2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚 | 851789-43-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚
• 中文别名: 3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-1-丙醇；2-(3-羟基-1-苯基-丙基)-4-甲基-苯酚
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylphenol
• CAS: 851789-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MJPIYYRDVSLOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  414.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-托特罗定L-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  还原苯甲酸乙酯和2-（3-羟基-1-苯丙基）-4-甲基苯酚的选择性保护：托特罗定的新型简便合成方法

  摘要：

  以苯甲酰乙酸乙酯为起始原料，开发了一种新的简便的托特罗定合成方法。使用甲醇中的硼氢化钠进行还原，然后使用FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂进行Friedel-Crafts烷基化反应，生成已知的2-（3-羟基-1-苯基丙基）-4-甲基苯酚中间体。通过两相反应用对-甲苯磺酰氯连续保护酚羟基，并使用对硝基苯磺酰氯将脂肪族羟基转化为羟基，有助于直接取代二异丙胺。在对甲苯磺酰基同时去保护后，通过使用l的拆分，获得光学纯的（R）-托特罗定· l-酒石酸酯-酒石酸，纯度为99.99％。

  DOI：

  10.1021/op7001134
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  不对称托特罗定衍生物作为抗癌剂的设计，合成和分子建模

  摘要：

  （S）-和（R）-托特罗定酸异构体（7a - 7i）的有效且短的对映选择性合成是由廉价且可商购的原料制得的6-甲基-4-苯基苯并二氢吡喃-2-酮中间体。合成了一系列托特罗定酸杂化物7，并通过红外，1 H NMR，13 C NMR，X射线衍射和质谱分析进行了表征，然后对包括A549和SKNSH在内的人类癌细胞系进行了抗癌活性。我们的结果表明，最终化合物对A549和SKNSH表现出中等至有效的活性。化合物7g和7f比对所有测试的两种人肿瘤细胞系顺铂的细胞毒性更大，14.3 13.2半数最大抑制浓度值，和8.5μ中号分别。在本研究中，分析了目标化合物与3IVX蛋白，配体构象（包括氢键和键长）的可能结合相互作用。已经通过分子对接研究了AutoDock 4.2趋化因子受体，并用于预测配体与目标蛋白的亲和力，活性和结合方向，并分析最佳构象。化合物7H表现出更多的结合能（ΔG= -5.52千卡/摩尔）和离解常数（KI

  DOI：

  10.1002/jhet.3274

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF PHENOLIC MONOESTERS OF HYDROXYMETHYL PHENOLS
  申请人：DESAI Sanjay Jagdish

  公开号：US20110282094A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A process for the preparation of phenolic monoesters of 2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol by converting (±)6-halo-4-phenylchroman-2-one to (±)4-halo-2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)phenol. The two hydroxyl groups are protected and the protected compound is reacted with diisopropylamine to give (±)[3-(2-benzyloxy-5-halophenyl)-3-phenylpropyl]diisopropylamine. The halo substituent on the benzene ring is converted to corresponding benzyl alcohol and then the protection is removed to give racemic 5-HMT. Racemic 5-HMT is converted R enantiomer and then it is esterified.

  一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚的酚单酯的方法，通过将(±)6-卤代-4-苯基色苷-2-酮转化为(±)4-卤代-2-(3-羟基-1-苯基丙基)酚。两个羟基团被保护，保护化合物与二异丙基胺反应，得到(±)[3-(2-苄氧基-5-卤苯基)-3-苯基丙基]二异丙基胺。苯环上的卤代取代基被转化为相应的苄醇，然后去除保护作用，得到外消旋的5-HMT。外消旋的5-HMT转化为R对映体，然后酯化。
• Synthesis and Antioxidant Properties of New Substituted 8-Methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3,2-benzodioxaphosphocine-2-oxide Derivatives
  作者：S. Siva Prasad、B. Satheesh Krishna、S. Santhi Sudha、P. Sreelakshmi、S. K. Nayak、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1002/jhet.2638

  日期：2017.1

  A new route for the synthesis of substituted 8‐methyl‐6‐phenyl‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3,2‐benzodioxaphosphocine‐2‐oxide derivatives has been developed by using cinnamic acid and p‐cresol via condensation, reduction, and followed by phosphorylation steps. The title compounds were characterized by IR, 1H, 13C, 31P, and mass spectral studies and elemental analysis. The title compounds have been investigated

  为的取代的8-甲基-6-苯基-5,6-二氢-4-合成一个新的路线ħ -1,3,2- benzodioxaphosphocine -2-氧化物衍生物已经通过使用肉桂酸和开发p甲酚经由缩合，还原，然后进行磷酸化步骤。通过IR，1 H，13 C，31 P，质谱研究和元素分析表征标题化合物。研究了标题化合物相对于其IC 50的抗氧化活性使用2,2-二苯基-1-吡咯并肼，NO自由基清除活性和降低功率的测定方法测定值。从上述方法获得的结果表明，与苯氧基衍生物相比，2-苯基氨基衍生物具有更大的自由基清除活性，并且归因于仲氨基的存在，该仲氨基能够轻松产生自由基。
• Co-catalyzed mild and chemoselective reduction of phenyl esters with NaBH4: a practical synthesis of (R)-tolterodine
  作者：Arun R. Jagdale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.007

  日期：2008.6

  CoCl2 catalyzes effectively the chemoselective reduction of phenyl carboxylic esters to the corresponding saturated alcohols in high yields using NaBH4 at ambient conditions. By employing this methodology, the synthesis of (R)-tolterodine, a muscarinic receptor antagonist, has been achieved in high yield and optical purity.

  CoCl 2在环境条件下使用NaBH 4可以高收率有效地催化苯基羧酸酯化学选择性还原成相应的饱和醇。通过采用该方法，已经以高收率和光学纯度实现了合成（R）-托特罗定（毒蕈碱受体拮抗剂）。
• Computationally-Led Ligand Modification using Interplay between Theory and Experiments: Highly Active Chiral Rhodium Catalyst Controlled by Electronic Effects and CH-π Interactions
  作者：Toshinobu Korenaga、Ryo Sasaki、Toshihide Takemoto、Toshihisa Yasuda、Masahito Watanabe

  DOI：10.1002/adsc.201701191

  日期：2018.1.17

  A chiral ligand for the rhodium‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of an arylboronic acid to a coumarin substrate that could markedly reduce catalyst loading was developed using interplay between theoretical and experimental approaches. Evaluation of the transition states for insertion and for hydrolysis of intermediate complexes (which were emphasized in response to the experimental results) using

  利用理论和实验方法之间的相互作用，开发了一种手性配体，用于铑催化的芳基硼酸不对称1,4加成到香豆素底物上，可以显着降低催化剂的负载量。使用在B97D / 6-31G（d）级别上的DFT计算以及铑的LANL2DZ基准，对中间体配合物的插入和水解的过渡态进行了评估（这是对实验结果的强调）。 ）配体的电子贫乏性质，以及（ii）配体与香豆素底物之间的CH–π相互作用在加速插入和抑制ArB（OH）2方面均起着重要作用分解（原脱硼）。通过计算设计的配体，结合了以上信息，使催化剂负载量降低至0.025 mol％（S / C = 4,000），相对于以往催化剂负载量通常为3 mol％而言，降低了不到一百分之一。几乎完全对映选择性。此外，已证实无需中间纯化即可对泌尿科药物（R）-托特罗定（l）-酒石酸盐进行克级合成。
• Process for the preparation of N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-propaneamine
  申请人：Turchetta Stefano

  公开号：US20060079716A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A process is described for the preparation of N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-propaneamine comprising substitution of the sulfonyloxy group of the compound of the formula in which the substituents R and R″ have the meanings stated in the description, in a solvent comprising an ionic liquid, to yield the tertiary amine of the formula and the subsequent deprotection thereof.

  描述了一种制备N，N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-丙胺的过程，包括在含有离子液体的溶剂中，通过替代具有所述描述中所述的R和R″含义的化合物的磺酰氧基来产生该化合物的三级胺，以及随后的去保护步骤。