(-)-bifurcadiol | 102607-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-bifurcadiol
• 英文别名: 12-(S)-Hydroxygeranylgeraniol；(2E,6E,10E,12S)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene-1,12-diol
• CAS: 102607-48-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: CHBFGYKXOFQFQP-UGGRNDNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-bifurcadiol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43 mg的产率得到(S,2E,6E,10E)-12-hydroxy-3,7,11, 15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  来自褐藻 Bifurcaria bifurcata 的 (S)-12-Hydroxygeranylgeraniol 衍生二萜

  摘要：

  从摩洛哥大西洋沿岸采集的褐藻 Bifurcaria bifurcata 中分离出四种新型二萜，并通过光谱和化学方法建立了它们的结构。这些化合物是衍生自(S)-12-羟基香叶基香叶醇的无环二萜。其中之一是其C-12位的脱水产物，而其他则是其氧化衍生物：C-1位酸的甲酯和C-1位醛的两种立体异构体（Z和E）。这些结果是从化学分类学的角度进行讨论的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00042-5
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (-)-bifurcadiol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛的异戊烯基化及其在（-）-rosiridol和（-）-双呋喃二醇的全合成中的应用。

  摘要：

  使用α，α-二甲基烯丙基硼酸酯已经建立了手性磷酸催化的不对称醛烯丙基化。该转化为具有优异的不对称诱导作用的各种芳基，杂芳基，芳基取代的烯基以及伯和仲脂族均异戊烯基醇提供了方便的途径。通过两种天然产物（-）-rosiridol和（-）-bisfurcadiol的短而有效的全合成，已证明了这种不对称催化策略的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00367k

文献信息

• Acyclic diterpenes from Bifurcaria bifurcata
  作者：Latifa Semmak、Abdelfetta Zerzouf、Robert Valls、Bernard Banaigs、Gerard Jeanty、Christian Francisco

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80159-6

  日期：1988.1

  Abstract Two new acyclic diterpenes have been isolated from the brown alga Bifurcaria Bifurcata. They were characterized by spectral and chemical methods.

  摘要 从褐藻 Bifurcaria Bifurcata 中分离到了两种新的无环二萜。它们通过光谱和化学方法进行表征。
• Enantioselective synthesis of (−)-Bifurcadiol: a natural antitumor marine product
  作者：Stéphane Di Guardia、Robert Valls、Véronique Mesguiche、Jean-Michel Brunel、Gérald Culioli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01726-8

  日期：1999.11

  The enantioselective synthesis of natural antitumor (-)-Bifurcadiol involving an alkylation key-step reaction is reported. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SEMMAK, LATIFA;ZERZOUF, ABDELFETTA;VALLS, ROBERT;BANAIGS, BERNARD;JEANTY,+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2347-2349
  作者：SEMMAK, LATIFA、ZERZOUF, ABDELFETTA、VALLS, ROBERT、BANAIGS, BERNARD、JEANTY,+

  DOI：——

  日期：——