2-(((4-bromo-2,5-dimethoxyphenethyl)amino)methyl)phenol | 1335331-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((4-bromo-2,5-dimethoxyphenethyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 25B-Nboh；2-[[2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 1335331-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₃
• 分子量: 366.255
• InChiKey: RSUNJYKZRKIBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-bromo-2,5-dimethoxyphenethyl)amino)methyl)phenol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[[[2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]methyl]-phenol, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  25X-BOMes和25X-NBOHs（X = H，I，Br）的合成，用于药理研究和作为法医参考标准

  摘要：

  据报道，一种快速方法可合成三种NBOH（25H-，25I-和25B-NBOH；总产率为9–38％）和三种NBOM（25H-，25I-和25B-NBOMe；总产率为7–33％）。分别来自水杨醛和2-甲氧基醛。还确定了25H-，25I-和25B-NBOH.HCl的X射线结构。我们的方法应该为制备用于药理学和法医学目的的这类物质提供一个一般的入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152804
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5二甲氧基苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(((4-bromo-2,5-dimethoxyphenethyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  25X-BOMes和25X-NBOHs（X = H，I，Br）的合成，用于药理研究和作为法医参考标准

  摘要：

  据报道，一种快速方法可合成三种NBOH（25H-，25I-和25B-NBOH；总产率为9–38％）和三种NBOM（25H-，25I-和25B-NBOMe；总产率为7–33％）。分别来自水杨醛和2-甲氧基醛。还确定了25H-，25I-和25B-NBOH.HCl的X射线结构。我们的方法应该为制备用于药理学和法医学目的的这类物质提供一个一般的入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152804

文献信息

• Voltammetric study and determination of the new psychoactive substances 25H-NBOH and 25B-NBOH in synthetic urine and blotter paper samples using a composite electrode
  作者：Wellington Alves de Barros、Anabel Santos Lourenço、Mateus Ferreira Amaral、Marilza Castilho、Ailton José Terezo、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1016/j.electacta.2024.144051

  日期：2024.4

  quantity of new synthetic drugs in recent years has prompted the pursuit of novel methods for identifying and quantifying these substances. Notably among them are the substituted phenethylamines known as NBOHs and NBOMes. Electrochemical study and quantification of new psychoactive substances (NPS) 25H-NBOH and 25B-NBOH in synthetic urine and synthetic blotting papers are presented using differential

  近年来，新合成药物数量的急剧增加促使人们寻求识别和量化这些物质的新方法。其中值得注意的是被称为 NBOH 和 NBOMes 的取代苯乙胺。使用微分脉冲伏安法 (DPV) 在由石墨和聚己内酯 (PCL) 制成的复合电极 (CE) 上对合成尿液和合成印迹纸中的新型精神活性物质 (NPS) 25H-NBOH 和 25B-NBOH 进行电化学研究和定量。根据循环伏安法（CV）结果，我们提出药物氧化机制包括两个主要步骤。最初，它涉及仲胺的氧化，需要从氨基氮原子上除去一个电子，从而导致脱烷基化。随后，发生溴或甲氧基取代。在差分脉冲伏安法 (DPV) 研究的优化实验条件下，获得了 25H-NBOH 100 至 800 ng mL 范围内的分析曲线和 25B-NBOH 100 至 700 ng mL 范围内的分析曲线 (r² = 0.999)，并检测到限值分别为 19 ng mL 和 23 ng mL，定量限值分别为
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of <i>N</i>-Benzyl Phenethylamines as 5-HT_2A/2C Agonists
  作者：Martin Hansen、Karina Phonekeo、James S. Paine、Sebastian Leth-Petersen、Mikael Begtrup、Hans Bräuner-Osborne、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/cn400216u

  日期：2014.3.19

  N-Benzyl substitution of 5-HT2A receptor agonists of the phenethylamine structural class of psychedelics (such as 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine, often referred to as 2C-B) confer a significant increase in binding affinity as well as functional activity of the receptor. We have prepared a series of 48 compounds with structural variations in both the phenethylamine and N-benzyl part of the molecule to determine the effects on receptor binding affinity and functional activity at 5-HT2A and 5-HT2c receptors. The compounds generally had high affinity for the 5-HT2A receptor with 8b having the highest affinity at 0.29 nM but with several other compounds also exhibiting subnanomolar binding affinities. The functional activity of the compounds was distributed over a wider range with lb being the most potent at 0.074 nM. Most of the compounds exhibited low to moderate selectivity (1- to 40-fold) for the 5-HT2A receptor in the binding assays, although one compound 6b showed an impressive 100-fold selectivity for the 5-HT2A receptor. In the functional assay, selectivity was generally higher with lb being more than 400-fold selective for the 5-HT2A receptor.
• WO2023/141469
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——