[(3R,5aR,9aR)-7-[(3R,5aR,7aR,10aS,10bR)-4,4,7a,10b-tetramethyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,5a,6,7,10,10a-octahydroindeno[5,4-b]oxepin-8-yl]-2,2,5a-trimethyl-3,4,5,6,9,9a-hexahydro-1-benzoxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 929078-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3R,5aR,9aR)-7-[(3R,5aR,7aR,10aS,10bR)-4,4,7a,10b-tetramethyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,5a,6,7,10,10a-octahydroindeno[5,4-b]oxepin-8-yl]-2,2,5a-trimethyl-3,4,5,6,9,9a-hexahydro-1-benzoxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 929078-84-2
• 化学式: C₃₉H₇₀O₄Si₂
• 分子量: 659.153
• InChiKey: BOAKANFHQVALSX-YLWFOQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5aR,9aR)-7-[(3R,5aR,7aR,10aS,10bR)-4,4,7a,10b-tetramethyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,5a,6,7,10,10a-octahydroindeno[5,4-b]oxepin-8-yl]-2,2,5a-trimethyl-3,4,5,6,9,9a-hexahydro-1-benzoxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ent-abudinol B
  参考文献：
  名称：

  Durgamone、Nakorone 和 Abudinol B 通过仿生氧杂环化和碳环化的全合成

  摘要：

  ent-nakorone、ent-durgamone 和 ent-abudinol B 的首次仿生全合成是通过将串联多环氧化物环化与仿生多烯环化的特征相结合而完成的。目前的仿生合成路线为这些海洋天然产物提供了有效的途径。此外，ent-abudinol B 的四取代烯烃的合成证明了钯催化的两种不同多环酮通过相应的乙烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的应用，然后部分氢化所得共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/ja068826+
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Oxone 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 potassium carbonate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 NaB₄O₇*10H₂O 、 potassium phenolate 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.93h， 生成 [(3R,5aR,9aR)-7-[(3R,5aR,7aR,10aS,10bR)-4,4,7a,10b-tetramethyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,5a,6,7,10,10a-octahydroindeno[5,4-b]oxepin-8-yl]-2,2,5a-trimethyl-3,4,5,6,9,9a-hexahydro-1-benzoxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Durgamone、Nakorone 和 Abudinol B 通过仿生氧杂环化和碳环化的全合成

  摘要：

  ent-nakorone、ent-durgamone 和 ent-abudinol B 的首次仿生全合成是通过将串联多环氧化物环化与仿生多烯环化的特征相结合而完成的。目前的仿生合成路线为这些海洋天然产物提供了有效的途径。此外，ent-abudinol B 的四取代烯烃的合成证明了钯催化的两种不同多环酮通过相应的乙烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的应用，然后部分氢化所得共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/ja068826+