4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛 | 31558-41-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 2,5-二甲氧基-4-溴苯甲醛
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 31558-41-5
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• mdl: MFCD00156964
• 分子量: 245.073
• InChiKey: BIFWGDWGCZLCHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135°C
• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛 在 草酰氯 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 及其简化衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  多环四氢氧杂蒽酮包括一大类细胞毒性天然产物。没有描述任何家族成员的作用机制。我们报告了 kibdelone C 和几种简化类似物的合成。kibdeleone C 的两种对映异构体对多种人类癌细胞系都显示出低纳摩尔的细胞毒性。此外，一些具有改进化学稳定性的简化衍生物显示出比天然产物本身更高的活性。体外研究排除了与 DNA 的相互作用或拓扑异构酶的抑制，这两者都是多环芳族化合物的常见作用方式。然而，细胞研究表明，kibdelone C 及其简化的衍生物会破坏肌动蛋白 cytoseketon，而不直接结合肌动蛋白或影响其体外聚合。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05484
• 作为产物：
  描述：

  2-(2',5'-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 三甲基溴硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以38%的产率得到4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Chemistry:  Mechanistic Investigation of the Novel Haloacetoxylation, Halogenation, and Acetoxylation Reactions of 1,4-Dimethoxynaphthalenes

  摘要：

  Treatment of 1,4-dimethoxynaphthalenes with iodosobenzene diacetate and trimethylsilyl chloride or bromide furnished the haloacetoxylated, acetoxylated, and halogenated 1,4-dimethoxynaphthalenes in excellent yield. The reaction pathway for each transformation was shown to be a function of reagent stoichiometry. A mechanistic hypothesis is presented that rationalizes the reaction pathways and explains the subtle differences in the halogenation reactions. The acetoxylation, for example, is thought to involve the formation of an iodonium ion that promotes the nucleophilic addition of acetate ion and subsequent 1,2-acetyl migration. Bromination occurs as a direct result of the oxidation of trimethylsilyl bromide to bromine, followed by electrophilic aromatic substitution. Chlorination is thought to proceed via a radical process and not the formation of molecular chlorine from the dissociation of iodosobenzene dichloride. The haloacetoxylation reaction also appears to be fairly specific for 1,4-dimethoxynaphthalenes, since the analogous reaction with a 1,4-dimethoxybenzene derivative was unsuccessful.

  DOI：

  10.1021/jo970525i

文献信息

• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

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• A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through Copper Catalyzed Oxidative Cyclization Strategy
  作者：R. Srinivasan、J. Sembian Ruso、N. S. Nagarajan、R. Senthil Kumaran、G. Manickam

  DOI：10.1002/jhet.2331

  日期：2016.3

  One‐pot synthesis of heterocycle fused‐triazole analogs from the corresponding aldehydes and heteroarylhydrazines is demonstrated. Transformation of hydrazones to the desired systems was achieved by employing the oxidative cyclization with catalytic CuBr2 and oxone. This reaction condition is mild and selective, and a wide range of functional groups were able to sustain. An array of biologically important

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。
• Synthesis of structurally diverse biflavonoids
  作者：Tze Jing Sum、Tze Han Sum、Warren R.J.D. Galloway、David G. Twigg、Joe J. Ciardiello、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.003

  日期：2018.9

  a growing interest in synthetic approaches that can provide access to structurally novel biflavonoids so that the biological usefulness of this compound class can be more fully investigated. Herein, we report upon the exploration of strategies based around Suzuki-Miyaura cross-coupling and alcohol methylenation for the synthesis of two classes of biflavonoids: (i) rare ‘hybrid’ derivatives containing

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。
• Pt(IV)-catalyzed generation and [4+2]-cycloaddition reactions of o-quinone methides
  作者：Suttipol Radomkit、Pakornwit Sarnpitak、Jumreang Tummatorn、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Novel intermolecular and intramolecular generations of ortho-quinone methides and their formal [4+2]-cycloaddition reactions with olefins catalyzed by PtCl4 and AuCl3 under mild conditions have been developed. Good to excellent yields (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >99:1) of the chromans were obtained. PtCl4 was found to be effective and compatible with various functional groups present

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。
• Ultra-small cobalt nanoparticles from molecularly-defined Co–salen complexes for catalytic synthesis of amines
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Vishwas G. Chandrashekhar、Manoj B. Gawande、Narayana V. Kalevaru、Radek Zbořil、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9sc04963k

  日期：——

  situ generated cobalt nanoparticles from molecularly defined complexes as efficient and selective catalysts for reductive amination reactions. In the presence of ammonia and hydrogen, cobalt–salen complexes such as cobalt(II)–N,N′-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamine produce ultra-small (2–4 nm) cobalt-nanoparticles embedded in a carbon–nitrogen framework. The resulting materials constitute stable,

  我们报告从分子定义的复合物为还原胺化反应的有效和选择性催化剂原位生成钴纳米粒子的合成。在存在氨和氢的情况下，钴-salen络合物，例如钴（II）-N，N'-双（水杨基亚烷基）-1,2-苯二胺产生嵌入碳-氮骨架中的超小（2-4 nm）钴纳米颗粒。所得的材料构成稳定的，可重复使用的和磁性可分离的催化剂，其使得能够由羰基化合物和氨合成直链和支链的苄基，杂环和脂族伯胺。分离的纳米颗粒还代表了用于合成伯胺，仲胺和叔胺（包括生物学上相关的N-甲基胺）的出色催化剂。