(2E,6E,10E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol | 412347-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• 英文别名: (E,E,E)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol；12-hydroxy-farnesyl tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 412347-62-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: PIDRDBHMSXSMQW-YLDXEQCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与生物合成途径平行的寡戊烯醇的一般立体控制收敛合成

  摘要：

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja0127537
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (2E,6E,10E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用生物正交标记的斑马鱼G蛋白偶联受体激酶的法呢基化。

  摘要：

  G蛋白偶联受体通过各自的G蛋白偶联受体激酶（GRK）磷酸化而失活或脱敏。在斑马鱼视杆和视锥细胞中，有四个直系同源的GRK参与视杆和视锥蛋白的失活。一般而言，GRK的重要特征是脂质修饰的共有位点，这将允许类异戊二烯的翻译后附着促进膜缔合和酶促性能。由于斑马鱼GRK的类异戊二烯修饰缺少直接证据，因此我们使用半化学方法研究了将法呢基部分掺入GRK及其细胞后果。该方法涉及功能化的法呢基衍生物的有机合成，该法呢基衍生物适用于随后的炔-叠氮化物环加成反应（点击反应）。原位合成的法呢基部分。内源性法尼基转移酶成功的法尼基化通过生物素-链霉亲和素偶联测定的免疫印迹法和免疫细胞化学法检测，并与荧光染料连接。法尼基化GRK在不同细胞室中的免疫细胞化学检测表明该方法可用于研究细胞成分的运输。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00155

文献信息

• Ring-closing metathesis in an enantioselective synthesis of the macrocyclic core of crassin acetate
  作者：Gunnar Herstad、Peter P. Molesworth、Charlotte M. Miller、Tore Benneche、Marcus A. Tius

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.050

  日期：2016.4

  The formation of the macrocyclic core of crassin acetate from an acyclic precursor could be effected by ring-closing alkyne metathesis reactions while ring-closing olefin metathesis reactions failed. Installment of necessary stereochemistry was achieved by Sharpless asymmetric epoxidations on allylic alcohols obtained from geranyl acetate or farnesyl acetate. The macrocyclic core of crassin acetate

  由无环前体形成乙酸酪蛋白乙酸酯的大环核可通过闭环炔烃复分解反应而闭环烯烃复分解反应失败而实现。通过对得自乙酸香叶基乙酸酯或乙酸法呢基酯的烯丙基醇进行Sharpless不对称环氧化来实现必要的立体化学的安装。因此，乙酸cr仙子素的大环核可以由乙酸香叶基酯或法呢基乙酸酯分十二步制备，总产率分别为6.7％和11.0％。
• Synthesis and Biological Activity of Photoactivatable <i>N</i>-Ras Peptides and Proteins
  作者：Martin Völkert、Koji Uwai、Andreas Tebbe、Boriana Popkirova、Melanie Wagner、Jürgen Kuhlmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja036178d

  日期：2003.10.1

  A modular strategy for the assembly of farnesylated N-Ras heptapeptides carrying a photo-activatable benzophenone (BP) group within the lipid residue is described. This strategy is based on the fragment condensation of a N-terminal hexapeptide synthesized on the solid support with a cysteine methyl ester which is modified with different farnesyl analogues, incorporating the photophor. At the N-terminus of the peptides different functional groups can be attached, e.g., biotin for product enrichment and detection after photoactivation or a maleimido (MIC) linker, allowing for the coupling to proteins carrying a C-terminal free cysteine. Using this strategy, 24 peptides were synthesized, incorporating famesyl analogues with four different chain lengths. Two of these photoactivatable conjugates were ligated to oncogenic human N-RasG12VDelta181. A cellular transformation assay revealed that the semisynthetic proteins retain their biological activity despite the photolabel. The first photolabeling experiments with a geranyl-BP-labeled N-Ras construct and the farnesyl-sensitive guanine nucleotide exchange factor hSos1 indicate that this photoaffinity labeling system can be particularly useful for studying protein-protein interactions, e.g., the participation of the farnesyl group in Ras signaling, which is still discussed with controversy.