ethyl 3-methyl-6-oxohex-2E-enoate | 68753-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-6-oxohex-2E-enoate
• 英文别名: 4-Methyl-5-carbethoxy-penten-(4)-al；E-6-Oxo-3-methyl-2-hexenoat；ethyl (E)-3-methyl-6-oxohex-2-enoate
• CAS: 68753-99-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GFWVJKCZYNWXLV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-6-oxohex-2E-enoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.91h， 生成 (3aS,5aS,8S,8aR,8bR)-8-hydroxy-5a-methyloctahydro-1H-indeno-[5,4-b]furan-2(8bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of degraded sterol (+)-aplykurodinone-1

  摘要：

  The formal synthesis of aplykurodinone-1 is accomplished starting from a suitably functionalized bicyclic lactone having the requisite cis-fused ring junction with a quaternary chiral center that was assembled following a Cp2TiCl-mediated radical cyclization protocol. Our synthetic route further elaborates implementation of Grubbs ring closing metathesis (RCM), Eschenmoser-Claisen rearrangement and iodo-lactonization reactions for the synthesis of the final tricyclic precursor of the target molecule. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.026
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 ethyl 3-methyl-6-oxohex-2E-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of degraded sterol (+)-aplykurodinone-1

  摘要：

  The formal synthesis of aplykurodinone-1 is accomplished starting from a suitably functionalized bicyclic lactone having the requisite cis-fused ring junction with a quaternary chiral center that was assembled following a Cp2TiCl-mediated radical cyclization protocol. Our synthetic route further elaborates implementation of Grubbs ring closing metathesis (RCM), Eschenmoser-Claisen rearrangement and iodo-lactonization reactions for the synthesis of the final tricyclic precursor of the target molecule. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.026

文献信息

• Insect pheromones and their analogues
  作者：V. N. Odinokov、O. S. Kukovinets、N. I. Sakharova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00636580

  日期：1991.7
• Building blocks for acyclic polyisoprenoid synthesis based on isomeric farnesenate esters
  作者：N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、A. V. Semenovskii、V. N. Odinokov、V. R. Akhunova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00925882

  日期：1979.2
• Formal synthesis of degraded sterol (+)-aplykurodinone-1
  作者：Nishant Singh、Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.026

  日期：2015.7

  The formal synthesis of aplykurodinone-1 is accomplished starting from a suitably functionalized bicyclic lactone having the requisite cis-fused ring junction with a quaternary chiral center that was assembled following a Cp2TiCl-mediated radical cyclization protocol. Our synthetic route further elaborates implementation of Grubbs ring closing metathesis (RCM), Eschenmoser-Claisen rearrangement and iodo-lactonization reactions for the synthesis of the final tricyclic precursor of the target molecule. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.