2-氯-8-羟基喹啉 | 31568-91-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-8-羟基喹啉
• 中文别名: 8-羟基-2-氯喹啉
• 英文名称: 2-chloroquinolin-8-ol
• 英文别名: 2-chloro-8-hydroxyquinoline；2-chloro-8-quinolinol；2-Chlor-8-hydroxy-chinolin；2-chloroquinoline-8-ol
• CAS: 31568-91-9
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD00168950
• 分子量: 179.606
• InChiKey: HNUFDBQIXGQAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  342.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，温度控制在2至8°C之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-8-羟基喹啉 在 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-[2-[5-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲氧基)苯并咪唑-1-基]喹啉-8-基]哌啶-4-基]胺
  参考文献：
  名称：

  一种抗癌药物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗癌药物的制备方法。所述抗癌药物为Crenolanib，其制备方法包括：以2‑氯‑8‑羟基喹啉为原料，经过三氟甲磺酰氯反应后，缩合、脱水、脱氯化氢、脱保护，即得。与现有Crenolanib生产工艺比较，本发明所述的制备方法具有流程简易，纯度高，收率高，流程短，物料易得价廉，成本低，操作安全等特点，更有利于工业化生产。为大量生产该药及结构类似的药物提供技术保障。

  公开号：

  CN109678849A
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-8-基 乙酸酯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Oxo-rhenium(V) complexes with 8-hydroxyquinoline derivatives

  摘要：

  通过将ReOCl₃(PPh₃)₂与8-羟基喹啉（HL）及其2-甲基、2-氯、5-氯、5-硝基、5,7-二氯、5,7-二溴和5,7-二碘衍生物反应，制备了ReOCl₂(L)(PPh₃)和ReOCl(L)₂类型的化合物。对于体积庞大的2-苯基-8-羟基喹啉，只能分离得到ReOCl₂(L)(PPh₃)，而对于体积更大的2-叔丁基衍生物则没有反应。对于ReOCl₂(L)(PPh₃)，通过对2-氯和5,7-二溴络合物的晶体学研究，确定了喹啉氧与Re=O键的反位配位和赤道平面上的顺二氯排列。通过对这些不同衍生物的综合数据，可以完全指认¹H NMR信号。在这两系列化合物中，可观察到复杂的d-d吸收模式在可见光谱中，对应于从赤道平面中的相互轴d轨道到空的d_xz和d_yz轨道的d电子的激发，这些轨道在这些低对称系统中是不等效的。分解揭示了两个非常微弱的低能组分（~10,000和~12,000 cm^–1），这两个组分分别被指派为两个预期的单重-三重跃迁，而在更高能量处的两个较强的带（~14,000和~17,000 cm^–1）源自两个单重-单重跃迁。这些带通过对8-羟基喹啉环上的取代基进行置换并不会显著移位。关键词：铼、喹啉、晶体结构、d-d电子跃迁。

  DOI：

  10.1139/v05-063

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF THIADIAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE THIADIAZOLES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013173672A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to processes for preparing protected glyceraldehydes, such as (hydroxy)methanesulfonates. In addition, the invention relates to thiadiazoles, particularly 3-diooxolanyl-thiadiazoles.

  本发明涉及制备受保护的甘油醛，如（羟基）甲磺酸酯的过程。此外，该发明涉及噻二唑类化合物，特别是3-二氧代环己基噻二唑。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。

表征谱图