(碘甲基)环己烷 | 5469-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: (碘甲基)环己烷
• 英文名称: cyclohexylmethyl iodide
• 英文别名: (iodomethyl)cyclohexane；iodomethylcyclohexane
• CAS: 5469-33-0
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: CXHHAWACKSPTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  86.5-87.5 °C(Press: 20-21 Torr)
• 密度：
  1.542 g/cm3(Temp: 14.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (碘甲基)环己烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of 1,1-disubstituted olefins from primary tosylates and iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a043
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲基4-甲基苯磺酸盐 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(碘甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Jurlina, Jeffrey L.; Rutledge, Peter S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 315 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 (碘甲基)环己烷 在 (碘甲基)环己烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research and Development 1997, 1, 331-338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• Catalyst-controlled doubly enantioconvergent coupling of racemic alkyl nucleophiles and electrophiles
  作者：Haohua Huo、Bradley J. Gorsline、Gregory C. Fu

  DOI：10.1126/science.aaz3855

  日期：2020.1.31

  stereochemistry when beginning with readily available racemic starting materials (racemic products). Here, we report a chiral nickel catalyst that couples racemic electrophiles (propargylic halides) with racemic nucleophiles (β-zincated amides) to form carbon-carbon bonds in doubly stereoconvergent processes, affording a single stereoisomer of the product from two stereochemical mixtures of reactants.

  收敛偶联 两个扁平芳环的金属催化偶联是用途最广、应用最广泛的化学反应之一。由于在每个碳中心形成两种不同的三维构型，对应于四种可能的产品，因此将这一协议扩展到烷基-烷基偶联的努力变得复杂。霍等人。现在报告说，手性镍催化剂可以将两对镜像的烷基反应物聚合成一个产物（参见 Xu 和 Watson 的观点）。该特定反应将炔丙基卤化物与锌活化的脂肪族酰胺偶联。科学，这个问题 p。559; 另见第 509 手性镍催化剂由两种不同的烷基反应物镜像对形成单一产物。在烷基亲电试剂和烷基亲核试剂之间构建碳-碳键的立体化学控制是有机合成中的一个持久挑战。通过 SN1 和 SN2 途径进行的经典取代反应在生成碳-碳键的能力方面受到限制（由于重排和消除等副反应，范围不足）以及在以容易获得的外消旋原料（外消旋产物）开始时控制立体化学的能力受到限制。在这里，我们报告了一种手性镍催化剂，该催化剂将外消旋亲电试剂（炔丙基卤化
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel 1,3,8- and 1,3,7,8-substituted xanthines as adenosine receptor antagonists
  作者：José Enrique Rodríguez-Borges、Xerardo García-Mera、María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、Franco Fernández、Carmen López、María Isabel Loza、María Isabel Nieto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.028

  日期：2010.3

  number of novel xanthines bearing a variety of substituents at positions 1, 3, 7 and 8 were prepared and evaluated for their binding affinity to the human adenosine receptor A1, A2A, A2B and A3 subtypes. Several of the 1,3,8- and 1,3,7,8-substituted xanthines showed moderate-to-high affinity at human A2B and A1 receptors, with the most active compound (14q) having a pKi of 7.57 nM for hA2B receptors and

  制备了许多在1、3、7和8位带有各种取代基的新颖黄嘌呤，并评估了它们与人腺苷受体A 1，A 2A，A 2B和A 3亚型的结合亲和力。1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤中的几种对人A 2B和A 1受体表现出中等至高亲和力，其中活性最高的化合物（14q）的ap K i为7.57。 n M对h A 2B受体的选择性和对h A 2A受体的选择性是8.1倍和h A 1的 受体的3.7倍。
• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-7-one Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases
  作者：Mark Barvian、Diane H. Boschelli、Jennifer Cossrow、Ellen Dobrusin、Ali Fattaey、Alex Fritsch、David Fry、Patricia Harvey、Paul Keller、Michelle Garrett、Frances La、Wilbur Leopold、Dennis McNamara、Maire Quin、Susanne Trumpp-Kallmeyer、Peter Toogood、Zhipei Wu、Erli Zhang

  DOI：10.1021/jm000271k

  日期：2000.11.1

  The identification of 8-ethyl-2-phenylamino-8H-pyrido[2, 3-d]pyrimidin-7-one (1) as an inhibitor of Cdk4 led to the initiation of a program to evaluate related pyrido[2, 3-d]pyrimidin-7-ones for inhibition of cyclin-dependent kinases (Cdks). Analysis of more than 60 analogues has identified some clear SAR trends that may be exploited in the design of more potent Cdk inhibitors. The most potent Cdk4

  鉴定为Cdk4抑制剂的8-乙基-2-苯基氨基-8H-吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-一（1）引发了评估相关吡啶并[2，3- d]嘧啶-7-抑制细胞周期蛋白依赖性激酶（Cdks）的化合物。对60多个类似物的分析已经确定了一些明显的SAR趋势，可在设计更有效的Cdk抑制剂时加以利用。本研究中报告的最有效的Cdk4抑制剂以IC（50）= 0.004 microM（[ATP] = 25 microM）抑制Cdk4。对与相关激酶Cdk2结合的代表性化合物的X射线晶体学分析表明，它们占据了ATP结合位点。一些化合物在Cdk之间表现出适度的选择性，而Cdk4选择性抑制剂在细胞分裂周期的G（1）相中阻断pRb（+）细胞。