N-{(1R,2S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylselanyl-ethyl]-2-hydroxy-butyl}-2,2,2-trichloro-acetamide | 211518-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(1R,2S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylselanyl-ethyl]-2-hydroxy-butyl}-2,2,2-trichloro-acetamide
• CAS: 211518-43-3
• 化学式: C₃₅H₄₄Cl₃NO₅SeSi
• 分子量: 772.143
• InChiKey: CTOHDHKDEYFRBS-HNEFVXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1R,2S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylselanyl-ethyl]-2-hydroxy-butyl}-2,2,2-trichloro-acetamide 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-3-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-{(1R,2S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylselanyl-ethyl]-2-hydroxy-butyl}-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b