3-苯甲酰苯基乙腈 | 21288-34-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰苯基乙腈
• 中文别名: 3-苯甲酰基乙腈
• 英文名称: 2-(3-benzoylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 3-Cyanomethyl-benzophenon；3-Benzoylphenylacetonitrile
• CAS: 21288-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: MHKMCTCMEDUINO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰苯基乙腈 在 盐酸 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(Deuteriomethyl)phenyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  芳酰基取代苯乙酸在水溶液中的高效光脱羧：一般光化学反应

  摘要：

  在 pH > pKa 的水溶液中，各种芳酰基取代的苯乙酸和对乙酰苯乙酸在水溶液中的光解（254-350 nm）导致有效的光脱羧（Φ = 0.2-0.7），在大多数情况下产生单一产物相应的芳甲基碳负离子，表明光脱羧是这些类型化合物的有效且通用的反应。

  DOI：

  10.1039/b006724p
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以110 mg的产率得到3-苯甲酰苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Cyanomethylation Protocol: Convenient Access to Functionalized Aryl- and Heteroarylacetonitriles

  摘要：

  A two-step protocol has been developed for the introduction of cyanomethylene groups to metalated aromatics through the intermediacy of substituted isoxazoles. A palladium-mediated cross-coupling reaction was used to introduce the isoxazole unit, followed by release of the cyanomethylene function under thermal or microwave-assisted conditions. The intermediate isoxazoles were shown to be amenable to further functionalization prior to deprotection of the sensitive cyanomethylene motif, allowing access to a wide range of aryl- and heteroaryl-substituted acetonitrile building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol503479g

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216726A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention is directed to substituted pyridine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (Iar): (Iar) wherein Yar, X1ar, X2ar, R1ar, R2ar, R3ar, R4ar and R5ar are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The compounds of the invention are selective inhibitors of DNMT1 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, beta hemoglobinopathy disorders, sickle cell disease, sickle cell anemia, and beta thalassemia, and diseases associated with DNMT1 inhibition. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。
• 一种用新型的碳酸二甲酯甲基化催化剂在制备α-甲基苯乙酸中的应用
  申请人：江苏瑞科医药科技有限公司

  公开号：CN110872237A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种新型的碳酸二甲酯甲基化催化剂，在制备α‑甲基苯乙酸式IV中的应用。该制备方法以苯乙腈式I为起始原料，在催化剂作用下经甲基化、脱羧和水解反应，使用的催化剂为碱金属或碱土金属阳离子与弱酸根离子、卤素离子或氰根离子的任意组合的盐，或使用的催化剂为季胺盐，制备目标产物α‑甲基苯乙酸式IV。其中以醋酸钾、溴化钾等无机盐为代表的高效低廉的催化剂，98％以上的转化率实现单甲基化产物，工业化放大生产适用性强，实现催化剂的无限直接套用。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。
• Bulky amine analogs of ketoprofen: potent antiinflammatory agents
  作者：Donald C. Schlegel、Bernard L. Zenitz、Constance A. Fellows、Stanley C. Laskowski、D. Craig Behn、Donald K. Phillips、Irving Botton、Phyllis T. Speight

  DOI：10.1021/jm00378a027

  日期：1984.12

  Replacement of the carboxyl group of 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid (Ketoprofen) with various bulky amines has produced a series of highly active antiinflammatory agents that have reduced intestinal ulcerogenicity and have better therapeutic ratios in the 21-day adjuvant arthritis assay in rats than currently marketed nonsteroidal antiinflammatory drugs. Activity is maintained on reduction of these 2-(3

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。
• Design and Synthesis of <i>N</i>-(3,3-Diphenylpropenyl)alkanamides as a Novel Class of High-Affinity MT₂-Selective Melatonin Receptor Ligands
  作者：Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Giuseppe Gatti、Simone Lucarini、Giorgio Tarzia、Silvia Rivara、Simone Lorenzi、Alessio Lodola、Marco Mor、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione

  DOI：10.1021/jm060850a

  日期：2006.12.1

  A novel series of melatonin receptor ligands was discovered by opening the cyclic scaffolds of known classes of high affinity melatonin receptor antagonists, while retaining the pharmacophore elements postulated by previously described 3D-QSAR and receptor models. Compounds belonging to the classes of 2,3- and [3,3-diphenylprop(en)yl]alkanamides and of o- or [(m-benzyl)phenyl]ethyl-alkanamides were

  通过打开已知类别的高亲和力褪黑激素受体拮抗剂的环状支架，同时保留了先前描述的3D-QSAR和受体模型假定的药效团元素，发现了一系列新的褪黑激素受体配体。合成了属于2,3-和[3,3-二苯基丙（烯）基]烷基酰胺类以及邻-或[[（间苄基）苯基]乙基-烷基酰胺类的化合物，并在MT（1）和MT上进行了测试（2）受体。3,3-二苯基-丙烯基-链烷酰胺类是最有趣的一类，其化合物具有与MLT相似的MT（2）受体亲和力，显着的MT（2）选择性以及部分激动剂或拮抗剂行为。特别是（E）-间甲氧基环丁烷甲酰胺衍生物18f和二-间甲氧基乙酰胺衍生物18g对MT（2）亚型具有亚nM亲和力，对MT（1）的选择性超过100倍，在GTPgammaS测试中18f是拮抗剂，而18g是部分激动剂。将18 g对接至先前开发的MT（2）受体模型中，显示出与其他拮抗剂一致的结合方案。通过以前开发的3D-QSAR CoMFA模型计算了