(4S,5S,6R)-5-Methoxy-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptanoic acid 2-benzyloxy-3,5-dimethoxy-6-propionyl-phenyl ester | 293743-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-5-Methoxy-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptanoic acid 2-benzyloxy-3,5-dimethoxy-6-propionyl-phenyl ester
• 英文别名: (3,5-dimethoxy-2-phenylmethoxy-6-propanoylphenyl) (4S,5S,6R)-5-methoxy-4,6-dimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoate
• CAS: 293743-92-7
• 化学式: C₃₇H₅₈O₈Si
• 分子量: 658.948
• InChiKey: ONGKNVCEGWFRDZ-UFEHBCDASA-N

物化性质

• 沸点：
  678.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-5-Methoxy-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptanoic acid 2-benzyloxy-3,5-dimethoxy-6-propionyl-phenyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(3S,4S,5S,6S,7E,9E,11E)-4,6-Dimethoxy-3,5,11-trimethyl-7,9,11-tridecatrienyl]-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 n-Bu₃NHSO₄ 、 phenylselenate 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 (4S,5S,6R)-5-Methoxy-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptanoic acid 2-benzyloxy-3,5-dimethoxy-6-propionyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1

文献信息

• Toward a total synthesis of stigmatellin; obtention of an advanced fragment from gallic acid
  作者：L Domon、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00812-1

  日期：2000.7

  was prepared by starting from gallic acid 7a, afforded the chromone 6c, whose Swern oxidation, followed by condensation of the resulting aldehyde 6a with the trienyl lithium derivative 13b and methyl iodide, furnished products isomeric with, but not strictly identical to, an authentic sample of O-benzyl stigmatellin 1c.

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。