[(3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-19-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate | 252342-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-19-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate
• CAS: 252342-55-5
• 化学式: C₅₇H₁₁₁NO₈Si₄
• 分子量: 1050.85
• InChiKey: YZHUGOBJYAXMSP-DCLNAHTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.41
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-19-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的克级合成。

  摘要：

  有效的抗有丝分裂剂（+）-discodermolide（1）的三重收敛，高效第二代合成已达到1 g规模。

  DOI：

  10.1021/ol9910870
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxinan-4-yl]propionaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 锂硼氢 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1280.02 MPa 条件下， 生成 [(3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-19-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的克级合成。

  摘要：

  有效的抗有丝分裂剂（+）-discodermolide（1）的三重收敛，高效第二代合成已达到1 g规模。

  DOI：

  10.1021/ol9910870

文献信息

• Evolution of a Gram-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Thomas J. Beauchamp、Matthew J. LaMarche、Michael D. Kaufman、Yuping Qiu、Hirokazu Arimoto、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0015287

  日期：2000.9.1

  stereocontrolled total synthesis of the potent antimitotic agent (+)-discodermolide (1) has been achieved on gram scale. Key elements of the successful strategy include (1) elaboration of three advanced fragments from a common precursor (CP) which embodies the repeating stereochemical triad of the discodermolide backbone, (2) σ-bond installation of the Z trisubstituted olefin, exploiting a modified Negishi cross-coupling

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。
• Gram-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Michael D. Kaufman、Thomas J. Beauchamp、Matthew J. LaMarche、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1021/ol9910870

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] A triply convergent, highly efficient second-generation synthesis of the potent antimitotic agent (+)-discodermolide (1) has been achieved on a 1-g scale.

  有效的抗有丝分裂剂（+）-discodermolide（1）的三重收敛，高效第二代合成已达到1 g规模。