2-(3-benzoylphenyl)-6-bromo-2-methylhexanoic acid | 786711-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzoylphenyl)-6-bromo-2-methylhexanoic acid
• 英文别名: methyl 2-(3-benzoylphenyl)-6-bromohexanoate
• CAS: 786711-81-7
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₃
• 分子量: 389.289
• InChiKey: YNOMJCKAWACVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzoylphenyl)-6-bromo-2-methylhexanoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(1-methylcyclopentyl)phenyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  在水中和DMSO中取代的3-（苯甲酰基）苄基碳负离子反应性的比较研究

  摘要：

  已通过在碱性水溶液和DMSO溶液中对酮洛芬衍生物进行光脱羧而生成的苄基取代的碳负离子进行了研究。产品研究与激光闪光光解的动力学测量相结合，已经确定了质子化和S N 2内反应导致五元和六元环环化的绝对速率常数；前者明显更快。碳负离子反应性的许多众所周知的趋势都是以绝对速率为基础的。因此，内部S N2在极性非质子溶剂中更受青睐，对于受阻更严重的碳负离子中心，效果更大。与大量的水相比，水的质子化在某种程度上取决于碳负离子中心的性质，并且在非羟基溶剂中的质子化速度快约400倍。如所预期的，对于卤化物离去基团的反应性如下降低粘合强度，即，通常的顺序，我- >溴- >氯- 。

  DOI：

  10.1021/jo049224g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯酰苯基乙酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(3-benzoylphenyl)-6-bromo-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute Rate Constants for Water Protonation of 1-(3-Benzoylphenyl)alkyl Carbanions

  摘要：

  [GRAPHICS]Efficient photodecarboxylation of (3-benzoylphenyl)alkanoic acids with formation of carbanions has enabled the determination of their protonation rate constants in water; the values obtained show that the reactivity toward protonation is determined by the size of the alkyl groups attached to the carbanion center.

  DOI：

  10.1021/ol0263752