[(2Z,6E)-9-(benzenesulfonyl)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6-dienyl] acetate | 105615-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2Z,6E)-9-(benzenesulfonyl)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 105615-49-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅S
• 分子量: 488.689
• InChiKey: UJAPZYWMXUQKFE-YZNTWEPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z,6E)-9-(benzenesulfonyl)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6-dienyl] acetate 在 potassium methanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 维生素A
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a017
• 作为产物：
  描述：

  (2'Z,6'E)-Essigsaeure-(8'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadien-1'-yl)ester 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2Z,6E)-9-(benzenesulfonyl)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a017

文献信息

• THE HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALL-<i>TRANS</i>AND 13-<i>CIS</i>VITAMIN A VIA DOUBLE ELIMINATION REACTION
  作者：Junzo Otera、Hiromitsu Misawa、Tadakatsu Mandai、Takashi Onishi、Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1246/cl.1985.1883

  日期：1985.12.5

  Stereocontrolled convergent synthesis of vitamin A was achieved by the double elimination method employing the C10 sulfone and the C10 aldehydes as starting materials. Thus the all-trans and 13-cis isomers were obtained with the stereochemical purity of 95% and 90%, respectively.

  以 C10 砜和 C10 醛为起始原料，通过双消除法实现了维生素 A 的立体控制收敛合成。因此，获得立体化学纯度分别为 95% 和 90% 的全反式和 13-顺式异构体。
• OTERA, JUNZO;MANDAI, TADAKATSU;KAWADA, MIKIO
  作者：OTERA, JUNZO、MANDAI, TADAKATSU、KAWADA, MIKIO

  DOI：——

  日期：——