2-[(3S,4S,5S,6S,7E,9E,11E)-4,6-Dimethoxy-3,5,11-trimethyl-7,9,11-tridecatrienyl]-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-one | 91682-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(3S,4S,5S,6S,7E,9E,11E)-4,6-Dimethoxy-3,5,11-trimethyl-7,9,11-tridecatrienyl]-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: stigmatellin a；stigmatellin；2-[(3S,4S,5S,6S,7E,9E,11E)-4,6-dimethoxy-3,5,11-trimethyltrideca-7,9,11-trienyl]-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methylchromen-4-one
• CAS: 91682-96-1
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇
• 分子量: 514.659
• InChiKey: UZHDGDDPOPDJGM-CVOZLMQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  129°C
• 沸点：
  520.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0924 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GB7972000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 n-Bu₃NHSO₄ 、 phenylselenate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 222.0h， 生成 2-[(3S,4S,5S,6S,7E,9E,11E)-4,6-Dimethoxy-3,5,11-trimethyl-7,9,11-tridecatrienyl]-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C
  作者：Carolina Infante-Rodriguez、Lisianne Domon、Pascal Breuilles、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20140271

  日期：2015.2.15

  The crystalline sulfone 18 (X-ray analysis), prepared from the monoacetate product [i.e., (+)-12; 98.2% ee] of the lipase PS-catalyzed acetylation of anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentantriol (19a), has been elaborated either to crocacin C (10) or stigmatellin (1), thereby providing a convenient divergent access to these two natural antibiotics.

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。
• Enders, Dieter; Geibel, Gunter; Osborne, Simon, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1302 - 1309
  作者：Enders, Dieter、Geibel, Gunter、Osborne, Simon

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1910326A1

  公开（公告）日：2008-04-16
• Antitumoral Compounds
  申请人：Benitez Jose Fernando Reyes

  公开号：US20080234363A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Y are as defined, and X group is O, S(O) m or NR; are of use in the treatment of cancer.
• PROCESSING BIOMASS
  申请人：Medoff Marshall

  公开号：US20100124583A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Biomass (e.g., plant biomass, animal biomass, microbial, and municipal waste biomass) is processed to produce useful products, such as food products and amino acids.