1,3,5-三碘苯 | 626-44-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三碘苯
• 英文名称: 1,3,5-Triiodobenzene
• CAS: 626-44-8
• 化学式: C₆H₃I₃
• mdl: MFCD02690052
• 分子量: 455.803
• InChiKey: WXLJJIHGDBUBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.2°C
• 沸点：
  381.91°C (rough estimate)
• 密度：
  2.8493 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三碘苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3,5-三溴-2,4,6-三碘苯
  参考文献：
  名称：

  某些六卤代苯的同构结构，多态性和力学性能：卤素...卤素相互作用的性质。

  摘要：

  卤素原子X ... X（X = Cl，Br，I）之间的分子间相互作用的性质继续引起人们的关注，因为这些相互作用可以用作晶体工程中的设计元素。六卤代苯（C6Cl（6-n）Br（n），C6Cl（6-n）I（n），C6Br（6-n）I（n））结晶成两种主要堆积模式，这些模式采用单斜空间群P2 （1）/ n和三斜线空间群P1。与C6Cl6同构的前者更为常见。对于缺乏反演对称性的分子，采用这种单斜晶结构必然会导致晶体学紊乱。在C6Cl6中，平面分子形成Cl ... Cl接触以及pi ... pi堆积相互作用。当C6Cl6晶体沿其针长机械压缩时，即[010]，会发生弯曲变形，因为在堆叠方向上的相互作用更强。进一步的压缩以类似于蛇的运动连续传播通过晶体，这与位错运动中所建议的相似。与更强的pi ... pi堆积相互作用相比，C6Cl6晶体的弯曲与Cl ... Cl相互作用的弱点有关。三斜堆积不太普遍，并且限于具有对称的（1

  DOI：

  10.1002/chem.200500983
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 一氯化碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,5-三碘苯
  参考文献：
  名称：

  光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）：合成、氢键强制螺旋稳定性，以及对其螺旋结构的直接 AFM 观察

  摘要：

  通过微波辅助缩聚反应制备了具有 L-或 D-丙氨酸衍生的低聚（乙二醇）侧链并通过酰胺键连接到主链的光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）（PPEa）。PPEa 在各种极性和非极性有机溶剂中的 π 共轭主链发色团区域表现出强烈的棉花效应，这是由于主要的单手螺旋构象由侧链的酰胺基团之间的分子内氢键网络稳定。X 射线衍射证明，稳定的螺旋结构保留在主体中，并导致从取向聚合物膜中的堆叠螺旋形成超分子柱。

  DOI：

  10.1021/ja303204m

文献信息

• Enhancing the Melting Properties of Small Molecule-DNA Hybrids through Designed Hydrophobic Interactions: An Experimental-Computational Study
  作者：Ibrahim Eryazici、Ilyas Yildirim、George C. Schatz、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja300322a

  日期：2012.5.2

  Detailed experimental and computational studies revealed the important role that hydrophobic interactions play in the aqueous assembly of rigid small molecule-DNA hybrid (rSMDH) building blocks into nanoscale cage and face-to-face (ff) dimeric structures. In aqueous environments, the hydrophobic surfaces of the organic cores in these nanostructures are minimized by interactions with the core in another

  详细的实验和计算研究揭示了疏水相互作用在刚性小分子 DNA 杂化 (rSMDH) 构建块向纳米笼和面对面 (ff) 二聚体结构的水性组装中发挥的重要作用。在水性环境中，这些纳米结构中有机核心的疏水表面通过与另一个 rSMDH 中的核心、连接的 DNA 链中的碱基和/或最终组装结构中的碱基对相互作用而最小化。在组装过程中无法正确分离核心的疏水表面的情况下，即使在低浓度的 DNA 下，也会产生不明确的网络而不是二聚体。相比之下，如果可以形成 ff 二聚体，并且可以很好地减少核心的暴露疏水表面，
• Synthesis ofC3-Symmetric Nano-Sized Polyaromatic Compounds by Trimerization and Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Dhurke Kashinath、Kakali Lahiri、Raghavan B. Sunoj

  DOI：10.1002/ejoc.200400257

  日期：2004.10

  Various C3-symmetric molecules were prepared by trimerization of acetyl aromatic compounds and subsequently coupled with various boronic acids under Pd0 catalysis conditions to generate oligoaryl/-heteroaryl C3-symmetric molecules. Several furan- and thiophene-containing star-shaped molecules were prepared by the use of Suzuki−Miyaura cross-coupling as a key step. Structural and conformational details

  通过乙酰芳族化合物的三聚反应制备了各种 C3 对称分子，随后在 PdO 催化条件下与各种硼酸偶联以生成低聚芳基/-杂芳基 C3 对称分子。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联作为关键步骤，制备了几种含有呋喃和噻吩的星形分子。使用 AM1 方法通过半经验分子轨道理论探索结构和构象细节。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Janus‐Like Squaramide‐Based Hosts: Dual Mode of Binding and Conformational Transitions Driven by Ion‐Pair Recognition
  作者：Bartomeu Soberats、Luis Martínez、Elena Sanna、Angel Sampedro、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/chem.201103345

  日期：2012.6.11

  complexes. The corresponding stoichiometries and binding affinities of the complexes were evaluated by multi‐regression analysis. The formation of high‐order complexes, supported by ROESY, NOESY and mass spectrometry experiments, has been attributed to the insertion of NR4I ion pairs between the carbonyl and NH protons of the squaramide groups located in adjacent arms of 4. The observed effects reflect the

  已经合成了新的基于三脚架方酸酰胺的宿主，并通过分光镜方法对其结构进行了表征。如通过1 H NMR光谱法和UV稀释实验所证明的，在CDCl 3中的2.5％（v / v）[D 6 ] DMSO中，化合物4形成二聚体组装[log  K dim = 3.68（8）] 。原子力显微镜和扫描电镜分析揭示了成束纤维网络的形成，这表明了聚集的优先机制。这些C 3对称的三脚架宿主表现出两种不同且互斥的结合方式，通过同时重新定位方胺基团，可以轻松接近每种结合方式。在第一，NH squaramide质子会聚布置允许N中的一个阵列的形成 H⋅⋅⋅X -氢键与阴离子。在第二种模式下，羰基方酰胺基团的重新取向使铵离子与CO·⋅⋅H发生多次相互作用。滴定度4用不同的碘化四烷基铵的化合物持续显示出1：1的配合物，以及1：2和1：3的配合物。通过多元回归分析评估了配合物的相应化学计量和结合亲和力。由ROESY，NOES
• CuI-Catalyzed Suzuki−Miyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions Using DABCO as Ligand
  作者：Jin-Heng Li、Ji-Lan Li、De-Ping Wang、Shao-Feng Pi、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang、Xi-Chao Hu

  DOI：10.1021/jo0623742

  日期：2007.3.1

  presence of TBAB, CuI-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of vinyl halides and aryl halides with arylboronic acids was conducted smoothly to afford the corresponding diarylethenes and polyaryls in moderate to good yields using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) as the ligand. We also found that the inexpensive CuI/DABCO catalytic system was effective for Sonogashira cross-couplings of aryl halides

  在TBAB的存在下，使用DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2。 2]辛烷）作为配体。我们还发现廉价的CuI / DABCO催化体系对于芳基卤化物和乙烯基卤化物的Sonogashira交叉偶联有效。各种芳基卤化物和乙烯基卤化物（包括活化的芳基氯化物）以中等至优异的产率与末端炔烃偶合。
• Molecular engineered palladium single atom catalysts with an M-C₁N₃ subunit for Suzuki coupling
  作者：Jia Liu、Zhongxin Chen、Cuibo Liu、Bao Zhang、Yonghua Du、Chen-Fei Liu、Lu Ma、Shibo Xi、Runlai Li、Xiaoxu Zhao、Jingting Song、Xin Zhi Sui、Wei Yu、Ling Miao、Jianjun Jiang、Ming Joo Koh、Kian Ping Loh

  DOI：10.1039/d1ta00012h

  日期：——

  Efficient Suzuki cross-coupling is promoted by ultrathin palladium single atom catalyst with molecularly precise Pd-N₃C₁ subunit, which is attributed to a facilitated oxidative addition on electron-rich Pd centers than conventional Pd-N₄ coordination.

  高效的铃木偶联反应由超薄钯单原子催化剂促进，其具有分子精确的Pd-N₃C₁亚基，这归因于在富电子Pd中心上比传统的Pd-N₄配位更容易进行氧化加成。

表征谱图