(3aS,3a1S,7S,8aS,11aS,11bS,14aS)-10,10-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,16,16-trimethyl-3a,4,7,8,14,14a-hexahydro-11aH-1,3,9,11-tetraoxa-10-sila-3a1,11b:5,8a-dimethanocyclopenta[4,5]cyclodeca[1,2,3-de]naphthalene-2,12(13H)-dione | 219780-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aS,3a1S,7S,8aS,11aS,11bS,14aS)-10,10-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,16,16-trimethyl-3a,4,7,8,14,14a-hexahydro-11aH-1,3,9,11-tetraoxa-10-sila-3a1,11b:5,8a-dimethanocyclopenta[4,5]cyclodeca[1,2,3-de]naphthalene-2,12(13H)-dione
• CAS: 219780-78-6
• 化学式: C₃₄H₅₆O₇Si₂
• 分子量: 632.985
• InChiKey: FUOZOJMAPQCNCA-OWRSZFHASA-N

物化性质

• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3a1S,7S,8aS,11aS,11bS,14aS)-10,10-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,16,16-trimethyl-3a,4,7,8,14,14a-hexahydro-11aH-1,3,9,11-tetraoxa-10-sila-3a1,11b:5,8a-dimethanocyclopenta[4,5]cyclodeca[1,2,3-de]naphthalene-2,12(13H)-dione 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 韦德伊斯试剂 、 2-甲氧基丙烯 、 敌草腈 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氢气 、 双氧水 、 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 199.63h， 生成 2’-TES-7-TROC-taxol
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 频哪醇 、 二异丙氧基二氯化钛 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基环三硼氧烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 diethylzinc 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 焦磷酸硫胺素 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,3a1S,7S,8aS,11aS,11bS,14aS)-10,10-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,16,16-trimethyl-3a,4,7,8,14,14a-hexahydro-11aH-1,3,9,11-tetraoxa-10-sila-3a1,11b:5,8a-dimethanocyclopenta[4,5]cyclodeca[1,2,3-de]naphthalene-2,12(13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9824932