3-phenyl-6-(p-tolyl)-1,2,4-triazine | 33063-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-6-(p-tolyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-phenyl-6-p-tolyl-1,2,4-triazine；3-phenyl-6-p-tolyl-[1,2,4]triazine；6-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 33063-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: BYDTZZBNYPFSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  459.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6-(p-tolyl)-1,2,4-triazine 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-2-(6-phenyl-3-(p-tolyl)pyridin-2-yl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthone-1,2,4-triazine 和 Acridone-1,2,4-triazine 结合物：合成和抗癌活性。

  摘要：

  使用 1,2,4-三嗪衍生物与 1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridone、1,3-dimethoxy- 和 1,3-dihydroxanthone 的反应合成了总共 21 种新型氧杂蒽酮和吖啶酮衍生物，然后是可选的二氢噻嗪环芳构化。评估了合成化合物对结直肠癌 HCT116、胶质母细胞瘤 A-172、乳腺癌 Hs578T 和人胚肾 HEK-293 肿瘤细胞系的抗癌活性。五种化合物（7a、7e、9e、14a 和 14b）显示出针对这些癌细胞系的良好体外抗增殖活性。化合物 7a 和 7e 对正常人胚肾 (HEK-293) 细胞具有低毒性，这决定了将这些化合物进一步开发为抗癌剂的可能性。

  DOI：

  10.3390/ph16030403
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazole 在 Rh₂(oct)4 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-phenyl-6-(p-tolyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  铑-氮杂乙烯基卡宾与N-酰基hydr的意外OH插入：3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪的不同合成

  摘要：

  一种实用有效的方法，通过出乎意料的铑催化的OH插入/重排/条件控制的分子内环化和氧化来发散合成3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪已经开发出在温和条件下的反应。值得注意的是，这是第一个实例，该实例是通过N-酰基hydr作为aze- [3C]或[4C]合成子与N的反应，通过具有优异化学选择性的通用中间体合成具有不同取代模式的1,2,4-三嗪的第一个示例-磺酰基-1,2,3-三唑为aze- [2C]合成子。此外，该方法允许首次直接访问包含1,2,4-三嗪部分的二（杂）芳基酮骨架，可作为合成其他有用的杂环骨架（例如吡啶或哒嗪酮-熔融三嗪，产率极高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02846

文献信息

• Coumarin-pyridine push-pull fluorophores: Synthesis and photophysical studies
  作者：Ramil F. Fatykhov、Ainur D. Sharapov、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Maria I. Savchuk、Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Grigory V. Zyryanov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120499

  日期：2022.2

  A series of coumarin-pyridine-based push-pull fluorophores were prepared starting from 1,2,4-triazines by using direct C-H functionalization (SNH-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder domino reaction sequence. This efficient synthetic strategy allowed to obtain a series of 19 coumarin-pyridine fluorophores. Their photophysical properties were studied. While pyridine-substituted derivatives of 4-alkylcoumarins

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基
• Arylation of 1,2,4-Triazines in the Presence of AlCl₃
  作者：Ilya N. Egorov

  DOI：10.5560/znb.2014-4103

  日期：2014.8.1

  This paper presents a method for introducing toluene and bromobenzene moieties into 1,2,4- triazines as an alternative to cross-coupling reactions. It is demonstrated that the C=N bond of a wide range of 1,2,4-triazines undergoes addition of arenes in the presence of AlCl₃.

  本文介绍了一种将甲苯和溴苯分子引入 1,2,4-三嗪的方法，以替代交叉耦合反应。研究表明，在 AlCl3 的存在下，多种 1,2,4-三嗪的 C=N 键会发生茴香加成反应。
• Synthesis of 6-Substituted 3,5-Diaryl-1,2,4-triazines as Potential Herbicidal Agents
  作者：Shoetsu Konno、Noriko Osawa、Hiroshi Yamanaka、Yuzuru Sanemitsu、Shinichi Kawamura、Masaharu Sakaki

  DOI：10.1021/jf00051a053

  日期：1995.3

  A variety of 6-substituted 3,5-diaryl-1,2,4-triazines were synthesized. These diaryltriazines, which incorporate a triazine nucleus substituted by two aryl moieties, comprise a new class of bleaching herbicides. The structure-activity relationships were proved by introducing a variety of substituents into the triazine and/or two aryl groups. The results indicated very specific structure requirements for herbicidal activity. Highest activity was seen with compounds that contain three substituents: a chlorine group at a meta position of an aryl moiety at the triazine 5-position, a fluorine group at the meta or para position of the other aryl moiety at the 3-position, and an ethylamino group at the 6-position of the triazine nucleus.