(2S,3S)-2-[(E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-but-1-enyl]-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 211570-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-but-1-enyl]-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-[(E,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxybut-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 211570-42-2
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₆Si
• 分子量: 589.804
• InChiKey: LHSGGRITXFLALF-GOOTVOPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-but-1-enyl]-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R,2S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylselanyl-ethyl]-2-hydroxy-butyl}-2,2,2-trichloro-acetamide 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-[(E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-but-1-enyl]-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b

文献信息

• Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim

  DOI：10.1039/a802741b

  日期：——

  A divergent synthetic route to (+)-castanospermine 1 and (+)-6-epicastanospermine 2 has been developed via phenylselenoamidation of trichloroacetimidate derived from allylic alcohol 7, and dihydroxylations of trans-olefins 14 and 18 to dispose the three contiguous asymmetric centers, one amino group and two hydroxy groups.

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。