tert-butyl-6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 263570-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl-6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 263570-30-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: VZRYWMFNWWUHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 {4,5-Dimethoxy-10-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-12-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Benzoazabicyclic Compounds Using Radical Translocation/Cyclization Reactions of 1-Alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  Bu3SnH-mediated radical translocation/cyclization reactions of 1-alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines were examined. The 1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]- (10a) and 1-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives (10b), with Bu3SnH in the presence of azobis(isobutyronitrile) in boiling toluene, gave regioselectively the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,8-imine (12a) and 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine (12b), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-s91
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl-6,7-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  El Bialy, Serry A. A., Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 8, p. 415 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INTERMEDIATES USEFUL FOR MAKING TETRABENAZINE COMPOUNDS
  申请人：Rishel Michael James

  公开号：US20080306269A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A method of preparing a tetrabenazine compound (TBZ compound) having structure I comprising the steps of reacting a nucleophilic alkenyl species with aldehyde compound II and oxidizing the resultant allylic alcohol to provide enone III. The protecting group P 1 on the tetrahydroisoquinoline nitrogen is removed and the resultant deprotected intermediate is induced to undergo an amino cyclization reaction to provide a product TBZ compound having structure I. The method may be used to prepare either enantiomeric form of tetrabenazine; (+)-tetrabenazine or (−)-tetrabenazine. Alternatively the method may be adapted to provide a mixture enriched in one tetrabenazine enantiomer, a racemic mixture, or a diastereomeric mixture of tetrabenazine compounds. In addition, the present invention provides novel synthetic intermediate compositions which may be used to prepare either or both enantiomers of tetrabenazine, derivatives of tetrabenazine, and analogs of tetrabenazine.

  一种制备结构I的四苯异赭曲嗪化合物（TBZ化合物）的方法，包括以下步骤：将亲核烯基物种与醛化合物II反应，并氧化所得的烯丙醇以提供烯酮III。去除四氢异喹啉氮上的保护基P1，并使去保护的中间体发生氨基环化反应，以提供具有结构I的产品TBZ化合物。该方法可用于制备四苯异赭曲嗪的任一对映体形式；（+）-四苯异赭曲嗪或（-）-四苯异赭曲嗪。另外，该方法可被改进以提供富含一种四苯异赭曲嗪对映体的混合物、外消旋混合物或四苯异赭曲嗪化合物的非对映异构体混合物。此外，本发明提供了可用于制备四苯异赭曲嗪的任一或两种对映体、四苯异赭曲嗪衍生物和四苯异赭曲嗪类似物的新型合成中间体组合物。
• METHOD FOR MAKING TETRABENAZINE COMPOUNDS
  申请人：Rishel Michael James

  公开号：US20080306267A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A method of preparing a tetrabenazine compound (TBZ compound) having structure I comprising the steps of reacting a nucleophilic alkenyl species with aldehyde compound II and oxidizing the resultant allylic alcohol to provide enone III. The protecting group P 1 on the tetrahydroisoquinoline nitrogen is removed and the resultant deprotected intermediate is induced to undergo an amino cyclization reaction to provide a product TBZ compound having structure I. The method may be used to prepare either enantiomeric form of tetrabenazine; (+)-tetrabenazine or (−)-tetrabenazine. Alternatively the method may be adapted to provide a mixture enriched in one tetrabenazine enantiomer, a racemic mixture, or a diastereomeric mixture of tetrabenazine compounds. In addition, the present invention provides novel synthetic intermediate compositions which may be used to prepare either or both enantiomers of tetrabenazine, derivatives of tetrabenazine, and analogs of tetrabenazine.

  一种制备结构I的四苯乙酸甲酯化合物（TBZ化合物）的方法，包括以下步骤：将亲核烯基物种与醛化合物II反应，并将产生的烯丙醇氧化以提供烯酮III。去除四氢异喹啉氮上的保护基P1，并使去保护的中间体发生氨基环化反应以提供具有结构I的TBZ化合物。该方法可用于制备四苯乙酸甲酯的两种对映体形式；（+）-四苯乙酸甲酯或（-）-四苯乙酸甲酯。另外，该方法可被改进以提供富含一种四苯乙酸甲酯对映体、一个消旋混合物或四苯乙酸甲酯化合物的非对映异构体混合物。此外，本发明提供了新型合成中间体组合物，可用于制备四苯乙酸甲酯的一个或两个对映体、四苯乙酸甲酯的衍生物和四苯乙酸甲酯的类似物。
• US7897768B2
  申请人：——

  公开号：US7897768B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• US8008500B2
  申请人：——

  公开号：US8008500B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• El Bialy, Serry A. A., Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 8, p. 415 - 434
  作者：El Bialy, Serry A. A.

  DOI：——

  日期：——