steviol methyl ester | 14364-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: steviol methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 14364-16-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: DMURITDIRWHQPY-IQBUSDBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  steviol methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖中（-）-曲霉菌素和（-）-新三萜素的合成

  摘要：

  我们报道了甜菊糖（全球使用的天然甜味剂）的短效合成（-）-雷公藤素和（-）-新雷公藤素，它们是HIV复制的有效抑制剂。关键的转变是通过叔氯的形成在C13还原，以及随后的三步内酯化，包括通过C19醇的光反应在C20进行选择性碘化。从甜菊糖中分别以9和11个步骤（带有5-7个分离步骤）可靠地获得了标题化合物。此外，相关的含内酯的ent- kaurenes，doianoterpenes A和B，和两个天然产品合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02916
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 steviol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖中（-）-曲霉菌素和（-）-新三萜素的合成

  摘要：

  我们报道了甜菊糖（全球使用的天然甜味剂）的短效合成（-）-雷公藤素和（-）-新雷公藤素，它们是HIV复制的有效抑制剂。关键的转变是通过叔氯的形成在C13还原，以及随后的三步内酯化，包括通过C19醇的光反应在C20进行选择性碘化。从甜菊糖中分别以9和11个步骤（带有5-7个分离步骤）可靠地获得了标题化合物。此外，相关的含内酯的ent- kaurenes，doianoterpenes A和B，和两个天然产品合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02916

文献信息

• Total synthesis of stevioside
  作者：Tomoya Ogawa、Michio Nozaki、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80136-0

  日期：1980.1

  Steviol 2 was transformed into stevioside 1 by applying the stereoselective methods of glycosidation.

  通过应用糖苷的立体选择方法将甜菊醇2转化为甜菊糖苷1。
• Stereoselective Synthesis and Antiproliferative Activity of Steviol-Based Diterpen Aminodiols
  作者：Dániel Ozsvár、Viktória Nagy、István Zupkó、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.3390/ijms21010184

  日期：——

  MDA-MB-231). It was consistently found that the N-benzyl substituent is an essential part within the molecule and the ring closure towards N-benzyl substituted oxazolidine ring system increased the antiproliferative activity to a level comparable with that of cisplatine. In addition, structure–activity relationships were examined by assessing substituent effects on the aminodiol systems.

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• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

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• Hydrolysis of the diterpenoid glycoside, stevioside
  作者：Anthony G. Avent、James R. Hanson、Bras H. De Oliveira

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85225-5

  日期：——

  Abstract The minor products from the acid-catalysed hydrolysis of the diterpenoid glycoside, stevioside have been identified and the location of the deuterium has been established when the hydrolysis is carried out in the presence of deuterium bromide.

  摘要 酸催化水解二萜糖苷、甜菊糖苷的次要产物已被鉴定，并在溴化氘存在下进行水解时确定了氘的位置。
• O-Alkylation of diterpenoid steviol in the system KOH-DMSO
  作者：R. N. Khaibullin、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、R. Z. Musin

  DOI：10.1134/s1070363209100193

  日期：2009.10

  Steviol reacted with benzyl bromide and 1,9-dibromononane in the system KOH-DMSO to give the corresponding O-alkylation products at the carboxy group. The reaction of steviol with methyl iodide was accompanied by alkylation of the hydroxy group and rearrangement of the carbon skeleton.

  在KOH-DMSO系统中，甜菊醇与苄基溴和1,9-二溴铵反应，在羧基上得到相应的O-烷基化产物。甜菊醇与甲基碘的反应伴随着羟基的烷基化和碳骨架的重排。