3-氰基-5-硝基苯甲酸甲酯 | 99066-80-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-5-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3-氰基-5-硝基-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-cyano-5-nitrobenzoate
• CAS: 99066-80-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: ZMVKXPKHCOWFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  334.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 3-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-5-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过涂覆非肽类，高度特异性的整联蛋白配体来改善植入物材料。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460770
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-氰基-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOKINE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYTOKINES

  摘要：

  提供的是化合物式(I)及/或其至少一个药学上可接受的盐。还提供了一种抑制TNFα、IL-1β、NF-κB、IL-10和iNOS中至少一种蛋白质活性的方法，降低细胞因子水平的方法，以及治疗由细胞因子过度产生引起的疾病的方法，其中至少包含一种化合物式I和/或其至少一个药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2011137587A1

文献信息

• [EN] CYTOKINE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYTOKINES
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011137587A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided is a compound of Formula (I): and/or at least one pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are a method of inhibiting the activity of at least one protein chosen from TNFα, IL-1β, NF-κB, IL-10 and iNOS, a method of decreasing a level of a cytokine, and a method of treating a disorder mediated by overproduction of a cytokine, with at least one compound of Formula I and/or at least one pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供的是化合物式(I)及/或其至少一个药学上可接受的盐。还提供了一种抑制TNFα、IL-1β、NF-κB、IL-10和iNOS中至少一种蛋白质活性的方法，降低细胞因子水平的方法，以及治疗由细胞因子过度产生引起的疾病的方法，其中至少包含一种化合物式I和/或其至少一个药学上可接受的盐。
• CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Deng Wei

  公开号：US20090118292A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A compound of Formula I: Each variable is defined in the specification. This invention relates to a method of decreasing a level of a cytokine (e.g., TNFα or interlukine such as IL-1β) in a subject with a compound of Formula I. It also relates to a method of treating a disorder mediated by an overproduction of a cytokine with such a compound.

  一种化合物的化学式为I：每个变量在说明书中有定义。本发明涉及一种使用化合物I降低受试者体内细胞因子水平（如TNFα或诸如IL-1β的白细胞介素）的方法。它还涉及一种使用这种化合物治疗由细胞因子过度产生引起的疾病的方法。
• Evaluation of the Synthetic Potential of an AHBA Knockout Mutant of the Rifamycin Producer <i>Amycolatopsis mediterranei</i>
  作者：Ilona Bułyszko、Gerald Dräger、Anja Klenge、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201503548

  日期：2015.12.21

  Supplementing an AHBA(−) mutant strain of Amycolatopsis mediterranei, the rifamycin producer, with a series of benzoic acid derivatives yielded new tetraketides containing different phenyl groups. These mutasynthetic studies revealed unique reductive properties of A. mediterranei towards nitro‐ and azidoarenes, leading to the corresponding anilines. In selected cases, the yields of mutaproducts (fermentation

  用一系列苯甲酸衍生物补充利福霉素生产者地中海淀粉样芽胞杆菌的AHBA（-）突变株，产生了含有不同苯基的新四酮化合物。这些突变合成研究揭示了地中海曲霉对硝基和叠氮芳烃的独特还原特性，从而导致了相应的苯胺。在某些情况下，诱变产物（用天然成分的化学制备类似物喂食细菌后分离出的发酵产物）的产率在一定范围内（最高118 mg L -1），使其可用作手性成分，用于进一步的合成努力。确定C6和C7的立体异构中心的构型为6 R，7 S一种代表性的四酮化合物。重要的是，当不能发生双环萘前体的形成时，并不总是阻止超过四酮化合物阶段的加工。通过形成十一烷基溴去甲蝶呤证明了这一点，该发现对利福霉素生物合成的进化发展有影响。
• Novel compounds
  申请人：Demont Hubert Emmanuel

  公开号：US20060211740A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物增高的疾病，尤其是阿尔茨海默病中的应用。
• Mild Amide Synthesis Using Nitrobenzene under Neutral Conditions
  作者：Ni Xiong、Yuanqi Dong、Bin Xu、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01743

  日期：2022.7.8

  Amide synthesis is one of the most important transformations in organic chemistry due to the broad application in pharmaceutical drugs and organic materials. In this report, we describe a mild protocol for amide formation using the readily available nitroarenes as nitrogen sources and an inexpensive iron complex as a catalyst. Because of the use of the pH-neutral conditions and the avoidance of the

  由于在药物和有机材料中的广泛应用，酰胺合成是有机化学中最重要的转化之一。在本报告中，我们描述了一种温和的酰胺形成方案，使用现成的硝基芳烃作为氮源和廉价的铁络合物作为催化剂。由于使用 pH 中性条件和避免强氧化剂或还原剂，可以很好地耐受各种芳香族和脂肪族醛以及具有各种官能团的硝基芳烃。在详细研究的基础上提出了一种合理的机制，其中铁催化剂引发自由基过程，溶剂作为 O 原子受体起关键作用。