(-)-(4S,8R)-8-epi-α-bisabolol | 72059-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4S,8R)-8-epi-α-bisabolol
• 英文别名: (-)-(4S,8R)-epi-α-Bisabolol；(-)-(1'S,2R)-α-bisabolol；(+)-6S,7R-α-Bisabolol；(-)-epi-α-bisabolol；(-)-α-bisabolol；epi-α-bisabolol；alpha-Bisabolol, (-)-epi-；(2R)-6-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
• CAS: 72059-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RGZSQWQPBWRIAQ-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1668;1646.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,8R)-8-epi-α-bisabolol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-tetrahydroanymol
  参考文献：
  名称：

  O'Donnell, George W.; Sutherland, Maurice D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 2021 - 2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8Ξ)-p-menth-1-ene-8,9-diol 在 copper(l) iodide sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(4S,8R)-8-epi-α-bisabolol
  参考文献：
  名称：

  Microbiological transformations. 27. The first examples for preparative-scale enantioselective or diastereoselective epoxide hydrolyses using microorganisms. An unequivocal access to all four bisabolol stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00072a043

文献信息

• CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS WITH ENDOGENOUS GROUPS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20210363174A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Cationic steroidal antimicrobial (CSA) compounds having a structure of Formula I, II or III, or salt thereof, wherein at least one of R 1 -R 18 , (e.g., R 18 ) includes a terpenyl group attached via an ester or amide linkage and at least one R 1 -R 18 , (e.g., R 3 , R 7 and R 12 ) is an amino acid linked to the steroidal backbone by an ester or amide linkage: R 18 has the following structure: —R 19 —(C═O)—X—R 20 where R 19 is omitted or alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, X is oxygen or nitrogen, and R 20 is a terpenyl group. R 3 , R 7 and R 12 have the following structure: R 22 R 23 N—R 21 —(C═O)—X— where R 21 is substituted or unsubstituted alkyl, X is oxygen or nitrogen, and R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl.

  具有Formula I、II或III结构的阳离子类固醇抗菌化合物（CSA），或其盐，其中R1-R18中至少有一个（例如R18）包括通过酯或酰胺键连接的萜烯基团，并且R1-R18中至少有一个（例如R3、R7和R12）是通过酯或酰胺键与类固醇骨架连接的氨基酸：R18具有以下结构：—R19—（C═O）—X—R20其中R19省略或为烷基、烯基、炔基或芳基，X为氧或氮，R20为萜烯基团。R3、R7和R12具有以下结构：R22R23N—R21—（C═O）—X—其中R21为取代或未取代的烷基，X为氧或氮，R22和R23独立地为氢、烷基、烯基、炔基或芳基。
• Bisabolyl-Derived Sesquiterpenes from Tobacco 5-Epi-aristolochene Synthase-Catalyzed Cyclization of (2<i>Z</i>,6<i>E</i>)-Farnesyl Diphosphate
  作者：Juan A. Faraldos、Paul E. O’Maille、Nikki Dellas、Joseph P. Noel、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja909886q

  日期：2010.3.31

  acyclic allylic alcohols (2Z,6E)-farnesol (6.7%) and nerolidol (3.6%), five cyclic sesquiterpene hydrocarbons and two cyclic sesquiterpene alcohols: (+)-2-epi-prezizaene (44%), (-)-alpha-cedrene (21.5%), (R)-(-)-beta-curcumene (15.5%), alpha-acoradiene (3.9%), 4-epi-alpha-acoradiene (1.3%), and equal amounts of alpha-bisabolol (1.8%) and epi-alpha-bisalolol (1.8%). The structures, stereochemistry, and

  我们报告了由烟草 5-epi-马兜铃烯合酶 (TEAS) 有效催化的前所未有的 1,6-环化（cisoid 途径）产生的七种红没药酰基衍生倍半萜的结构和立体化学。使用 (2Z,6E)-法呢基二磷酸作为重组 TEAS 的替代底物导致强烈的酶促环化作用，生成一系列完全 (>/=99.5%) 来自 cisoid 途径的产物，而这些相同的产物占约. 使用 (2E,6E)-法呢基二磷酸获得的总烃的 2.5%。除了无环烯丙醇 (2Z,6E)-法呢醇 (6.7%) 和橙花醇 (3.6%)、五种环状倍半萜烃和两种环状倍半萜醇外，对 2Z,6E 底物的制备培养提取物进行色谱分离： (+)-2-epi-prezizaene (44%), (-)-α-雪松烯 (21.5%)、(R)-(-)-β-姜黄烯 (15.5%)、α-acoradiene (3.9%)、4-epi-alpha-acoradiene (1.3%)
• Method for Producing Alpha-Bisabolol from Farnesol
  申请人：Massonne Klemens

  公开号：US20080269530A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for preparing α-bisabolol, comprising the reaction of farnesol in the presence of a ketone, of a sulfonic acid and of a further strong acid.

  本发明涉及一种制备α-双萜醇的方法，包括在酮，磺酸和另一种强酸存在下反应法尼醇。
• Oral care compositions and methods of use
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US10335615B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  This invention relates to oral care compositions comprising zingerone, bisabolol, a stannous ion source, zinc oxide, and zinc citrate, as well as to methods of using and of making these compositions.

  本发明涉及由姜酮、双羟萘醇、亚锡离子源、氧化锌和柠檬酸锌组成的口腔护理组合物，以及使用和制造这些组合物的方法。
• Method and compositions for treating dystrophies and myotonia
  申请人：Nexien Biopharma, Inc.

  公开号：US10702495B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Methods and compositions for treating myotonia and dystrophies.

  治疗肌张力障碍和肌营养不良症的方法和组合物。