2-(3-N,N-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-methylphenyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-N,N-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-methylphenyl methanesulfonate
• 英文别名: N,N-diisopropyl-3-(2-(methanesulfonyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropyl amine；[2-[3-[Di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl] methanesulfonate；[2-[3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl] methanesulfonate
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃S
• 分子量: 403.586
• InChiKey: DQUKELNBPIVJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-N,N-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-methylphenyl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基l]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Racemic Tolterodine

  摘要：

  以 6-甲基-4-二氢苯并吡喃-2-酮（2）为原料，通过 4 个步骤高效、低成本地合成了(+)-(R)-托特罗定的前体(±)-托特罗定（1）。该工艺避免了危险试剂和高压氢气，适合大规模商业化生产。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15708
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(3-N,N-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-methylphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Racemic Tolterodine

  摘要：

  以 6-甲基-4-二氢苯并吡喃-2-酮（2）为原料，通过 4 个步骤高效、低成本地合成了(+)-(R)-托特罗定的前体(±)-托特罗定（1）。该工艺避免了危险试剂和高压氢气，适合大规模商业化生产。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15708

文献信息

• Process for Preparation of 3-(2-Hydroxy-5Methylphenyl)-N, N-Disopropyl-3-Phenylpropylamine
  申请人：Casar Toplak Renata

  公开号：US20080045602A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  A new process for preparation of 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenylpropylamine from 3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-2-benzopyran-2-one is characterized by intermediates such as 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanol and its sulphonated derivatives and amination in presence of sodium iodide

  一种从3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2-苯并吡喃-2-酮制备3-(2-羟基-5-甲基苯基)-N,N-二异丙基-3-苯基丙胺的新工艺，其特点是中间体包括3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醇及其磺酸化衍生物，并在碘化钠存在下进行胺化反应。
• WO2006/66931
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARATION OF 3-(2-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)-N,N-DIISOPROPYL-3­PHENYLPROPYLAMINE
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1838659A1

  公开（公告）日：2007-10-03
• PROCESS FOR PREPARATION OF N,N-DIISOPROPYL-3-(2-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)-3-PHENYLPROPYLAMINE
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1838659B1

  公开（公告）日：2015-07-15
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 3-(2-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)-N,N-DIISOPROPYL-3­PHENYLPROPYLAMINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-(2-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)-N,N-DIISOPROPYL-3-PHENYLPROPYLAMINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2006066931A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] A new process for preparation of 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenylpropylamine from 3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-2-benzopyran-2-one is characterized by intermediates such as 3-(2-hydroxy-5-methyl phenyl)-3- phenylpropanol and its sulphonated derivatives and amination in presence of sodium iodide.
  [FR] L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de 3-(2-hydroxy-5-méthylphényl)-N,N-diisopropyl-3-phénylpropylamine à partir de 3,4-dihydro-6-méthyl-4-phényl-2-benzopyran-2-one caractérisé par des intermédiaires tels que 3-(2-hydroxy-5-méthyl phényl)-3-phénylpropanol et ses dérivés sulfonés ainsi qu'une amination en présence d'iodure de sodium.