双(2-氯亚苄基)肼 | 5328-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-氯亚苄基)肼
• 英文名称: s-trans-N(1),N(2)-bis(o-chlorobenzylidene)azine
• 英文别名: (1E, 2E)-1,2-bis(2-chlorobenzylidene)hydrazine；bis(2-chlorobenzylidene)hydrazine；2-Chlorobenzalazine；(E)-1-(2-chlorophenyl)-N-[(E)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 5328-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 277.153
• InChiKey: WQRRWZFEJAGOIY-BEQMOXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

化学性质
双(2-氯亚苄基)肼为微黄色无定形粉末，熔点在141.5～142.5℃之间。它易溶于热的二氯乙烷和丙酮等有机溶剂，微溶于乙醇，几乎不溶于水。

用途
双(2-氯亚苄基)肼是生产杀螨剂四螨嗪的重要中间体。

生产方法
双(2-氯亚苄基)肼是由邻氯苯甲醛和水合肼为原料制得。具体步骤如下：在500L反应釜中加入46L邻氯苯甲醛和30L 95%乙醇，开启搅拌器。在20～30℃下滴加稀释后的13L水合肼（已用170L稀乙醇稀释），滴加完毕后保温3小时。反应结束后将物料放入离心机过滤，滤饼经少量水洗涤后送入耙式干燥器进行干燥，最终得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氯亚苄基)肼 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94 %的产率得到1,2-bis(2-chlorobenzyl)hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吖嗪的离子氢化：1,2-二烷基肼的高效合成

  摘要：

  实现了吖嗪离子氢化为相应的 1,2-二烷基肼的有效合成方法。反应时间快，1,2-二烷基肼的分离和纯化操作简单。大多数具有良好官能团耐受性的产品的产量几乎是定量的。此外，还原的副产物为单酰肼的原位选择性合成提供了机会，从而扩展了所述合成方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133432
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 甲酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以91 %的产率得到双(2-氯亚苄基)肼
  参考文献：
  名称：

  吖嗪的离子氢化：1,2-二烷基肼的高效合成

  摘要：

  实现了吖嗪离子氢化为相应的 1,2-二烷基肼的有效合成方法。反应时间快，1,2-二烷基肼的分离和纯化操作简单。大多数具有良好官能团耐受性的产品的产量几乎是定量的。此外，还原的副产物为单酰肼的原位选择性合成提供了机会，从而扩展了所述合成方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133432

文献信息

• Spectroscopic and Theoretical Studies on Symmetric Aryl Azines
  作者：Balakrishnan Karthikeyan、Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam

  DOI：10.3184/030823407x262427

  日期：2007.11

  Azines, which closely resemble azobenzenes, have important applications in the field of nonlinear optics. NMR and IR spectroscopic study of some symmetric aryl azines has been undertaken with the aid of ab initio theoretical calculations. All data indicated that the structure of azine and substituted azines is the symmetric trans form.

  与偶氮苯非常相似的肼在非线性光学领域具有重要应用。一些对称芳基吖嗪的 NMR 和 IR 光谱研究已在从头算理论计算的帮助下进行。所有数据表明吖嗪和取代吖嗪的结构是对称反式。
• Dynamic covalent chemistry with azines
  作者：Anca-Elena Dascalu、Lau Halgreen、Aaron Torres-Huerta、Hennie Valkenier

  DOI：10.1039/d2cc03523e

  日期：——

  Dynamic covalent chemistry is used in many applications that require both the stability of covalent bonds and the possibility to exchange building blocks. Here we present azines as a dynamic covalent functional group that combines the best characteristics of imines and acylhydrazones. We show that azines are stable in the presence of water and that dynamic combinatorial libraries of azines and aldehydes

  动态共价化学用于许多需要共价键稳定性和交换构件可能性的应用中。在这里，我们将嗪作为一种动态共价官能团，结合了亚胺和酰基腙的最佳特性。我们表明，吖嗪在水的存在下是稳定的，并且吖嗪和醛的动态组合库在不到一小时的时间内达到平衡。
• Acaricidal, larvicidal and ovicidal tetrazine derivatives and compositions, processes for their preparation and methods of using them
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0005912A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  The substituted tetrazines of the formula: and of the formula: wherein: R1, R2 and R4 each represent hydrogen, phenyl, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, or alkenyl or alkynyl of 3 to 6 carbon atoms, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, hydroxy groups, cyano groups, carboxy groups, alkoxycarbonyl groups of 2 to 5 carbon atoms, or alkoxy groups of 1 to 4 carbon atoms; or R1 and R2 together represent a single bond; R3 represents alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl, or phenylalkyl of 7 to 10 carbon atoms, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkyl or alkoxy groups of 1 to 6 carbon atoms, nitro groups, cyano groups, mercapto groups, or alkyl-mercapto groups of 1 to 4 carbon atoms; and R6 represents a phenyl group substituted in at least the 2-position by fluorine, chlorine,. bromine or iodine; are effective to combat acarids and their eggs. Most of the compounds are new and processes for their preparation are described.

  式的取代四嗪： 和式 其中R1、R2 和 R4 各自代表氢、苯基、1 至 6 个碳原子的烷基或 3 至 6 个碳原子的烯基或炔基，其中每个基团可以未被取代或被一个或多个卤素原子、羟基、氰基、羧基、2 至 5 个碳原子的烷氧羰基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基取代；或 R1 和 R2 一起代表单键；R3 代表 1 至 6 个碳原子的烷基、3 至 7 个碳原子的环烷基、苯基或 7 至 10 个碳原子的苯基烷基，其中每个烷基可以未被取代，也可以被一个或多个卤素原子、1 至 6 个碳原子的烷基或烷氧基、硝基、氰基、巯基或 1 至 4 个碳原子的烷基-巯基取代；以及 R6 代表至少在 2 位被氟、氯、溴或碘取代的苯基。溴或碘取代的苯基；可有效防治螨虫及其虫卵。 大多数化合物都是新化合物，并介绍了其制备过程。
• 4,4-Disubstituierte Spiro-1,4-dihydropyridine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung als Zwischenprodukt
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0042569A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  Verfahren zur Herstellung von 4,4-disubstituierten Spiro-1,4-dihydropyridinen der allgemeinen Formel I die als Zwischenprodukte für die Synthese von 4,4- disubstituierten 1,4-Dihydropyridinen verwendet werden können sowie Spiro-Verbindungen dieser Stoffklasse.

  通式 I 的 4,4-二取代螺-1,4-二氢吡啶的制备工艺 可用作合成 4,4-二取代的 1,4-二氢吡啶和该类物质的螺化合物的中间体。
• Flexible Chlorinated Azine Molecular Crystals and Their Photothermally Driven Actuation
  作者：Pragyan J. Hazarika、Poonam Gupta、Anilkumar Gunnam、Ranjit Thakuria、Ashwini K. Nangia、Naba K. Nath

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01193

  日期：2024.1.17

  to investigate the UV light-induced mechanical effects on the single crystals and composite polymer membranes of the compounds. It was observed that the fast and reversible motion displayed by the single crystals is due to the photothermal effect exhibited by the compounds, which was also reflected in the irreversible curling motion of the composite polymer films.

  本研究探讨了三种结晶吖嗪衍生物的光化学驱动，这是一类以 -C=N-N=C- 官能团的存在为特征的有机化合物。三种对称取代的吖嗪邻、间、对氯衍生物的针状晶体在受到应力时表现出显着的弹性变形。吖嗪衍生物中光开关官能团-N=C-的存在促使我们研究紫外光对化合物的单晶和复合聚合物膜的机械效应。观察到单晶表现出的快速可逆运动是由于化合物表现出的光热效应，这也反映在复合聚合物薄膜的不可逆卷曲运动中。