N-phenethyl-1,1-diphenylmethanimine | 36735-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: N-(diphenylmethylidene)-2-phenyl-ethanamine；1,1-diphenyl-N-(2-phenylethyl)methanimine
• CAS: 36735-58-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: JALNSONYNFZGQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  175-182 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-1,1-diphenylmethanimine 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  二苯甲胺：合成伯胺的有效胺化剂

  摘要：

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232662638058
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenethyl-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基酸衍生物脱羧偶联合成高烯丙基胺

  摘要：

  受保护的高烯丙基胺是通过α-氨基酸衍生物的脱羧偶联合成的。催化 CC 键形成反应依赖于生物启发的 α-氨基酸脱羧金属化，以产生 α-氨基阴离子等价物。α-氨基阴离子等价物被π-烯丙基钯亲电试剂截获以产生取代的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja063115x

文献信息

• Tandem Photoredox and Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–N Coupling of Anilines and Imines Using an Organic Photocatalyst
  作者：Guido Barzanò、Runze Mao、Marion Garreau、Jerome Waser、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01769

  日期：2020.7.17

  An organic photoredox catalyst, 4CzIPN, was used in combination with a copper catalyst, CuCl, to effect decarboxylative C(sp3)–N coupling. The coupling worked with both anilines and imines as nitrogen sources and could be used to prepare a variety of alkyl amines from readily available alkyl carboxylic acids.

  有机光氧化还原催化剂4CzIPN与铜催化剂CuCl结合使用可实现脱羧C（sp 3）-N偶联。该偶合剂与苯胺和亚胺一起作为氮源起作用，并且可以用于从容易获得的烷基羧酸制备各种烷基胺。
• Photosensitized Intermolecular Carboimination of Alkenes through the Persistent Radical Effect
  作者：Tuhin Patra、Peter Bellotti、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201912907

  日期：2020.2.17

  two-component vicinal carboimination of alkenes has been accomplished by energy transfer catalysis. Oxime esters of alkyl carboxylic acids were used as bifunctional reagents to generate both alkyl and iminyl radicals. Subsequently, addition of the alkyl radical to an alkene generates a transient radical for selective radical-radical cross-coupling with the persistent iminyl radical. Furthermore, this process

  通过能量转移催化已经完成了烯烃的分子间，两组分邻位碳酰化。烷基羧酸的肟酯用作双功能试剂，可同时生成烷基和亚氨基。随后，将烷基基团加成至烯烃中产生用于与持久性亚胺基基团进行选择性基团-自由基交叉偶联的瞬态基团。此外，该方法可通过简单的水解直接获得脂族伯胺和α-氨基酸。
• Free Radical-Mediated Aryl Amination and Its Use in a Convergent [3 + 2] Strategy for Enantioselective Indoline α-Amino Acid Synthesis
  作者：Rajesh Viswanathan、Erode N. Prabhakaran、Michael A. Plotkin、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja0284308

  日期：2003.1.1

  reduction by stannane, offering an advantage over the use of diazo and azide functional groups as nitrogen sources for carbon radicals. The free radical-mediated aryl amination was sequenced with the O'Donnell phase transfer-catalyzed enantioselective alkylation strategy of glycinyl imine to provide either enantiomer of indoline alpha-amino acids with high ee. These new constrained phenyl alanine derivatives

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Difluoro-Substituted Azomethine Ylides. Synthesis and Transformations of 2-Fluoro-4,5-dihydropyrroles
  作者：M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、M. V. Shevchenko、R. R. Kostikov、D. Vidovic

  DOI：10.1007/s11178-005-0373-x

  日期：2005.10

  2-Fluoro-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylic acid derivatives were obtained by reaction of difluorocarbene with N-substituted ketone imines in the presence of fumaronitrile, maleonitrile, or dimethyl maleate. The reaction involves intermediate formation of azomethine ylides and their subsequent cycloaddition at the double bond. 11H-Dibenz[b,e]azepine and 3,4-dihydroisoquinolines react with difluorocarbene in the presence of fumaronitrile to give fluoro-substituted dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine and pyrrolo[2,1-a]-isoquinoline derivatives. Treatment of 2-fluoro-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarbonitrile with amines and alkoxides affords the corresponding 2-amino- and 2-alkoxy derivatives, while its reactions with hydrazine hydrate and benzimidamide lead to formation of substituted pyrrolo[2,3-c]pyrazole and pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine derivatives.

  在烟腈、马来腈或马来酸二甲酯存在下，通过二氟羰基与 N-取代酮亚胺的反应，获得了 2-氟-4,5-二氢吡咯-3,4-二羧酸衍生物。该反应涉及偶氮甲基酰化物的中间形成和随后的双键环化反应。11H- 二苯并[b,e]氮杂卓和 3,4-二氢异喹啉在富马腈存在下与二氟羰基发生反应，生成氟代二苯并[c,f]吡咯并[1,2-a]氮杂卓和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物。将 2-氟-4,5-二氢吡咯-3,4-二甲腈与胺和烷氧基化合物处理，可得到相应的 2-氨基和 2-烷氧基衍生物，而与水合肼和苯并咪胺反应，可生成取代的吡咯并[2,3-c]吡唑和吡咯并[2,3-d]-嘧啶衍生物。
• Mechanism of the Pd-catalyzed Decarboxylative Allylation of α-Imino Esters: Decarboxylation via Free Carboxylate Ion
  作者：Zhe Li、Yuan-Ye Jiang、Andrew A. Yeagley、James P. Bour、Lei Liu、Jason J. Chruma、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201201425

  日期：2012.11.5

  The Pd‐catalyzed decarboxylative allylation of α‐(diphenylmethylene)imino esters (1) or allyl diphenylglycinate imines (2) is an efficient method to construct new C(sp3)C(sp3) bonds. The detailed mechanism of this reaction was studied by theoretical calculations [ONIOM(B3LYP/LANL2DZ+p:PM6)] combined with experimental observations. The overall catalytic cycle was found to consist of three steps: oxidative

  Pd催化的α-（二苯基亚甲基）亚氨基酯（1）或烯丙基二苯基甘氨酸亚胺（2）的脱羧烯丙基化是构建新的C（sp 3）C（sp 3）键的有效方法。通过理论计算[ONIOM（B3LYP / LANL2DZ + p：PM6）]结合实验观察，研究了该反应的详细机理。发现整个催化循环包括三个步骤：氧化加成，脱羧和还原烯丙基化。1对[（dba）Pd（PPh 3）2的氧化加成]（dba ＝二亚苄基丙酮）产生烯丙基钯阳离子和具有+ 9.1kcal mol -1的低活化势垒的羧酸根阴离子。以下确定速率的脱羧反应是通过溶剂暴露的α-亚氨基羧酸羧酸根阴离子，而不是活化障碍为+22.7 kcal mol -1的O-连接的烯丙基钯羧酸盐进行的。由这种脱羧作用生成的2-氮杂烯丙基阴离子在外球过程中攻击与Pd中心相对的烯丙基配体的表面，从而产生主要产物3，其活化势垒低于次要产物4。与观测到的区域选择性呈正线性Hammett相关性[