eleganolone acetate | 78020-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eleganolone acetate
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-13-oxohexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] acetate
• CAS: 78020-97-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: XLRINIVOESDDOA-QGBQGRNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eleganolone acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E,E,E)-16-羟基-2,6,10,14-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Elegan型线性二萜的合成研究：Eleganolone，乙酸Eleganolone，Elegandiol，Eleganonal和Epoxyeleganolone的有效全合成

  摘要：

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/np970227g
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 eleganolone acetate
  参考文献：
  名称：

  Elegan型线性二萜的合成研究：Eleganolone，乙酸Eleganolone，Elegandiol，Eleganonal和Epoxyeleganolone的有效全合成

  摘要：

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/np970227g

文献信息

• Studies on the Synthesis of Elegan-Type Linear Diterpenes:  The Efficient Total Syntheses of Eleganolone, Eleganolone Acetate, Elegandiol, Eleganonal, and Epoxyeleganolone
  作者：Jing Li、Jiong Lan、Zuosheng Liu、Yulin Li

  DOI：10.1021/np970227g

  日期：1998.1.1

  The first total syntheses of five elegan-type linear diterpenes-eleganolone (1), eleganolone acetate (2), elegandiol (3), eleganonal (4), and epoxyeleganolone (5)-were accomplished starting from (E,E)-farnesol (6) via four to six steps, successively, with high overall yield. The key step was the alkylation reaction of silyl cyanide with allylic iodide.

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。