(2E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodec-2,6-diene-1,10,11-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodec-2,6-diene-1,10,11-triol
• 英文别名: (2E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-diene-1,10,11-triol
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: IXWNWWMHOFVJGN-VDAKUHIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodec-2,6-diene-1,10,11-triol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium periodate 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙基硼 、 (R)-P-ferrocenyl-P-(p-xylyl)phenylphosphine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.84h， 生成 terpestacin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968
• 作为产物：
  描述：

  (10R)-10,11-dihydroxy-10,11-dihydrofarnesyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,6E,10R)-3,7,11-trimethyldodec-2,6-diene-1,10,11-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Terpestacin via Catalytic, Stereoselective Fragment Coupling:  Siccanol Is Terpestacin, Not 11-epi-Terpestacin

  摘要：

  (-)-Terpestacin (1a，天然存在的对映体)和(+)-11-epi-terpestacin (1b)是通过使用催化剂控制的、高度对映选择性的分子间还原偶联反应制备的：使用炔烃4和醛5为原料。与实验室开发的对映选择性方法相关联，这些高度对映选择性的片段偶联反应对于确认"siccanol"并非11-epi-terpestacin，而是作者本人即(-)-terpestacin起到了关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja0373925

文献信息

• A Practical Synthesis of a Hydroxylated Sesquiterpene Coumarin 10’R-Acetoxy-11’-hydroxyumbelliprenin by Regioselective Dihydroxylation
  作者：Kenichi Akaji、Yasunao Hattori、Genki Kinami、Kenta Teruya、Kazuto Nosaka、Kazuya Kobayashi

  DOI：10.3987/com-12-12636

  日期：——

  A practical synthesis of 10'R-acetoxy-11'-hydroxyumbelliprenin was achieved using regioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key reaction, in which the regioselectivity was achieved by using (DHQD)(2)AQN as a ligand instead of the conventional (DHQD)(2)PHAL. 10'R-Acetoxy-11'-hydroxyumbelliprenin was synthesized by the coupling of a coumarin unit (umbelliferone) and sesquiterpene unit in 11% overall yield through 5 steps.