5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-3-鎓-4-羧酸酯 | 22916-26-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-3-鎓-4-羧酸酯
• 中文别名: (S)-5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: (S)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid；5,5-dimethylthiazolidine-4(S)-carboxylic acid；D-5,5-Dimethyl-4-thiazolidinecarboxylic acid；5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid；D-5,5-dimethylthiaproline；(S)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4S)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 22916-26-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: PMQQFSDIECYOQV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  317.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-3-鎓-4-羧酸酯 在 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 Fmoc-D-DMPT-Pro-OPfp
  参考文献：
  名称：

  神经激肽NK-2受体的高效和选择性七肽拮抗剂。

  摘要：

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P

  DOI：

  10.1021/jm00092a008
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 D-青霉胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-3-鎓-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Amino-acid zwitterion equilibria: vibrational and nuclear magnetic resonance studies of methyl-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids

  摘要：

  已观察并指定了D-青霉胺和L-半胱氨酸盐酸盐的六种不同甲基取代噻唑烷产物的固体样品的红外和拉曼光谱（4000-100 cm^-1）。为了研究氨基酸两性离子平衡，已获得了D2O溶液中的红外光谱以进行比较。此外，还测量了这些化合物的质子和^13C核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1139/v86-201
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-3-鎓-4-羧酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-(R)-5-Methoxy-1-tetralol 、 (+)-(S)-5-Methoxy-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  Penicillamine as a ligand in the catalytic asymmetric reduction of ketones

  摘要：

  从D-青霉胺和噻唑啉衍生的氨基酸被研究作为硼烷催化不对称还原酮的配体。观察到高达83% ee的对映选择性。关键词：不对称还原，青霉胺，噻唑啉，氨基酸。

  DOI：

  10.1139/v01-174

文献信息

• [EN] POLYETHYLENE GLYCOL CONJUGATES OF HETEROCYCLOALKYL CARBOXAMIDO PROPANOIC ACIDS<br/>[FR] CONJUGUES A BASE DE POLYETHYLENE GLYCOL D'ACIDES HETEROCYCLOALKYL CARBOXAMIDO PROPANOIQUES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070921A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Disclosed are conjugates which bind VLA-4. Certain of these conjugates also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such conjugates are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer’s disease, atherosclerosis, AIDS, dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The conjugates can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  公开的是结合VLA-4的偶联物。其中一些偶联物还抑制白细胞粘附，尤其是VLA-4介导的白细胞粘附。这类偶联物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病、痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些偶联物还可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。
• Multimeric VLA-4 antagonists comprising polymer moieties
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20060013799A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Disclosed are conjugates which bind VLA-4. Certain of these conjugates also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such conjugates are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The conjugates can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  公开的是结合VLA-4的偶联物。其中一些偶联物还能抑制白细胞粘附，特别是VLA-4介导的白细胞粘附。这类偶联物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些偶联物还可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。
• α-Substituted norstatines as the transition-state mimic in inhibitors of multiple digestive vacuole malaria aspartic proteases
  作者：Kristina M. Orrling、Melissa R. Marzahn、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Johan Åqvist、Ben M. Dunn、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.065

  日期：2009.8

  compounds provided Ki values in the nanomolar range for all PM4, with a best value of 110 nM in PM4 from Plasmodium ovale. In addition, excellent selectivity over the closely related human aspartic protease Cathepsin D was achieved. The loss of affinity to Plasmodium falciparum PM4, which was experienced upon the move of the P1 substituent, was rationalized by the calculation of inhibitor–protein binding

  研究了含降nor素的纤溶酶抑制剂中P1侧链从β位置移动到α位置的影响，产生了两类新的含叔醇的α-苄基去甲他汀和α-苯基去甲他汀。设计，合成和评估了十二种α-取代的诺他汀类药物对所有四种导致人类疟疾的疟原虫的消化液中存在的纤溶酶II和纤溶酶IV直向同源物（PM4）的抑制作用。已开发出新的合成路线来生产所需的α-取代的诺他汀类药物，为纯立体异构体。最好的化合物为所有PM4提供的K i值都在纳摩尔范围内，椭圆疟原虫的PM4的最佳值为110 nM。另外，获得了与密切相关的人天冬氨酸蛋白酶组织蛋白酶D的优异的选择性。通过使用线性相互作用能法（LIE）计算抑制剂与蛋白质的结合亲和力，可以合理化丧失P1取代基后对恶性疟原虫PM4的亲和力。
• Studies related to penicillins. Part VIII. The rearrangement of penicillanic acid derivatives to 1,3-thiazines
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720001063

  日期：——

  2-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-1,4-thiazepine-3-carboxylate (10) is shown to be a likely precursor of the acid (17). Methoxymethyl 6β-p-nitro-benzylideneaminopenicillanate (5) undergoes an analogous rearrangement under similar conditions.

  甲氧基甲基6α-邻苯二甲酰亚胺酸（7）和2-（3,6-二氢-6-氧代-5-邻苯二甲酰亚胺-2 H -1,3-噻嗪-3-基）-3-甲基丁-2-烯酸的混合物（17）是在甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基杨酸酯（1）与三乙胺反应中形成的。甲氧基甲基（3 S）-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-7-氧代-6-邻苯二甲酰亚胺-1,4-噻氮平-3-羧酸酯（10）被证明是可能的前体酸（17）。甲氧基甲基6β-对硝基亚苄基氨基青霉酸酯（5）在相似条件下进行类似的重排。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。