4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-4-allyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 205191-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-4-allyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 205191-97-5
• 化学式: C₄₀H₄₅N₁₃O₁₆
• 分子量: 963.875
• InChiKey: BMJKHFNUYTUQMW-RBDLPSGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  398.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-4-allyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-{(2R,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxy-cyclohexyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用设计的合成类似物探索氨基糖苷-核糖体 RNA 相互作用的特异性

  摘要：

  新霉素 B 和相关氨基糖苷类抗生素与原核核糖体 RNA 解码区域的结合已使用最近开发的表面等离子体共振测定进行了研究。许多含有神经胺或神经胺样亚结构的天然氨基糖苷类与核糖体解码区 RNA 位点的模型特异性结合。这种识别事件是此类化合物抗菌活性的基础。设计并合成了一系列类似物来探索新霉素环 IV（2,6-dideoxy-2,6-diamino-β-l-idopyranose）的作用。结合结果表明，idose 环上的正电荷是体外特异性结合所必需的，不能被通过柔性接头连接的胺取代。然而，

  DOI：

  10.1021/ja972599h
• 作为产物：
  描述：

  3',4',6-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetrazidoneamine 、 1,2-O-(4-nitrobenzoyl)-3-O-allyl-5-O-benzyl-D-ribofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以18%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-4-allyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用设计的合成类似物探索氨基糖苷-核糖体 RNA 相互作用的特异性

  摘要：

  新霉素 B 和相关氨基糖苷类抗生素与原核核糖体 RNA 解码区域的结合已使用最近开发的表面等离子体共振测定进行了研究。许多含有神经胺或神经胺样亚结构的天然氨基糖苷类与核糖体解码区 RNA 位点的模型特异性结合。这种识别事件是此类化合物抗菌活性的基础。设计并合成了一系列类似物来探索新霉素环 IV（2,6-dideoxy-2,6-diamino-β-l-idopyranose）的作用。结合结果表明，idose 环上的正电荷是体外特异性结合所必需的，不能被通过柔性接头连接的胺取代。然而，

  DOI：

  10.1021/ja972599h