5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine | 942420-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetyloxy-3,5-diazido-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-azido-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 942420-67-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₁₂O₁₆
• 分子量: 810.692
• InChiKey: BCPMZNAVLRQZCC-QGUOJFOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranoside 、 3',4',6-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetrazidoneamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j