Acetic acid (2E,6E,10E)-12-iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester | 185612-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2E,6E,10E)-12-iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-12-iodo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] acetate
• CAS: 185612-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₇IO₂
• 分子量: 390.305
• InChiKey: JGKXMGIXXARPFT-JDDBBKIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,6E,10E)-12-iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (4E,8E,12E)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8,12-trimethyl-tetradeca-4,8,12-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有异常甲基化模式的多烯底物可探测三种催化抗体的活性位点。

  摘要：

  描述了在甲基丙烯酸酯生物合成中与天然底物甲基化模式不同的两种四烯的合成，2,3-氧化角鲨烯，以及用三种催化抗体进行的检测。这些新颖的线性萜类结构的设计受三种催化抗体表征的初步结果支配。它们是通过模拟多环化的类固醇半抗原免疫而产生的，不需要添加抗马尔可夫尼可夫化合物或扩环。与在羊毛甾醇，环戊烯醇和β-amyrin生物合成中观察到的氧化角鲨烯环化相比，这种反应级联将代表更“原始”的形式，并且不需要角鲨烯中第三和第四异戊二烯单元的尾到尾连接。第一个四烯设计（A）仅包含三取代的双键，因此其合成从法尼醇和三-降冰片酚开始。第二个四烯设计（B）被认为与通过显示一个双取代的双键生成抗体集合的诱导半抗原更精确地匹配，并且其合成利用了tris-norgeraniol衍生物和对称的双烯丙基醇作为关键构件。色谱比较研究得出的结论是，如先前从角鲨烯衍生的底物中观察到的，目前研究的抗体还可以从两种底物产生单环产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00402-3
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 Acetic acid (2E,6E,10E)-12-iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内McMurry烯化策略精确高效地合成（±）-石藻油A和B（两种抗肿瘤西c二萜类化合物）

  摘要：

  从反式，反式-法尼醇开始的低价钛介导的分子内McMurry分子内烯烃化策略显示了从海洋软珊瑚分离的两种抗肿瘤西c二萜类化合物（±）-肌醇A和B的有效总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02574-x

文献信息

• Studies on the Synthesis of Elegan-Type Linear Diterpenes:  The Efficient Total Syntheses of Eleganolone, Eleganolone Acetate, Elegandiol, Eleganonal, and Epoxyeleganolone
  作者：Jing Li、Jiong Lan、Zuosheng Liu、Yulin Li

  DOI：10.1021/np970227g

  日期：1998.1.1

  The first total syntheses of five elegan-type linear diterpenes-eleganolone (1), eleganolone acetate (2), elegandiol (3), eleganonal (4), and epoxyeleganolone (5)-were accomplished starting from (E,E)-farnesol (6) via four to six steps, successively, with high overall yield. The key step was the alkylation reaction of silyl cyanide with allylic iodide.

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。
• First Total Synthesis of 1,2-Dehydronephthenol
  作者：Weidong Li、Jin Qu、Jing Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1002/jccs.199700077

  日期：1997.10

  AbstractThe first total synthesis of 1,2‐Dehydronephthenol (15‐hydroxy‐cembra‐1,3,7,11‐tetraene), a novel cembranoid diterpene, was accomplished starting from trans, trans‐farnesol through seven steps in an overall yield of 17% by employing titanium‐induced intramolecular keto aldehyde reductive olefination‐coupling as the key macrocyclization step.
• A Convenient Synthesis of Cembrene–C
  作者：Ying Li、Weodong Li、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919408012651

  日期：1994.3

  Cembrene- C (1), a natural occurring cembrane hydrocarbon diterpene, was prepared from farnesyl acetate (3) via four steps in 21% overall yield by titanium-induced macrocyclization as the key step.