(E)‐tert‐butyldimethylsilyl3‐(4‐((tert‐butyldimethylsilyl)oxy)‐3‐methoxyphenyl)acrylate | 854737-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)‐tert‐butyldimethylsilyl3‐(4‐((tert‐butyldimethylsilyl)oxy)‐3‐methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Ferulic acid, 2TBDMS derivative；[tert-butyl(dimethyl)silyl] (E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 854737-57-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 422.712
• InChiKey: XHLCLAOSZFRAJG-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  2597.1;2612

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐tert‐butyldimethylsilyl3‐(4‐((tert‐butyldimethylsilyl)oxy)‐3‐methoxyphenyl)acrylate 在 氯化亚砜 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid-2-acetyl-5-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的肉桂酸酯衍生物的设计、合成和评价†

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2

  DOI：

  10.1039/c8md00099a
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)‐tert‐butyldimethylsilyl3‐(4‐((tert‐butyldimethylsilyl)oxy)‐3‐methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的肉桂酸酯衍生物的设计、合成和评价†

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2

  DOI：

  10.1039/c8md00099a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF OLIGOMERIC NEOLIGNANS AND THEIR USE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NÉOLIGNANES OLIGOMÈRES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010074764A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds having the structure formule (I) and their uses are described herein.

  具有结构式(I)的化合物及其用途在此描述。
• Total synthesis of cimiracemate B and analogs
  作者：Fabienne Fache、Nicolas Suzan、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.074

  日期：2005.5

  The synthesis of the biologically active cimiracemate B and some analogs is described. The key step of the synthesis is a coupling between a bromoketone and a cinnamic acid derivative.

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。
• Stereoselective Synthesis of the Isomers of Notoincisol A: Assigment of the Absolute Configuration of this Natural Product and Biological Evaluation
  作者：Lukas Rycek、Vincenzo Ticli、Jakob Pyszkowski、Simone Latkolik、Xin Liu、Atanas G. Atanasov、Theresa Steinacher、Rudolf Bauer、Daniela Schuster、Verena M. Dirsch、Michael Schnürch、Margot Ernst、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00439

  日期：2018.11.26

  proliferator-activated receptor gamma) as a prominent receptor related to inflammation is reported. Only the natural isomer was found to activate the PPARγ receptor, and this phenomenon could be explained based on molecular docking studies. In addition, the pharmacological profiles of the isomers were determined using the GABAA (gamma-aminobutyric acid A) ion channel receptor as a representative target

  报道了最近分离的具有潜在抗炎活性的天然产物 notoincisol A 的所有立体异构体的总合成。不对称合成是使用脂肪酶介导的动力学拆分进行的，这使得能够轻松获得所有需要的手性构件，目的是建立天然存在的异构体的绝对构型。这是通过比较分离的化合物与获得的合成衍生物的光学性质来实现的。此外，报告了对 PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活受体 γ）作为与炎症相关的主要受体的生物活性的评估。仅发现天然异构体可以激活 PPARγ 受体，这种现象可以通过分子对接研究来解释。此外，使用 GABAA（γ-氨基丁酸 A）离子通道受体作为与多种 CNS 活性相关的变构调节的代表性靶标，确定了异构体的药理学特征。发现这些化合物是 α1β3 和 α1β2γ2 受体亚型的弱变构调节剂。
• Nitric oxide inhibitory coumarins from the roots and rhizomes of Notopterygium incisum
  作者：Xikang Zheng、Yuemei Chen、Xiaoli Ma、Chen Zhang、Zhengren Xu、Yong Jiang、Pengfei Tu

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.10.002

  日期：2018.11

  Phytochemical study on the roots and rhizomes of Notopterygium incisum resulted in the isolation of six new coumarins, notoptetherins A - F (1-6), and 20 known analogues (7-26). Their structures were elucidated on the basis of extensive analyses of NMR and HRMS data, and the absolute configurations of 5 and 6 were established by Mo2(AcO)4-induced CD and exciton chirality, respectively. Moreover, a

  对切​​菜夜蛾根和根茎的植物化学研究导致分离出六种新的香豆素，notoptetherins A-F（1-6）和20种已知的类似物（7-26）。在广泛分析NMR和HRMS数据的基础上阐明了它们的结构，并分别由Mo2（AcO）4诱导的CD和激子手性确定了5和6的绝对构型。此外，采用仿生法从21合成6，以确认其绝对构型。在随后的活性筛选中，化合物12和17在RAW 264.7细胞中表现出对LPS诱导的一氧化氮生成的有效抑制作用，IC50值分别为12.7和10.2μM。
• Method development of phenolic acid profiling analysis as <i>tert‐</i> butyldimethylsilyl derivative by gas chromatography‐tandem mass spectrometry
  作者：Youngbae Kim、Chan Seo、Hyeon‐Seong Lee、Moongi Ji、Songjin Oh、Byeong‐Chan Choi、Doo‐Young Kim、Kyung‐Wuk Park、Junseong Park、Man‐Jeong Paik

  DOI：10.1002/bkcs.12423

  日期：2022.1

  An efficient gas chromatography-tandem mass spectrometry-based method using tert-butyldimethylsilyl derivative was developed for the simultaneous analysis of 10 phenolic acids. Under optimal conditions, linearity in the range of 2–100 ng/ml exhibited correlation coefficient (r) of ≥0.999. Repeatability showed low relative standard deviation of <16.7%, and accuracy (% relative error) varied from −9

  开发了一种使用叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的高效气相色谱-串联质谱法，用于同时分析 10 种酚酸。在最佳条件下，2–100 ng/ml 范围内的线性表现出≥0.999 的相关系数 ( r )。可重复性显示出 <16.7% 的低相对标准偏差，准确度（% 相对误差）从 -9.8 到 3.4 不等。以多反应监测模式构建了10种酚酸的新质谱数据集。当应用于Orostachys japonica (Maxim.) A. Berger 时，水杨酸、4-羟基苯甲酸、香草酸、间香豆酸、丁香酸、p的 10 种酚酸-香豆酸、原儿茶酸、阿魏酸、没食子酸和咖啡酸被阳性鉴定。我们相信，所设计的方法将可用于分析各种植物样品中的酚酸。