenyl]-4,4′-diylbis(oxy))diisophthalic acid, bipy = 4,4′-bipyridine, 1,4-bimb = 1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl) benzene and 4,4′-bibp = 4,4′-di(1H-imidazol-1-yl)-1,1′-biphenyl, have been successfully constructed using the hydrothermal

  三种锰（II）配位聚合物，即[Mn（L）0.5（bipy）0.5（H 2 O）] n（1），[Mn 2（L）（1,4-bimb）（H 2 O）2 ] n（2）和[Mn（L）0.5（4,4'-bibp）0.5（H 2 O）2 ] n（3），其中H 4L ＝ 5,5'-（[[1,1'-联苯] -4,4'-二基双（氧基））二间苯二甲酸，联吡啶= 4,4'-联吡啶，1,4-联溴= 1,4-双（咪唑-1-基甲基）苯和4,4'-bibp = 4,4'-二（1H-咪唑-1-基）-1,1'-联苯已经成功地通过水热法构建。为了完全理解这些化合物，已经进行了单晶X射线衍射，IR，粉末X射线衍射（PXRD）和热重分析。配合物1和2具有三维（3D）支柱层框架，并且2倍和3倍互穿分别发生在1和2中。在复杂3，2D层通过氢键连接，形成3D超分子结构。同时，研究了配合物1和2的磁行为，并揭示了聚合物中两个Mn（II）中心之间的弱反铁磁相互作用。
• Formation constants in C–H hydrogen bonding. 4. Effects of cyano, nitro, and trifluoromethyl substituents in aromatic compounds
  作者：John P. Lorand

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.827

  日期：——

  Formation constants (K eq ) have been measured using 1 H NMR for H‐bond complexes with HMPA in CCl 4 of 35 aromatic compounds variously substituted with cyano, nitro, and trifluoromethyl groups; several compounds contained F and Cl. The three strongly polar groups enhance H‐bonding significantly, usually in the ord er NO 2 > CN > CF 3; all are superior to Cl and F. 1,3,5‐Trinitrobenzene fails to H‐bond

  已使用 1 H NMR 测量了 H 键配合物与 HMPA 在 CCl 4 中的形成常数 (K eq )，其中 35 种芳族化合物分别被氰基、硝基和三氟甲基取代；几种化合物含有 F 和 Cl。三个强极性基团显着增强了氢键，通常顺序为 NO 2 > CN > CF 3；均优于Cl和F。1,3,5-三硝基苯完全没有H键；然而，TNT、其叔丁基类似物和三硝基间二甲苯显示出显着的 Keq 值。硝基与 HMPA 的环块方法的共面性，可能是通过分子内 H 键。在一些拥挤的化合物中，支撑效应很明显。