吖啶酯标记物 | 199293-83-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶酯标记物
• 中文别名: 9-[[[4-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-4-氧代丁基][(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]羰基]-10-(3-磺酸基丙基)-吖啶内盐
• 英文名称: 3-[9-({{4-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-4-oxobutyl}[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}carbonyl)-10-acridiniumyl]-1-propanesulfonate
• 英文别名: Nsp-SA-nhs；3-[9-[[4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-4-oxobutyl]-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]acridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 199293-83-9
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₁₀S₂
• 分子量: 681.744
• InChiKey: KQFCNGKUXYNDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：室温、密闭保存，并置于干燥处。

制备方法与用途

用途

吖啶盐(NSP-SA-NHS)可用于标记蛋白、抗原、抗体以及核酸（包括DNA和RNA）。

生物活性

NSP-SA-NHS 是一种吖啶酯，适用于化学发光免疫分析。已开发出以 NSP-SA-NHS 标记的 Bisphenol A 的快速且灵敏的化学发光免疫测定方法。

用途

化学发光试剂

可用于标记蛋白、抗原、抗体以及核酸（包括DNA和RNA）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶酯标记物 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{9-{{N-{4-{[4-(aminooxy)butyl]amino}-4-oxobutyl}-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}carbonyl}-10-acridiniumyl}-1-propanesulfonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chemiluminescent Acridinium Hydroxylamine (AHA) for the Direct Detection of Abasic Sites in DNA

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a chemiluminescent acridinium hydroxylamine (AHA) for the direct detection of abasic sites in damaged nucleic acids is described, The reagent reacts readily with abasic sites of damaged calf thymus DNA generated in a time dependent manner under acid/heat depurination conditions, Preliminary results indicate the sensitivity of the direct chemiluminescent detection format is similar to 0.1 abasic sites detected per 10(6) nucleotides using as little as 200 ng of DNA.

  DOI：

  10.1021/ol990141+
• 作为产物：
  描述：

  9-Acridinecarbonyl chloride hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 吖啶酯标记物
  参考文献：
  名称：

  一种吖啶内盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吖啶内盐的制备方法，具体为以式C结构化合物为原料，以乙腈溶剂，加入活化剂于20‑40℃下活化1‑4h后，加入N‑羟基丁二酰亚胺于20‑40℃下反应，反应完全后在反应物中加入另一种溶剂搅拌析晶，后处理得产品吖啶内盐即式D化合物。本发明采用了价格相对低廉的N‑羟基丁二酰亚胺代替价格昂贵的TSTU制备可作为化学发光检测试剂使用的吖啶内盐化合物，降低了成本，同时本发明的通过对反应溶剂和活化剂的筛选使得最终产物可以通过析晶副反应分出出来，大大简化了生产工艺。

  公开号：

  CN111170994B

文献信息

• VERFAHREN ZUM NACHWEIS EINER BASOPHILENAKTIVIERUNG
  申请人：Euroimmun Medizinische Labordiagnostika AG

  公开号：EP3441763A1

  公开（公告）日：2019-02-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Diagnose einer Allergie, umfassend die Schritte Kontaktieren von Basophilen aus einer Vollblutprobe eines Patienten mit einem Allergen in einer wässrigen Lösung in Anwesenheit des Vollblutes mit einem Volumenanteil des Vollblutes an der wässrigen Lösung von wenigstens 20 Volumenprozent unter Bedingungen, die eine Aktivierung der Basophilen durch das Allergen zulassen, Anreichern der Basophilen aus a) und Nachweisen aktivierter Basophilen, wobei das Nachweisen dadurch erreicht wird, dass die Expression eines für aktivierte Basophile charakteristischen Markers mittels Chemilumineszenz detektiert wird; und ein Kit umfassend ein Gefäß zur Kontaktierung der Basophilen mit dem Allergen, wobei es sich bei dem Gefäß bevorzugt um eine Mikrotiterplatte handelt, optional ein Allergen, ein Mittel zur Detektion eines für aktivierte Basophile charakteristischen Markers mittels Chemilumineszenz, wobei es sich bevorzugt um einen mit einer chemilumineszenzfähigen Markierung versehehen Liganden gegen den Marker handelt und der Ligand noch bevorzugter ein monoklonaler Antikörper ist, optional ein Mittel zum Stoppen der Aktivierung der Basophilen, einen optional immobilisierbaren Liganden, der an ein unabhängig von ihrem Aktivierungszustand an der Zelloberfläche von Basophilen lokalisiertes Polypeptid bindet, wobei es sich bei dem Liganden bevorzugt um einen monoklonalen Antikörper gegen das Polypeptid handelt und optional ein Mittel zum Lysieren und/oder Entfernen von Erythrozyten.

  本发明涉及一种诊断过敏症的方法，包括以下步骤：在允许嗜碱性粒细胞被过敏原活化的条件下，将患者全血样本中的嗜碱性粒细胞与水溶液中的过敏原接触，水溶液中的全血体积分数至少为 20%（体积），富集来自 a) 的嗜碱性粒细胞并检测活化的嗜碱性粒细胞，其中检测是通过表达活化的嗜碱性粒细胞所特有的表达因子来实现的、和试剂盒，包括用于与嗜碱性粒细胞接触的容器和用于与嗜碱性粒细胞接触的试剂盒；一种试剂盒，包括一个使嗜碱性粒细胞与过敏原接触的容器（容器最好是微滴定板）、可选的过敏原、通过化学发光检测活化的嗜碱性粒细胞特征标记物的装置（最好是带有针对标记物的化学发光标记的配体），配体最好是单克隆抗体、可选的停止嗜碱性粒细胞活化的制剂，可选的与嗜碱性粒细胞细胞表面的多肽结合的可固定配体，与嗜碱性粒细胞的活化状态无关，配体最好是针对多肽的单克隆抗体，以及可选的裂解和/或清除红细胞的制剂。
• Method for detecting basophil activation
  申请人：EUROIMMUN MEDIZINISCHE LABORDIAGNOSTIKA AG

  公开号：US11119109B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention relates to a method for diagnosing an allergy, comprising the steps of bringing into contact of basophils from a whole blood sample of a patient with an allergen in an aqueous solution in the presence of whole blood, with a volume content of whole blood in the aqueous solution of at least 20 percent by volume, under conditions that allow activation of the basophils by the allergen, enrichment of the basophils from step a) and detection of activated basophils, wherein the detection is carried out in that the expression of a marker characteristic of activated basophils is detected by means of chemiluminescence; and a kit comprising a vessel for bringing the basophils into contact with the allergen, wherein the vessel is preferably a microtiter plate, optionally an allergen, an agent for detecting a marker characteristic of activated basophils by means of chemiluminescence, wherein the agent is preferably a ligand against the marker provided with a label capable of chemiluminescence and the ligand more preferably is a monoclonal antibody, optionally an agent for stopping activation of the basophils, an optionally immobilizable ligand that binds to a polypeptide located on the cell surface of basophils independently of its activation state, wherein the ligand is preferably a monoclonal antibody against the polypeptide, and optionally an agent for lysing and/or removing erythrocytes.

  本发明涉及一种诊断过敏症的方法，包括以下步骤：在有全血存在的情况下，使患者全血样本中的嗜碱性粒细胞与水溶液中的过敏原接触，水溶液中的全血体积含量至少为 20%、在可使嗜碱性粒细胞被过敏原活化的条件下，富集步骤 a）中的嗜碱性粒细胞并检测活化的嗜碱性粒细胞，其中检测是通过化学发光方法检测活化的嗜碱性粒细胞特征标记物的表达；试剂盒，包括用于使嗜碱性粒细胞与过敏原接触的容器（容器最好是微孔板）、过敏原、通过化学发光检测活化的嗜碱性粒细胞特征标记物的试剂（试剂最好是带有化学发光标记的标记物配体，配体最好是单克隆抗体）、可选的停止嗜碱性粒细胞活化的药剂，可选的与位于嗜碱性粒细胞细胞表面的多肽结合的可固定配体，与嗜碱性粒细胞的活化状态无关，其中配体最好是针对该多肽的单克隆抗体，以及可选的裂解和/或清除红细胞的药剂。
• Novel applications of acridinium compounds and derivatives in homogeneous assays
  申请人：Siemens Healthcare Diagnostics Inc.

  公开号：EP1403254B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• Intrinsic factor-mediated modulation of cyanocobalamin–N-sulfonyl-acridinium-9-carboxamide chemiluminescence
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D Johnson、Phillip G Mattingly、Jeffrey A Moore、You Pan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.062

  日期：2004.8

  Two cyanocobalamin-N-sulfonyl-acridinium-9-carboxamides with linkage through the N-10 or 9-position were prepared from B-12-e-carboxylic acid. The noncovalent association of intrinsic factor with these ligands resulted in specific modulation of the associated chemiluminescence signal either by quenching or changing the emission profile. Either effect was sufficient to formulate a homogeneous assay to detect vitamin B-12 in buffer. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6β-Aminoestradiol and Its Biotin, Acridinium, and Fluorescein Conjugates
  作者：Maciej Adamczyk、Phillip G. Mattingly、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00154-2

  日期：1998.3

  Amination of 3,17 beta-Bis[(2-trimethylsilylethoxy)methoxy]-1,3,5(10)-estratriene-6-one (2) using NaCNBH4 and NH(4)OA afforded 3,17-bis(SEM)-6-aminoestradiol (3) as a mixture of alpha and beta-isomers in 60:40 ratio, Hydrolysis of rite mixture of 3 using HF and separation by preparative high-performance liquid chromatography afforded pure 6 beta-aminoestradiol (4) in good yield. The relative stereochemistry of the amino group in 4 was established by NMR. The biotinylated estradiol probe (7), chemiluminescent probe (9), and fluorescent probe (11), were prepared from 6 beta-aminoestradiol (4) and the corresponding biotin, 10-(3-sulfopropyl)-N-tosyl-N-(3-carboxypropyl)acridinium-9-carboxamide and 5-carboxyfluorescein N-succinimidyl esters in 43-63% yields and >99% purity. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.