(2R,3S)-benzyl 2-((4R,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 211570-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-benzyl 2-((4R,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 211570-44-4
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₈Si
• 分子量: 663.883
• InChiKey: QRTDONHISVAQRE-KKYNAJBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-benzyl 2-((4R,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S)-benzyl 2-((4R,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b