单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精 | 84216-71-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精
• 中文别名: 单-2-O-(对甲苯磺酰)-Β-环糊精；单-2-O-(对甲苯磺酰)-Beta-环糊精水合物
• 英文名称: mono-2-(p-tolylsulfonyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2^I-O-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin；2-deoxy-2-[(p-tosyl)oxy]-β-cyclodextrin；mono-2-tosyl-cyclodextrin；2-Ts-β-CD；2A-(p-tosyl)-β-cyclodextrin；mono-2-tosyl-β-cyclodextrin；mono-2-tosyl-β-CD；mono-2-O-Ts-β-CD；Mono-2-O-(p-toluenesulfonyl)-beta-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40S,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecahydroxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-41-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84216-71-7
• 化学式: C₄₉H₇₆O₃₇S
• 分子量: 1289.19
• InChiKey: VGZWDYWXWGKKEE-UJPGXMRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  586
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  37

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精水合物

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模块 1. 化学品
产品名称： Mono-2-O-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin Hydrate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精水合物
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 84216-71-7
分子式： C49H76O37S·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精水合物

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精水合物

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精水合物

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

环糊精（糖科学）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-cyclodextrin 2,3-mannoepoxide
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Ferric Porphyrins as Cyanide Receptors in Aqueous Solution

  摘要：

  All fundamental data about binding of the cyanide to a supramolecular complex composed of a per-O-methylated beta-cyclodextrin dimer having an imidazole linker (Im3CD) and an anionic ferric porphyrin ((FeTPPS)-T-(III)) indicate that the (FeTPPS)-T-(III)/Im3CD complex is much better as an cyanide receptor in vivo than hydroxocobalamin, whose cyanide binding ability is lowered by its strong binding to serum proteins in the blood.

  DOI：

  10.1021/ml200231x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 β-环糊精 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  6-TIPS-β-环糊精修饰的Fe3O4用于对映体分离1-（1-萘基）乙胺

  摘要：

  一种新型的手性磁性纳米粒子是由共价连接的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4）和庚基-（6-O-三异丙基甲硅烷基）-β-环糊精（6-TIPS-β-CD）制备的。产生的选择剂（TIPS-β-CD-MNP）结合了良好的磁性Fe 3 O 4和6-TIPS-β-CD的有效手性识别能力。TIPS-β-CD-MNP对1-（1-萘基）乙胺的对映选择性比其母体β-CD修饰的Fe 3 O 4颗粒高六倍。

  DOI：

  10.1002/asia.201601151

文献信息

• A Cyclodextrin-Based Photoresponsive Molecular Gate that Functions Independently of Either Solvent or Potentially Competitive Guests
  作者：Ka-Heng Loh、Nicole M. Smith、Hideki Onagi、Stephen F. Lincoln、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/asia.201500696

  日期：2015.11

  switch through which the substituent moves to open or block access to the cyclodextrin cavity. Most unusually for a cyclodextrin‐based device, the operation of this gate is solvent‐independent and unaffected by potentially competitive guests. It occurs in MeOH and DMSO, as well as in water. This contrasts with other cyclodextrin inclusion phenomena that are usually driven by hydrophobic effects and limited

  肉桂基取代的环糊精之间的光诱导互变构成门控开关，取代基通过该门控开关移动以打开或阻止进入环糊精腔的通道。对于基于环糊精的设备，最不寻常的是，此闸门的操作不受溶剂影响，并且不受潜在竞争者的影响。它发生在MeOH和DMSO以及水中。这与通常由疏水作用驱动且限于水性介质的其他环糊精包合现象形成对比。
• New glycosidic derivatives of histidine-containing dipeptides with antioxidant properties and resistant to carnosinase activity
  作者：Francesco Bellia、Angela Maria Amorini、Diego La Mendola、Graziella Vecchio、Barbara Tavazzi、Bruno Giardina、Valentina Di Pietro、Giuseppe Lazzarino、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.038

  日期：2008.2

  formation as a function of increasing concentrations of these newly synthesized compounds (the beta-cyclodextrin-anserine conjugated in 3 had the highest antioxidant effect). All derivatives had higher antioxidant effects than those of the corresponding free histidine-containing dipeptides. Resistance to rat brain carnosinase hydrolysis of the most active derivatives indicated that these compounds are good

  这项研究报道了含组氨酸的二肽的合成，抗氧化性能和对肌苷酶水解的抗性。肌肽（β-丙氨酰基-1-组氨酸），高肌肽（γ-氨基丁酰-1-组氨酸）和鹅肌苷（β-丙氨酰基-3-甲基-1-组氨酸）与β-环糊精共价衍生形成不同的OH-或NH结合缀合物。使用质谱和（1）H NMR数据确定各种β-环糊精衍生物的结构和纯度。通过测量丙二醛形成与这些新合成化合物浓度的增加的函数，估计了对铜（2+）离子诱导的人低密度脂蛋白氧化的抑制作用（3中共轭的β-环糊精-鹅精具有最大的抗氧化作用） 。所有衍生物均具有比相应的含组氨酸游离二肽更高的抗氧化作用。对大多数活性衍生物对大鼠脑肌苷酶水解的抗性表明，这些化合物是在更复杂的细胞和动物模型中进行进一步研究的良好候选物。讨论了它们在诸如阿兹海默氏病和帕金森氏病等神经退行性疾病中的治疗方法的可能应用。
• Preparation and self-inclusion properties of p-xylylenediamine-modified β-cyclodextrins: dependence on the side of modification
  作者：Kwanghee Koh Park、Young Sin Kim、Soo Yeon Lee、Hee Eun Song、Joon Woo Park

  DOI：10.1039/b105388b

  日期：2001.11.1

  β-Cyclodextrin (β-CDx) derivatives modified with p-xylylenediamine at the 3-position, mono-3-deoxy-3-[4-(aminomethyl)benzylamino]-β-CDx (1; β-CDx-3-p-xylylenediamine) was prepared by the reaction of β-CDx-2,3-manno-epoxide with p-xylylenediamine. The circular dichroism properties of 1 are compared with those of the corresponding β-CDx derivative modified at the primary side (2; β-CDx-6-p-xylylenediamine), in the presence and in the absence of 1-adamantanamine·HCl. The results indicate that the xylylenediamine group of 2 is self-included in the β-CDx cavity, whereas that of 1 stays outside the cavity. The energy obtained by molecular modeling showed the same trend. The dependence of self-inclusion behavior of a pendant group in modified cyclodextrins on the position of modification could be a useful guide for designing cyclodextrin derivatives for various applications.

  δ-环糊精（δ-CDx）衍生物在 3 位被对羟基二胺修饰，单-3-脱氧-3-[4-（氨基甲基）苄基氨基]-δ-CDx（1；δ-CDx-3-对羟基二胺）是由δ-CDx-2,3-甲酰环氧化物与对羟基二胺反应制备的。在 1-金刚烷胺-HCl存在和不存在的情况下，将 1 的圆二色性与相应的δ-CDx 衍生物（2；δ-CDx-6-p-xylylenediamine）的主侧修饰的圆二色性进行了比较。结果表明，2 的二氨基己二胺基团自包含在 δ-CDx 的空腔中，而 1 的二氨基己二胺基团则停留在空腔之外。通过分子建模获得的能量也显示出同样的趋势。改性环糊精中悬垂基团的自包容行为与改性位置的关系可为设计各种用途的环糊精衍生物提供有用的指导。
• Supramolecular dioxygen receptors composed of an anionic water-soluble porphinatoiron(<scp>ii</scp>) and cyclodextrin dimers
  作者：Koji Kano、Syoichi Chimoto、Mariko Tamaki、Yoshiki Itoh、Hiroaki Kitagishi

  DOI：10.1039/c1dt11596k

  日期：——

  it is concluded that the imidazole axial ligand at the linker attached at the 3- and 3′-positions of the cyclodextrin units causes higher O2 affinity as compared with the imidazole ligand at the 2- and 2′-positions and the pyridine ligand at the 2,2′- or 3,3′-positions. The electron donating ability and orientation of the axial ligand may control the O2 affinity of a supramolecular receptor.

  三种类型的per- Ø甲基化的β环糊精二聚体，Im2CD，Im3NHCD和Py3NHCD，制备成珠模型。Im2CD是通过单（2 A-氨基）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊二酸的缩合反应合成的。Im3NHCD和Py3NHCD是通过单（2 A，3 A-环氧）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊烷-1,5-的S N 2反应获得的二胺和3,5-双（氨基甲基）吡啶。这些环糊精二聚体形成四（4-磺酰基苯基）卟啉铁的II超分子包合物（II）（Fe II TPPS）在水溶液中。超分子复合物结合了双氧（O 2），Fe II TPPS / Im3NHCD复合物（P 1/2 O2 = 1.5±0.1 Torr）的O 2亲和力远高于Fe II TPPS / Im2CD（36± 2 Torr）和Fe II TPPS / Py3NHCD配合物（70±5 Torr）。
• 2^A,2^B-, 2^A,2^C-, and 2^A,2^D-Bis-<i>O</i>-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)-β-cyclodextrins
  作者：Kahee Fujita、Takashi Ishizu、Kyoko Oshiro、Ken-ichi Obe

  DOI：10.1246/bcsj.62.2960

  日期：1989.9

  A mixture of the title ditosylates was prepared by the reaction of β-cyclodextrin with dibutyltin oxide and tosyl chloride. Each ditosylate was isolated by reversed-phase column chromatography and the structure was assigned on the basis of conversion into a known compound or hydrolysis with Taka amylase A.

  通过β-环糊精与氧化二丁基锡和甲苯磺酰氯反应制备标题二甲苯磺酸盐的混合物。通过反相柱色谱分离每种二甲苯磺酸酯，并根据转化为已知化合物或用 Taka 淀粉酶 A 水解来确定结构。