farnesyl-t-butyldimethylsilyl ether | 61890-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl-t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: farnesyl tert-butyldimethylsilyl ether；3,7,11-Trimethyl-2(E),6(E),10-dodecatrienyl tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyldimethyl(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)silane；(2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,1,1-trimethyldodeca-2,6,10-triene；tert-butyldimethyl(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)silane；(E,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene；Farnesol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-dimethyl-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]silane
• CAS: 61890-77-5
• 化学式: C₂₁H₄₀OSi
• 分子量: 336.633
• InChiKey: LULLVSRMXIXPNO-XHGFWWIISA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2023.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl-t-butyldimethylsilyl ether 在 phosphomolybdic acid 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到反式,反式-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  A Facile, Catalytic, and Environmentally Benign Method for Selective Deprotection of tert-Butyldimethylsilyl Ether Mediated by Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel

  摘要：

  An environmentally benign PMA supported on SiO2 is found to be an efficient catalyst for the chemoselective deprotection of TBDMS ethers under very mild conditions. Various labile functional groups such as isopropylidene acetal, OTBDPS, OTHP, Oallyl, OBn, alkene, alkyne, OAc, OBz, N-Boc, N-Cbz, N-Fmoc, mesylate, and azide are found to be stable under the reaction conditions. This "truly catalytic" heterogeneous reaction does not require aqueous workup, and the supported catalyst and the solvent can be readily recovered and recycled.

  DOI：

  10.1021/jo0502697
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 diisopropylamino diethylaluminium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 farnesyl-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Highly S_N2′-, (E)-, and Antiselective Alkylation of Allylic Phosphates. Facile Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  用烯丙基氯化物或烯丙基磷酸酯在四氢呋喃中与烯丙基格林尼亚试剂及CuCN·2LiCl反应，可以高选择性地生成香叶醇或法尼醇衍生物。磷酸酯的离去基团在生成(E,E)-法尼醇衍生物时表现出高度的反式立体选择性。此外，在光学活性烯丙基磷酸酯的烷基化反应中观察到了完全的反SN2′选择性。该方法似乎是一种优秀的碳-碳偶联反应，具有高的区分选择性、（E）选择性和对映选择性。采用该方法有效合成了辅酶Q10（泛醌10）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28404

文献信息

• Farnesyl chain modification of squalene synthase inhibitor benzylfarnesylamine: Conversion to the terminal bis(trifluoromethyl) derivative
  作者：Charles F Jewell、John Brinkman、Russell C Petter、James R Wareing

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89661-7

  日期：1994.3

  Potent squalene synthase inhibitor 1 was converted to the bis(trifluoromethyl) analog 14 in 11% overall yield for 9 steps. The amine nitrogen of 1 was protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl (TEOC) protecting group. The 10,11 olefin was selectively epoxidized, cleaved and converted to the phosphonium salt 6. The ylid from 6 underwent a Wittig condensation with hexafluoroacetone to give

  将强力角鲨烯合酶抑制剂1以11％的总收率转化为双（三氟甲基）类似物14，历时9个步骤。的胺氮1是用2-（三甲基硅烷基）乙氧基羰基（TEOC）保护基团保护。将10，11烯烃选择性地环氧化，裂解并转化为the盐6。将来自6的类化合物与六氟丙酮进行Wittig缩合反应，得到含TEOC的烯烃8。如果不将法呢基链的10,11烯烃异构化为E-9,10烯烃，则四丁基氟化铵或HF不能除去TEOC基团。的双（三氟甲基）烯烃8对酸性或碱性条件非常敏感。然而，发现BF 3 ·Et 2 O可以除去TEOC基团而没有不希望的异构化得到14。
• Chemoselective and stereoselective lithium carbenoid mediated cyclopropanation of acyclic allylic alcohols
  作者：M. J. Durán-Peña、M. E. Flores-Giubi、J. M. Botubol-Ares、L. M. Harwood、I. G. Collado、A. J. Macías-Sánchez、R. Hernández-Galán

  DOI：10.1039/c5ob02617b

  日期：——

  and the corresponding dihaloalkane has been evaluated. The reaction occurs in a chemo and stereoselective manner, which is consistent with a directing effect from the oxygen of the allylic moiety. Furthermore, a set of polyenes containing allylic hydroxyl or ether groups were chemoselectively and stereoselectively converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropanes in one single step in moderate

  已评估了香叶醇与由n -BuLi生成的不同锂类胡萝卜素与相应的二卤代烷烃的反应。该反应以化学和立体选择性的方式发生，这与来自烯丙基部分的氧的指导作用是一致的。此外，一组含有烯丙基羟基或醚基团的多烯的均化学选择性和立体选择性地转化为相应的宝石-dimethylcyclopropanes在一个单一步骤中中度至以锂介导的良好的产率产生卡宾原位通过反应Ñ正丁基锂和2， 2-二溴丙烷。
• Farnesylation of Zebrafish G-Protein-Coupled Receptor Kinase Using Bio-orthogonal Labeling
  作者：Nicole Ahrens、Enno Aeissen、Anka Lippe、Ulrike Janssen-Bienhold、Jens Christoffers、Karl-Wilhelm Koch

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00155

  日期：2021.5.19

  membrane association and enzymatic performance. Because direct proof is missing for isoprenoid modification of zebrafish GRKs, we used a semichemical approach to study the incorporation of a farnesyl moiety into a GRK and its cellular consequences. The approach involves organic synthesis of a functionalized farnesyl derivative that is suitable for a subsequent alkyne–azide cycloaddition (click reaction)

  G蛋白偶联受体通过各自的G蛋白偶联受体激酶（GRK）磷酸化而失活或脱敏。在斑马鱼视杆和视锥细胞中，有四个直系同源的GRK参与视杆和视锥蛋白的失活。一般而言，GRK的重要特征是脂质修饰的共有位点，这将允许类异戊二烯的翻译后附着促进膜缔合和酶促性能。由于斑马鱼GRK的类异戊二烯修饰缺少直接证据，因此我们使用半化学方法研究了将法呢基部分掺入GRK及其细胞后果。该方法涉及功能化的法呢基衍生物的有机合成，该法呢基衍生物适用于随后的炔-叠氮化物环加成反应（点击反应）。原位合成的法呢基部分。内源性法尼基转移酶成功的法尼基化通过生物素-链霉亲和素偶联测定的免疫印迹法和免疫细胞化学法检测，并与荧光染料连接。法尼基化GRK在不同细胞室中的免疫细胞化学检测表明该方法可用于研究细胞成分的运输。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASE, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE MITOCHONDRIALE, NOTAMMENT L'ATAXIE DE FRIEDREICH
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2021202986A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure provides therapeutic compounds, compositions (e.g., therapeutic agents or medicaments) and methods for preventing or treating mitochondrial disease such as Friedreich's ataxia in a mammalian subject, reducing risk factors, signs and/or symptoms associated with mitochondrial disease, such as Friedreich's ataxia, and/or reducing the likelihood or severity of mitochondrial disease such as Friedreich's ataxia. The disclosure further provides novel intermediates for the production of said therapeutic compositions. In some instances, the intermediates may themselves by therapeutic agents or prodrugs of therapeutic agents (e.g. reduced forms of the therapeutic compounds).

  该披露提供了治疗化合物、组合物（例如治疗剂或药物）和方法，用于预防或治疗哺乳动物主体中的线粒体疾病，如弗里德赖希共济失调，减少与线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）相关的风险因素、症状和/或症状，并/或减少线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）的发生可能性或严重程度。该披露还提供了用于生产上述治疗组合物的新型中间体。在某些情况下，这些中间体本身可能是治疗剂或治疗剂的前药（例如治疗化合物的还原形式）。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reduction of Allylic Compounds with LiHBEt₃. Application to the Synthesis of Co-enzyme Q₁₀
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake、Hidetsugu Takagaki、Keiji Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1986.1177

  日期：1986.7.5

  Regio- and stereoselective desulfonylation of allylic sulfones with LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] was successfully applied to the synthesis of co-enzyme Q10. It was found that this reduction system was applicable to a wide variety of allylic functional groups.

  在催化量的 [PdCl2(dppp)] 存在下，烯丙基砜与 LiHBEt3 的区域和立体选择性脱磺酰化成功应用于辅酶 Q10 的合成。发现该还原系统适用于多种烯丙基官能团。