1-丁基-2-甲基咪唑 | 13435-22-8

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 两性离子表面活性剂 - 咪唑啉型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基-2-甲基咪唑
• 中文别名: 1-丁基-2-甲基-咪唑
• 英文名称: 1-butyl-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-butyl-2-methylimidazole；1-Butyl-2-methylimidazol
• CAS: 13435-22-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: WHLZPGRDRYCVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1226

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-2-甲基咪唑 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到1-butyl-2-methylimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  能量取代的质子化的咪唑鎓硝酸盐和硝酸盐的合成，局限性和热性质，并与它们的甲基化类似物进行进一步比较†

  摘要：

  通过杂环胺直接用硝酸或硝酸质子化形成简单的高能离子液体的可能性苦味酸用1-烷基咪唑，1-烷基-2-甲基咪唑以及硝基，二硝基和二氰基取代的衍生物进行了探索。大多数制得的盐的熔点均低于预期，制得的30种化合物中，有一半以上在低于100°C的温度下熔化。由于使用了高能的吸电子取代基（例如硝基或氰基），发现了该方法的局限性，这导致杂环的亲核性降低，并且无法与所研究的酸形成盐。在几种新盐中观察到了有趣的热行为，包括过冷和加热时的结晶。简单的质子化硝酸咪唑鎓盐和苦味酸盐与它们的甲基化类似物的比较表明，质子化的离子液体的熔点与甲基化的类似物没有实质性的区别。然而，质子化的咪唑鎓盐的热稳定性远低于其烷基化的衍生物。具有烷基化阳离子的硝酸盐趋于比相应的苦味酸盐更热稳定，但是具有质子化阳离子的苦味酸盐趋于比硝酸盐稳定约70–80°C。此外，加速量热法（ARC）显示，烷基化的盐在放热时（在某些情况下是吸热的）分

  DOI：

  10.1039/c1nj20677j
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-甲基咪唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 以83%的产率得到1-丁基-2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑的区域选择性C–H烯基化及其在不对称取代的苯并咪唑合成中的应用†

  摘要：

  已经开发了钯催化的咪唑的CH链烯基化反应。使用氧和乙酸铜（II）分别作为氧化剂，对C 2-未取代的和C 2-取代的咪唑实现了高C 5选择性。通过涉及N-烷基的转位的序列，将得到的产物用于苯环化，得到C4-烯基咪唑，烯基化，热6π-电环化和氧化，得到不对称取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c8cc02405g
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-乙酰氧基丁醛 在 吡啶 、 1-丁基-2-甲基咪唑 、 3-羟基-2-吡啶甲酸 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-甲酰基丁-3-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  CN115772081

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient water-soluble ligands for rhodium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Guowei Kang、Silong Lin、Atul Shiwakoti、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.006

  日期：2014.12

  TsDPEN has been synthesized readily and used as a water-soluble ligand for [Cp*RhCl2]2 catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones in water. This process provided the secondary alcohols in moderate to excellent conversions (up to 100%) with high enantioselectivities (up to 98% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The catalytic system is highly effective

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。
• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• GAS TREATING SOLUTIONS CONTAINING IMIDAZOLE-AMINE COMPOUNDS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ALABAMA

  公开号：US20180021723A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Systems comprising a composition where an imidazole is tethered to an amine and a solvent are described herein. Methods of their preparation and use are also described herein. The methods of using the systems include the reduction of volatile compounds from gas streams and liquid stream.

  本文描述了由咪唑与胺和溶剂相结合的组合物系统。同时也描述了它们的制备和使用方法。这些系统的使用方法包括从气流和液流中减少挥发性化合物的方法。
• Structure Effect of Imidazolium-Based Dicationic Ionic Liquids on Claisen Rearrangement
  作者：Elina Priede、Ilva Nakurte、Andris Zicmanis

  DOI：10.1080/00397911.2013.873940

  日期：2014.6.18

  Abstract A large group of imidazolium-based dicationic ionic liquids (DILs) has been prepared in good yields. Thermal stability of all DILs has been determined. The effects of the reaction time, cation, imidazolium C2–H acidity, and anion on the Claisen rearrangement of allyl phenyl ether have been investigated. Type of anion and the presence of the acidic C2–H bond in the imidazolium moieties have

  摘要 已以良好的收率制备了大量基于咪唑鎓的双阳离子离子液体 (DIL)。已确定所有 DIL 的热稳定性。已经研究了反应时间、阳离子、咪唑鎓 C2-H 酸度和阴离子对烯丙基苯基醚的克莱森重排的影响。阴离子的类型和咪唑鎓部分中酸性 C2-H 键的存在已被证明是该反应的必要条件。简单的程序和避免使用催化剂和挥发性有机溶剂的可能性使这种合成方法对环境无害并适用于大规模应用。图形概要