3-羟基-2,4,6-三溴苯甲醛 | 2737-22-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2,4,6-三溴苯甲醛
• 中文别名: 3-羟基-2,4,6-三溴基苯甲醛
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 2737-22-6
• 化学式: C₇H₃Br₃O₂
• 分子量: 358.812
• InChiKey: FAWOIFAFFUDNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  CU6900000
• 海关编码：
  2913000090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,4,6-三溴苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 三溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Lock, Monatshefte fur Chemie, 1930, vol. 55, p. 307,311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-羟基-2,4,6-三溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Amathamides A和B的不对称合成：分离自Amathia wilsoni的新型生物碱

  摘要：

  从塔斯马尼亚分离出的新生物碱类amathamides A和B（（2 S）-N -[（E和Z）-2（2,4-二溴-5-甲氧基苯基乙烯基）-1-甲基-2-吡咯啉羧酰胺）的合成海洋苔藓动物Amathia wilsoni是通过从3-羟基苯甲醛开始的一系列反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00586-4

文献信息

• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。
• Total Synthesis of (±)-Cassumunins A–C and Curcumin Analogues
  作者：Faiz Ahmed Khan、Mulla Althafh Hussain

  DOI：10.1055/s-0039-1690794

  日期：2020.5

  cross-coupling reaction. Consequently, the total synthesis of cassumunin C was accomplished in three linear steps from a known alcohol with an overall yield of 53%. The key features involved in this synthesis are tandem [3,3]-sigmatropic shift, SN2′ reaction, and aldol condensation. Moreover, a total of eighteen symmetrical and unsymmetrical curcumin analogues were synthesized.

  给出了（±）-cassumunins A–C（高级抗氧化剂和抗炎剂）的总合成的完整说明。开发了两种新颖的合成cassumunins的方法。cassumunins A和B的总合成过程由已知的醛以五个线性步骤完成，总产率分别为50％和43％，具有级联[3,3]-σ位移（克莱森重排）和Heck交叉偶联反应。因此，从已知的醇以三个线性步骤完成了cassumunin C的总合成，总产率为53％。合成过程中的关键特征是串联[3,3]-向移，S N 2'反应和醛醇缩合。此外，总共合成了十八种对称和不对称姜黄素类似物。
• N -dealkylative S N Ar reaction using aromatic halides: Synthesis of dihydrobenzoxazine and tetrahydrobenzoxazepine derivatives
  作者：Mosim Amin Pathan、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of dihydrobenzoxazine and tetrahydrobenzoxazepine derivatives has been developed using haloarenes involving N-dealkylative SNAr reaction. The method employs a wide variety of substrates and features the formation of CO and CN bonds in one-pot fashion. The products thus generated have been further transformed to m-terphenyls by using Suzuki coupling reaction.

  为二氢苯并恶嗪和tetrahydrobenzoxazep​​ine衍生物的合成的高效协议已经使用涉及卤代芳烃开发Ñ -dealkylative小号Ñ的Ar反应。该方法采用多种底物，并具有一锅法形成C O和C N键的特征。这样产生的产品已进一步转化为米，通过使用Suzuki偶联反应-terphenyls。
• Novel PET-pperated rosamine pH-sensor dyes with substitution pattern-tunable p<i>K</i>_a values and temperature sensitivity
  作者：Elina Andresen、Sebastian Radunz、Ute Resch-Genger

  DOI：10.1039/d1nj02505h

  日期：——

  and differently substituted phenol moieties. The hydroxyl substituent of the phenol moiety introduces a pH sensitivity of the dyes’ fluorescence exploiting a photoinduced electron transfer (PET), that leads to a protonation-induced switching ON of the rosamine emission. Rational tuning of the pKa value of the rosamine fluorescence between 4 to 9 is achieved by altering the substitution pattern and degree

  我们展示了一系列由呫吨荧光团核心组成的区域异构纯 pH 敏感玫瑰胺荧光团的合成和表征，这些荧光团决定了染料的光物理特性，如激发/发射波长、荧光量子产率和荧光寿命，以及不同取代的苯酚部分. 苯酚部分的羟基取代基利用光诱导电子转移 (PET) 引入了染料荧光的 pH 敏感性，这导致质子化诱导的玫瑰胺发射开启。合理调整 p K a通过改变酚亚基的取代模式和溴化程度，可以实现 4 到 9 之间的玫瑰胺荧光值。另外，基于呫吨支架的刚性程度引入或抑制荧光量子产率的温度敏感性。
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of ene-carbamates: synthesis of indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines
  作者：Claude Barberis、Thomas D. Gordon、Christine Thomas、Xiaolei Zhang、Kevin P. Cusack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.077

  日期：2005.12

  use of palladium-catalyzed aromatic carbon–nitrogen bond forming reactions by the cross-coupling of aryl halides or triflates and amines has become a useful synthetic tool. Herein, we describe a copper(I) catalyst system that allows efficient synthesis of functionalized indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines. This method takes advantage of amino acid promoted copper coupling of amines with aryl halides

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。