3-苯酰苯基乙酸 | 22071-22-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯酰苯基乙酸
• 中文别名: 3-苯甲酰基苯乙酸；酮基布洛芬杂质B
• 英文名称: 2-(3-benzoylphenyl)acetic acid
• 英文别名: m-benzoyl-phenyl-acetic acid；(3-benzoyl-phenyl)-ethanoic acid；(3-benzoyl-phenyl)-acetic acid；3-benzoyl-benzeneacetic acid；3-benzoylphenylacetic acid；3-Benzoyl Phenylacetic Acid
• CAS: 22071-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD00046549
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ALDSXDRDRWDASQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111°C
• 沸点：
  438.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

生物活性

Desmethyl Ketoprofen 具有显著的抗炎镇痛作用，并可用于血管生成相关疾病的研宄。

化学性质

Desmethyl Ketoprofen 是一种白色结晶，熔点为 111-113℃（亦见报道为 107-110℃）。

用途

Desmethyl Ketoprofen 主要作为酮洛芬的中间体使用。

生产方法

该化合物可通过以下步骤制备：首先，间甲基苯甲酸与苯、五氯化磷及无水三氯化铝反应生成3-甲基二苯酮；然后进行甲基溴代、氰化并最终水解得到 Desmethyl Ketoprofen。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯酰苯基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以83.8 g的产率得到2-(3-苯甲酰基苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的大块胺类似物：有效的抗炎药。

  摘要：

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a027
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苯基乙腈 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苯酰苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的大块胺类似物：有效的抗炎药。

  摘要：

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a027

文献信息

• Protein kinase affinity reagents based on a 5-aminoindazole scaffold
  作者：Ratika Krishnamurty、Amanda M. Brock、Dustin J. Maly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.069

  日期：2011.1

  powerful tools for signal transduction research. Here, we describe a general set of kinase ligands based on a 5-aminoindazole scaffold. This scaffold can readily be derivatized with diverse binding elements and immobilized analogs allow selective enrichment of protein kinases from complex mixtures.

  靶向蛋白激酶的亲和试剂是信号转导研究的强大工具。在这里，我们描述了一组基于 5-氨基吲唑支架的通用激酶配体。该支架可以很容易地用不同的结合元件衍生化，并且固定的类似物可以从复杂的混合物中选择性富集蛋白激酶。
• N-Acyltrifluoromethanesulfonamides as new chemoselective acylating agents for aliphatic and aromatic amines
  作者：Sophie Guillard、Andrea Aramini、Maria C. Cesta、Sandro Colagioia、Silvia Coniglio、Filippo Genovese、Giuseppe Nano、Emanuela Nuzzo、Valerie Orlando、Marcello Allegretti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.097

  日期：2006.6

  N-Acyltrifluoromethanesulfonamides show considerable advantages over the non fluorinated analogues by virtue of their higher reactivity and acidity. The reaction chemoselectivity has been investigated using a wide range of amines. The sensitivity of the reaction to steric and electronic effects confirms the potential application of these reagents in chemoselective acylation of polyamines.

  这项工作描述了N-酰基磺酰胺类铵盐内部缩合的研究进展。N-酰基三氟甲烷磺酰胺由于其较高的反应性和酸度而显示出优于非氟化类似物的显着优点。已使用多种胺研究了反应的化学选择性。反应对空间效应和电子效应的敏感性证实了这些试剂在多胺化学选择性酰化中的潜在应用。
• First Determination of Absolute Rate Constants for the Reaction of Aroyl-Substituted Benzyl Carbanions in Water and DMSO
  作者：Laura Llauger、Gonzalo Cosa、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja027624k

  日期：2002.12.1

  within the duration of the nanosecond laser pulse provides a way of evaluating absolute rate constants for their two decay pathways, protonation and cyclization, the latter resulting from an intramolecular nucleophilic carbanion displacement of iodide tethered at the end of the lateral alkyl chain. Absolute rate constants are given for both carbanions (II and III) and show that the intra-S(N)2 reaction

  在纳秒激光脉冲持续时间内迅速生成碳负离子 II 和 III 提供了一种评估其两种衰变途径、质子化和环化的绝对速率常数的方法，后者是由分子内的亲核碳负离子置换引起的。侧链烷基。给出了两种碳负离子（II 和 III）的绝对速率常数，表明 S(N)2 内反应在非质子介质（如二甲亚砜 (DMSO)）中有利，而质子化是碱性水介质中的主要反应。
• Amides, useful in the inhibition of il-8-induced chemotaxis of neutrophils
  申请人：——

  公开号：US20040181073A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  N-(2-aryl-propionyl)-amides of formula (I) are described. 1 The process for their preparation and pharmaceutical preparations thereof are also described. The amides of the invention are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbate recruitment of polymorphonuclear neutrophils (leukocytes PMN) at the inflammatory sites. In particular, the invention relates to the R enantiomers of N-(2-aryl-propionyl)amides of formula (I) for use in the ihibition of the chemotaxis of neutrophils induced by IL-8. The compounds of the invention are used in the treatment of psoriasis, ulcerative cholitis, glomerular nephritis, acute respiratory insufficiency, idiopathic fibrosis, and rheumatoid arthritis.

  公式（I）的N-（2-芳基丙酰基）酰胺已被描述。还描述了它们的制备过程和药物制剂。本发明的酰胺在预防和治疗由于在炎症部位加重多形核中性粒细胞（白细胞PMN）的招募而导致的组织损伤方面是有用的。具体而言，本发明涉及用于抑制IL-8诱导的中性粒细胞趋化作用的N-（2-芳基丙酰基）酰胺的R对映体。本发明的化合物用于治疗牛皮癣、溃疡性结肠炎、肾小球肾炎、急性呼吸功能不全、特发性纤维化和类风湿关节炎。
• [EN] MICROCAPSULES CONTAINING A GAS-RELEASING PHOTOLABILE COMPOUND AND USES THEREOF<br/>[FR] MICROCAPSULES CONTENANT UN COMPOSE PHOTOLABILE DE LIBÉRATION DE GAZ, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014187874A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to water-dispersible microcapsules comprising an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile compound capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及水分散微胶囊，包括油相，例如香水，其中含有能够在光照作用下产生气体的光敏化合物。该气体能够引起微胶囊的延展或破裂，从而释放油相，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用所述微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水组合物或香水制品，以提供芳香分子的持续释放。