1-chloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene | 32252-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene
• 英文别名: N-benzylidenebenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 32252-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: WKKTVTHIDWVANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  含氮的不饱和化合物。第4部分。1-氯-2,3-二氮杂丁二烯与S-亲核试剂的进一步反应

  摘要：

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1039/p19810000349
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 1-chloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Helwerth, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1135

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 硫脲 在 1-chloro-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到2-imino-5-methoxycarbonylmethylidene-4-thiazolidone
  参考文献：
  名称：

  噻二唑和噻二唑啉。第1部分。硫脲和亚乙基硫脲与氯二氮杂丁二烯的​​反应：制备4-ami基-1,3,4-噻二唑啉的新途径

  摘要：

  1-氯-1,4- diaryldiazabutadienes（1）与硫脲反应，得到盐酸盐的4-脒基-2,5-二芳基Δ 2从相应的游离碱获得（2）-1,3,4-噻二唑类用冷碱处理。咪唑烷-2-硫酮（亚乙基硫脲）与chlorodiazabutadienes（1A，b）同样反应，得到，处理后用冷的碱，4-（4,5- dihydroimidazolin -2-基）-2,5-二芳基Δ 2 - 1,3,4-噻唑啉（6a，b）。在过量的硼氢化钠存在下，（1a）与硫脲的反应产生了一些N 2-苄硫基苯甲酰肼（12），与中间亚胺离子的捕获相容。建议了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1039/p19810000360

文献信息

• Thiadiazoles and thiadiazolines. Part 2. Δ²-1,3,4-Thiadiazoline-4-carboxamidines derived from substituted acyclic thioureas
  作者：Stephen F. Moss、David R. Taylor

  DOI：10.1039/p19820001981

  日期：——

  4-diphenyl-2,3-diazabutadiene (1) and the following thioureas: N-methylthiourea, N,N′-dimethylthiourea, N,N,N′-trimethylthiourea, N-allylthiourea, and N-phenylthiourea. Their spectroscopic properties are discussed, with particular reference to the amidine tautomerism. Attempts to achieve corresponding reactions between compound (1) and sterically hindered thioureas were unsuccessful. N,N′-Diphenylthiourea was

  一系列的Δ 2 -1,3,4-噻二唑啉-4-甲脒（2B-f）和相应的脒鎓氯化物已在70-92％的产率的1-氯-1,4-二苯基-2-之间制备了反应，3- diazabutadiene（1）和下面的硫脲：ñ -methylthiourea，ñ，ñ '-dimethylthiourea，ñ，ñ，ñ '-trimethylthiourea，ñ -allylthiourea，和ñ -phenylthiourea。讨论了它们的光谱性质，特别是the互变异构现象。尝试实现化合物（1）与空间受阻的硫脲之间的相应反应是不成功的。ñ，ñ'-Diphenylthiourea转化成3-苯胺基4,5-二苯基-4- ħ -1,2,4-三唑（6），最初分离为它的盐酸盐; Ñ，Ñ ' -二-叔-丁基硫脲，得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（8）（36％），4-（1-diazabutadienyl）-Δ 2 -1,3,
• Unexpected formation of amidino-thiadiazolines by reaction of a chlorodiazabutadiene with thioureas
  作者：William T. Flowers、Stephen F. Moss、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping、Martin J. Haley

  DOI：10.1039/c39790000149

  日期：——

  Treatment of Ph(Cl)C : NN : CHPh with thioureas affords hydrochlorides which, on basification, liberate novel amidines in which the amidine function is attached to the 4-position of Δ2-1,3,4-thiadiazolines.

  NN：：PH（CL）C的治疗CHPh配合与硫脲盐酸盐，得到其上碱化，释放其中脒功能附连到Δ的4-位新颖脒2 -1,3,4-噻二唑类。
• The mechanism of cyclization of 1,4-diaryl-1-azido-2,3-diazabuta-1,3-dienes to tetrazoles. Imidoyl azides stabilized by slow nitrogen inversion
  作者：Anthony F. Hegarty、Kieran Brady、Maria Mullane

  DOI：10.1039/p29800000535

  日期：——

  The imidoyl azides (9) are stabilized in the open chain azido form because of their configuration (which is Z about the CN bond) and slow ZE isomerisation. The rates of conversion of the azides (9) into the isomeric tetrazoles (12) have been measured and are characterized by a low sensitivity to solvent, a larger substituent effect for the remote substituent Y than for the adjacent X (ρY+ 1.45, ρX–0

  酰亚胺基叠氮化物（9）由于其构型（Z约为C N键）和缓慢的ZE异构化而稳定在开链叠氮基形式中。所述叠氮化物（9）的转化成异构体四唑（12）的比率进行了测量，并且特征在于低灵敏度到溶剂中，所述远程取代基的较大取代基期Y比在相邻X（ρ Ý + 1.45， ρ X -0.28在甲苯中在70℃），Δ小号‡ -6 CAL摩尔-1，K -1，和不敏感的催化剂。所有这些数据都指向氮转化，而不是决定速率的叠氮化物环化步骤本身。该Ë-叠氮化物未检测到，可能迅速环化为（12）。讨论了这些结果对其他开环叠氮化物的一般适用性。
• Curtius; Quedenfeldt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 378
  作者：Curtius、Quedenfeldt

  DOI：——

  日期：——
• Stolle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2> 85, p. 386
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——