(Z)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethylocta-2,6-diene | 56881-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• 英文别名: [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 56881-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: IULKHBFGJTXXCU-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-四甲基-1-环己-2-烯基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic terpenoids from cyclocitryl phenyl sulfides. 11. Stereoselective synthesis of (.+-.)-irones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a003
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  （±）-角鲨烯醇，（±）-戊烯醇和结构上相关的化合物的合成

  摘要：

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。

  DOI：

  10.1039/p19750000897

文献信息

• Rationally Designed Short Polyisoprenol-Linked PglB Substrates for Engineered Polypeptide and Protein N-Glycosylation
  作者：Feng Liu、Balakumar Vijayakrishnan、Amirreza Faridmoayer、Thomas A. Taylor、Thomas B. Parsons、Gonçalo J.L. Bernardes、Michael Kowarik、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja409409h

  日期：2014.1.15

  The lipid carrier specificity of the protein N-glycosylation enzyme C. jejuni PglB was tested using a logical, synthetic array of natural and unnatural C10, C20, C30, and C40 polyisoprenol sugar pyrophosphates, including those bearing repeating cis-prenyl units. Unusual, short, synthetically accessible C20 prenols (nerylnerol 1d and geranylnerol 1e) were shown to be effective lipid carriers for PglB

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，
• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• Characterization of the single-subunit oligosaccharyltransferase STT3A from Trypanosoma brucei using synthetic peptides and lipid-linked oligosaccharide analogs
  作者：Ana S Ramírez、Jérémy Boilevin、Rasomoy Biswas、Bee Ha Gan、Daniel Janser、Markus Aebi、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond、Kaspar P Locher

  DOI：10.1093/glycob/cwx017

  日期：2017.6

  well as lipid-linked oligosaccharide (LLO) analogs containing a chitobiose moiety coupled to oligoprenyl carriers of distinct lengths (C10, C15, C20 and C25) and with different double bond stereochemistry. We found that in addition to proline, charged residues at the +1 position of the sequon inhibited glycan transfer. An acidic residue at the -2 position significantly increased catalytic turnover but

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3
• Selective C−S Bond Formation via Fe-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol901297s

  日期：2009.8.6

  In contrast to the formation of C−O and C−N bonds it was only recently that the selective C−S bond formation by means of transition metal complexes moved more into the center of research. This is somewhat surprising given the fact that the sulfur atom in a functional group can possess different oxygenation levels which correspond to different chemical properties and reaction portfolios. Herein we wish

  与C-O和C-N键的形成相反，只是最近才通过过渡金属络合物形成选择性C-S键进入了研究的中心。考虑到官能团中的硫原子可以具有不同的氧合水平，这对应于不同的化学性质和反应组合，这有点令人惊讶。在此，我们希望传达一种区域选择性的铁催化的烯丙基磺化方法，该方法可以制备各种手性芳基烯丙基砜，且产率高至优异。
• SYNTHESIS OF<i>TRANS</i>-4,8,12,15,15-PENTAMETHYLBICYCLO[9,3,1]PENTADECA-3<i>E</i>,7<i>Z</i>,12<i>Z</i>-TRIENE, A GEOMETRICAL ISOMER OF ANHYDROVERTICILLOL
  作者：Takashi Kumagai、Fumiaki Ise、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/cl.1981.25

  日期：1981.1.5

  anhydroverticillol skeleton was constructed in 15% yield when the 7E allyl bromide having secoverticillol framework was treated with LiN(TMS)2. Reductive removal of the SO2Ph group furnished a geometrical isomer of anhydroverticillol.

  当具有 secoverticillol 骨架的 7E 烯丙基溴用 LiN(TMS) 2 处理时，以 15% 的产率构建了脱水车顶菌醇骨架的 7Z 异构体。SO2Ph 基团的还原去除提供了脱水轮菌醇的几何异构体。