8-羟基喹啉-N-氧化物 | 1127-45-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基喹啉-N-氧化物
• 中文别名: 8-羟基喹哪啶；8-羟基喹啉氮氧化合物；8-羟基喹啉氮氧化物
• 英文名称: 8-Hydroxyquinoline-N-oxide
• 英文别名: 8-Hydroxyquinoline 1-oxide；8-quinolinol N-oxide；8-hydroxyquinolin-N-oxide；quinolin-8-ol 1-oxide；1-oxidoquinolin-1-ium-8-ol
• CAS: 1127-45-3
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00006739
• 分子量: 161.16
• InChiKey: FJKUOCCQEBLPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C (lit.)
• 沸点：
  267 °C(lit.)
• 密度：
  1.2480 (rough estimate)
• 闪点：
  139 °C
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，不存在已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S22,S24/25,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  VC8238500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气装置。

SDS

8-羟基喹啉 N-氧化物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 8-Hydroxyquinoline N-Oxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 8-羟基喹啉 N-氧化物
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1127-45-3
俗名： 8-Quinolinol N-Oxide
分子式： C9H7NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
8-羟基喹啉 N-氧化物 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
139°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VC8238500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法是由邻氨基苯酚经过环化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉-N-氧化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 8-羟基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无活化剂，无碱和无溶剂的条件下，六元N-杂芳族化合物的区域选择性氰化

  摘要：

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901103
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到8-羟基喹啉-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  基于聚氧钼酸酯的吡啶在温和条件下催化氧化为N-氧化物的催化系统†

  摘要：

  已经开发了可重复使用且有效的催化体系，用于在室温下氧化由Keplerate聚氧钼酸酯（{Mo 132 }）催化的吡啶的氧化。吡啶化合物可以在温和的条件下高产率地被氧化。

  DOI：

  10.1039/c5ra05196g
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘甲苯 、 4-甲苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉-N-氧化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4,4’-二甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉-N-氧化物促进的铜催化硫醇与芳基碘的C-S交叉偶联

  摘要：

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317518

文献信息

• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• The <i>m</i>-CPBA–NH₃(g) System: A Safe and Scalable Alternative for the Manufacture of (Substituted) Pyridine and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Anilkumar Ernolla、Vinod Parab、Prashant Waske、Dileep Khandekar、Vinay Chaudhary、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00358

  日期：2019.2.15

  An improved, safe, and scalable isolation process for (substituted) pyridine and quinoline N-oxides in quantitative yields along with high purities using the m-CPBA–NH3(g) system is described. The safety was assessed by reaction calorimetry and differential scanning calorimetry studies for possible hazards during the conversion and isolation steps. Careful interpretation of the data substantiated the

  描述了一种使用m -CPBA-NH 3（g）系统定量，高纯度地分离（取代）吡啶和喹啉N-氧化物的改进，安全且可扩展的分离方法。通过反应量热法和差示扫描量热法研究对安全性进行了评估，以确定转化和分离步骤中可能存在的危害。对数据的仔细解释证实了其安全性和可扩展性。简化了流程，以满足安全性，成本效益和实用程序最小化的工业要求。安全地以2.5kg规模证明了该反应。
• Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030153597A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了一种新型的β2肾上腺素能受体激动剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗与β2肾上腺素能受体活性相关疾病的方法，以及用于制备该化合物的过程和中间体。
• A Mild Method for Electrochemical Reduction of Heterocyclic <i>N</i> -Oxides
  作者：Yasuaki Fukazawa、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/ejoc.202000377

  日期：2020.6.16

  heteroaromatic N-oxides is commonly accomplished using chemical or enzymatic methods. In this work, we report on an expedient protocol for electrochemical reduction of pyridine N-oxide derivatives under mild conditions. A diverse range of mono- and bis-N-oxides were converted into the corresponding nitrogen bases in good yields. Importantly, the method is highly selective towards N-oxides and tolerates

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。
• 一种超声辅助氧化喹啉化合物合成喹啉氮氧 化物的方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN108003098B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种超声辅助氧化喹啉合成喹啉氮氧化物的方法，喹啉化合物和双氧水，在超声辅助及全氟磺酸树脂(Nafion‑H)催化作用下，进行氮氧化反应，得到喹啉氮氧化物。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是全氟磺酸树脂作为酸催化剂可回收重复使用，不仅降低反应成本，提高反应收率还避免了传统氧化反应的污染问题，具有较高的应用价值。