N-[(3-benzoylphenyl)acetyl]-N-(3-dimethylaminopropyl)amine | 60695-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-benzoylphenyl)acetyl]-N-(3-dimethylaminopropyl)amine
• 英文别名: 2-(3-benzoylphenyl)-N-[3-(dimethylamino)propyl]acetamide
• CAS: 60695-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: WFDHTDOBUBJYOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-benzoylphenyl)acetyl]-N-(3-dimethylaminopropyl)amine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 {3-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-ethyl]-phenyl}-phenyl-methanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的大块胺类似物：有效的抗炎药。

  摘要：

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a027
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苯基乙腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-[(3-benzoylphenyl)acetyl]-N-(3-dimethylaminopropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的大块胺类似物：有效的抗炎药。

  摘要：

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a027

文献信息

• SCHLEGEL, D. C.;ZENITZ, B. L.;FELLOWS, C. A;LASKOWSKI, S. C.;BEHN, D. C.;+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1682-1690
  作者：SCHLEGEL, D. C.、ZENITZ, B. L.、FELLOWS, C. A、LASKOWSKI, S. C.、BEHN, D. C.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4069256A
  申请人：——

  公开号：US4069256A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4216326A
  申请人：——

  公开号：US4216326A

  公开（公告）日：1980-08-05
• US4308382A
  申请人：——

  公开号：US4308382A

  公开（公告）日：1981-12-29
• US4417052A
  申请人：——

  公开号：US4417052A

  公开（公告）日：1983-11-22