9-Acridinecarbonyl chloride hydrochloride | 5132-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Acridinecarbonyl chloride hydrochloride
• 英文别名: 9-chlorocarbonylacridine hydrochloride；acridinium-9-carbonylchloride hydrochloride；acridine-9-carbonyl chloride hydrochloride；Acridin-9-carbonylchlorid; Hydrochlorid；acridine-9-carbonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 5132-80-9
• 化学式: C₁₄H₈ClNO*ClH
• 分子量: 278.138
• InChiKey: KUKONHWWHFEDCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Acridinecarbonyl chloride hydrochloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯环上取代的10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲磺酸烷基酯的化学发光特性

  摘要：

  合成，纯化和鉴定了在苯环上带有烷基取代基的10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐。在与OOH的反应中-在碱性水性介质中，所研究化合物的阳离子被转化为电子激发的10-甲基-9-ac啶酮，其弛豫伴随着化学发光（CL）。在各种条件下，通过实验确定了CL衰减的动力学常数，相对发光效率，化学发光量子产率以及对碱水解的抵抗力。根据在DFT理论水平预测的反应步骤的热力学和动力学参数，考虑了CL生成的机理。化学发光效率是通过在OOH亲核取代之间C（9）的电中心的竞争的结果-或者OH -以及由此形成的中间体分解为电子激发的10-甲基-9-ac啶酮的能力。鉴定稳定的和中间的反应产物证实了建议的反应方案。获得的结果，尤其是“有用性”参数的依赖性（考虑了CL量子产率和水解的敏感性）对氧化过程中去除的实体腔体积的依赖，形成了合理设计化学发光的便捷框架10 -甲基-9-（苯氧羰基）ac阳离子。

  DOI：

  10.1021/jo1020882
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到9-Acridinecarbonyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  涉及酸性和环境离子发光体的化学发光。9-吖啶过羧酸根阴离子的化学发光

  摘要：

  9-吖啶羧酸苯酯与过量的过氧化离子在 THF/水 (67/33 mol%) 中的反应导致发射亮黄绿色光或亮蓝色光，具体取决于反应条件。例如，高浓度的过氧化氢和水有利于蓝色发射。9-吖啶过羧酸是反应中常见的中间体。负责蓝色化学发光的发光体是吖啶酮，而负责黄绿色化学发光的发光体是吖啶酮的阴离子。碱浓度和溶剂组成对这两种发射体的相对比例的影响已经证明，与简单理论的预期相反，二氧杂环丁酮不是反应中的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00251a024

文献信息

• Acridinium compounds and conjugates thereof
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05438139A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Acridinium compounds represented by the general formula (I) where A is an intervening group which does not have activity for binding with a specific binding substance, Z is a labelling active group which has activity for binding with a specific binding substance, R.sup.1 is a halogen atom, an alkyl group or an aryl group; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen atom or a carbonyl group, and Y is a counter ion. The acridinium compounds may form conjugates with specific binding substances. The acridinium compounds have high emission efficiency and stability and, hence, are useful as chemiluminescence labelling agents.

  辛蒽醌化合物由一般式(I)表示，其中A是一个中间基团，不具有与特定结合物质结合的活性，Z是一个标记活性基团，具有与特定结合物质结合的活性，R.sup.1是卤素原子、烷基或芳基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢原子、烷基、芳基、烷氧基、硝基、卤素原子或羰基，Y是一个对离子。 辛蒽醌化合物可以与特定结合物质形成共轭物。 辛蒽醌化合物具有高发射效率和稳定性，因此可作为化学发光标记剂。
• 一种吖啶内盐的制备方法
  申请人：合肥华纳生物医药科技有限公司

  公开号：CN111170994B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种吖啶内盐的制备方法，具体为以式C结构化合物为原料，以乙腈溶剂，加入活化剂于20‑40℃下活化1‑4h后，加入N‑羟基丁二酰亚胺于20‑40℃下反应，反应完全后在反应物中加入另一种溶剂搅拌析晶，后处理得产品吖啶内盐即式D化合物。本发明采用了价格相对低廉的N‑羟基丁二酰亚胺代替价格昂贵的TSTU制备可作为化学发光检测试剂使用的吖啶内盐化合物，降低了成本，同时本发明的通过对反应溶剂和活化剂的筛选使得最终产物可以通过析晶副反应分出出来，大大简化了生产工艺。
• Novel functionalized hydrophilic acridinium esters
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：EP0982298A1

  公开（公告）日：2000-03-01

  Novel acridinium esters that are useful, either alone or when incorporated into liposomes, as chemiluminescent agents in binding assays (e.g., immunoassays and gene probe assays) with improved sensitivity are disclosed. In addition, the synthesis of these esters and their use in assays for detecting an analyte is described. In particular, assays for testosterone and the Rubella virus are disclosed.

  本发明揭示了一种新型的酸性酯类化合物，其可以作为化学发光试剂在结合测定中（例如免疫测定和基因探针测定）中独立使用或并入到脂质体中，具有更高的灵敏度。此外，还描述了这些酯类化合物的合成及其在检测分析物的测定中的应用。特别地，揭示了用于睾酮和风疹病毒的检测的测定。
• Long emission wavelength chemiluminescent compounds and their use in
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：US05395752A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  An assay method incorporating at least two different chemiluminescent compounds for detection and/or quantitation of at least two substances in a test sample is described. The synthesis of chemiluminescent reagents or conjugates for use in such methods as well as kits incorporating such reagents are also disclosed. The assays have particular application in the field of clinical diagnostics.

  本文描述了一种至少包含两种不同化学发光化合物的测定方法，用于检测和/或定量测试样品中的至少两种物质。还公开了用于这种方法的化学发光试剂或结合物的合成，以及包含这些试剂的试剂盒。这些测定方法在临床诊断领域中具有特定的应用。
• Functionaized hydrophilic acridinium esters
  申请人：Chiron Diagnostics Corporation

  公开号：US05656426A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  Novel acridinium esters that are useful, either alone or when incorporated into liposomes, as chemiluminescent agents in binding assays (e.g., immunoassays and gene probe assays) with improved-sensitivity are disclosed. In addition, the synthesis of these esters and their use in assays for detecting an analyte is described. In particular, assays for testosterone and the Rubella virus are disclosed.

  本发明揭示了一种新型的酸性酯类化合物，可用于结合测定（例如，免疫测定和基因探针测定）中作为化学发光试剂，无论是单独使用还是与脂质体结合使用，具有改进的灵敏度。此外，还描述了这些酯类化合物的合成方法以及它们在检测分析物的测定中的应用。特别地，揭示了用于测定睾酮和风疹病毒的测定方法。