1-bromo-3-methoxy-4-propoxy-5-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyethanesulfanyl)benzene | 481725-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxy-4-propoxy-5-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyethanesulfanyl)benzene
• 英文别名: 2-(5-Bromo-3-methoxy-2-propoxyphenyl)sulfanylethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 481725-11-5
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₃SSi
• 分子量: 435.498
• InChiKey: YLEIBZFVXXYGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxy-4-propoxy-5-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyethanesulfanyl)benzene 在 platinum on activated charcoal 二氯乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[3-甲氧基-2-丙氧基-5-[(2S,5S)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃-2-基]苯基]磺酰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 1-bromo-3-methoxy-4-propoxy-5-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyethanesulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromo-3-methoxy-4-propoxy-5-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyethanesulfanyl)benzene 、 (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[(3',4',5')-trimethoxyphenyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 1-bromo-3-methoxy-4-propoxy-5-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyethanesulfanyl)benzene 作用下， 以53的产率得到(1R,2S,3S,5S,6R,7S)-4,10-dioxa-3-[3"-methoxy-5"-(2'"-t-butyldimethylsilyloxyethanesulfanyl)-4"-propoxy]-5-[(3',4',5')-trimethoxyphenyl]-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Asymmetry. 2002, 13, 1423-1428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287
  作者：Hongxin Shi、Huazhang Liu、Robert Bloch、Gérard Mandville

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00334-8

  日期：2002.7

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron Asymmetry. 2002, 13, 1423-1428
  作者：

  DOI：——

  日期：——